Ацетилендинитрил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетилендинитрил
Dicyanoacetylene Structural Formula V2.svg
Ацетилендинитрил
Общие
Систематическое
наименование
2-бутиндинитрил
Традиционные названия дицианацетилен, динитрил ацетилендикарбоновой кислоты
Хим. формула С4N2
Физические свойства
Состояние жидкое
Молярная масса 76,057 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 20,5—21 °C
Т. кип. 76—76,5 °C
Мол. теплоёмк. 85,89 (г) Дж/(моль·К)
Энтальпия образования 533,82 (г) кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1071-98-3
PubChem 14068
SMILES
ChemSpider 13449
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетилендинитрил — иначе субнитрид углерода, дицианоацетилен C4N2, представляет собой бесцветное вещество способное легко растворяться в углеводородах.

Получение[править | править вики-текст]

  1. Дегидратация диамида ацетилендикарбоновой кислоты фосфорным ангидридом (Р2О5).
  2. Из цианида натрия, сероуглерода и фосгена.
  3. При пиролизе дициандиазометана при 220 градусах Цельсия образуется некоторое количество дицианацетилена.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Ацетилендинитрил, являясь эндотермичным химическим соединением, способен к разложению со взрывом при нагревании.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Важнейшим химическим свойством ацетилендинитрила, используемое на практике, является способность последнего очень легко вступать в реакции циклоприсоединения. Это вещество является одним из самых реакционноспособных диенофилов в реакции Дильса-Альдера, наряду с тетрацианэтиленом и др.

При сгорании в смеси с кислородом способен развивать очень большую температуру. Будучи подожжен на воздухе, горит красным коптящим пламенем с зелено-фиолетовой каймой. Температура сгорания ацетилендинитрила в кислороде по разным оценкам от 4988 °C до 5013 °C. Температура сгорания ацетилендинитрила зафиксирована в книге рекордов Гиннеса как одна из наиболее высоких достижимых при сгорании топлива температур.[1] В то же время имелись неоднократные указания на то, что при сгорании ацетилендинитрила в атмосфере озона температура может доходить до 5700 °C.

Применение[править | править вики-текст]

Ограниченно применяется для получения сверхвысоких температур в качестве горючего.

Удельный импульс и температура сгорания ракетного топлива ацетилендинитрил — окислитель:

Удельный импульс и температура сгорания ракетного топлива ацетилендинитрил — окислитель:
Окислитель Удельный импульс Температура сгорания °С Плотность топлива г/см3
Пероксид водорода 350 сек 3257 °C 1,3
Четырехокись азота 261 сек 4034 °C 1,24
Трехфтористый хлор 325 сек 3404 °C 1,62
Кислород 310 сек 5013 °C

Литература[править | править вики-текст]

  • Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972.
  • 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
  • The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;
  • Gmelin's Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Температурные Рекорды