Ацетилендинитрил

Ацетилендинитрил
Общие
Систематическое наименование	2-​бутиндинитрил
Традиционные названия	дицианацетилен, динитрил ацетилендикарбоновой кислоты
Хим. формула	С4N2
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	76,057 г/моль
Плотность	0,907 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	20,5—21 °C
• кипения	76—76,5 °C
Мол. теплоёмк.	85,89 (г) Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	533,82 (г) кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1071-98-3
PubChem	14068
SMILES	N#CC#CC#N
InChI	InChI=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6 ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	13449
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ацетилендинитрил — иначе субнитрид углерода, дицианоацетилен C₄N₂, представляет собой бесцветное вещество способное легко растворяться в углеводородах.

Получение

1. Дегидратация диамида ацетилендикарбоновой кислоты фосфорным ангидридом (Р₂О₅).
2. Из цианида натрия, сероуглерода и фосгена.
3. При пиролизе дициандиазометана при 220 градусах Цельсия образуется некоторое количество дицианацетилена.

Физические свойства

Ацетилендинитрил, являясь эндотермичным химическим соединением, способен к разложению со взрывом при нагревании.

Плотность 0,907 г/см³.

Химические свойства

Важнейшим химическим свойством ацетилендинитрила, используемое на практике, является способность последнего очень легко вступать в реакции циклоприсоединения. Это вещество является одним из самых реакционноспособных диенофилов в реакции Дильса-Альдера, наряду с тетрацианэтиленом и др.

При сгорании в смеси с кислородом способен развивать очень большую температуру. Будучи подожжен на воздухе, горит красным коптящим пламенем с зелено-фиолетовой каймой. Температура сгорания ацетилендинитрила в кислороде по разным оценкам от 4988 °C до 5013 °C. Температура сгорания ацетилендинитрила зафиксирована в книге рекордов Гиннеса как одна из наиболее высоких достижимых при сгорании топлива температур. В то же время имелись неоднократные указания на то, что при сгорании ацетилендинитрила в атмосфере озона температура может доходить до 5700 °C.

Применение

Ограниченно применяется для получения сверхвысоких температур в качестве горючего.

Удельный импульс и температура сгорания ракетного топлива на основе ацетилендинитрила — с разными окислителями

Окислитель	Удельный импульс	Температура сгорания °С	Плотность топлива г/см3
Пероксид водорода	350 сек	3257 °C	1,3
Четырехокись азота	261 сек	4034 °C	1,24
Трехфтористый хлор	325 сек	3404 °C	1,62
Кислород	310 сек	5013 °C

Литература

• Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972.
• 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
• The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;
• Gmelin's Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33.