Эритроза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Эритроза
D-erythrose.png
Общие
Систематическое
наименование
(2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь (D-эритроза)
(2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь (L-эритроза)
Хим. формула C4H8O4
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса 120,1039 ± 0,005 г/моль
Плотность 1,28 г/см³
Химические свойства
Растворимость в воде 25 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 583-50-6
PubChem 94176
SMILES
ChemSpider 84990
Безопасность
ЛД50 2000 (крысы)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к альдозам.[1] Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.

Строение молекулы[править | править вики-текст]

Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С2. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.

В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая килота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).

Биологическая роль, получение и применение[править | править вики-текст]

Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата).[2] В растених и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.

Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В6).

Промышленно эритрулозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путем окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
  • Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
  • Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Thisbe K. Lindhorst Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
  2. J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 644—645, 773—775. ISBN 978-3-8274-1800-5.