Бактериохлорофиллы

Общая структура всех хлорофиллов (см. таблицу)

Бактериохлорофи́ллы — это фотосинтетические пигменты, которые имеются у различных фототрофных бактерий. Они были открыты в 1932 году Фон Нейлом (англ. Von Neil). Относятся к группе хлорофиллов, которые являются основными пигментами у растений, водорослей и цианобактерий. Группы, которые содержат бактериохлорофилл, осуществляют фотосинтез, но не выделяют кислород. Они используют световые волны такой длины, которые не поглощаются растениями или цианобактериями. Различные группы содержат различные виды бактериохлорофилла. В клетке спектральные свойства хлорофиллов определяются нековалентными взаимодействия молекул пигмента друг с другом, а также с липидами и белками фотосинтетических мембран.

Пигмент	Группа бактерий	Максимум инфракрасного поглощения in vivo (нм)
Бактериохлорофилл a	Пурпурные бактерии, Chloracidobacterium thermophilum	805, 830—890
Бактериохлорофилл b	Пурпурные бактерии	835-850, 1020—1040
Бактериохлорофилл c	Зелёные серобактерии, Chloroflexi, C. thermophilum	745-755
Бактериохлорофилл cs	Chloroflexi	740
Бактериохлорофилл d	Зелёные серобактерии	705-740
Бактериохлорофилл e	Зелёные серобактерии	719-726
Бактериохлорофилл g	Гелиобактерии	670, 788

Бактериохлорофиллы отличаются друг от друга боковыми радикалами, см. таблицу и иллюстрации.

Пигмент	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7
Бактериохлорофилл a	-CO-CH3	-CH3	>>	>>	>>	фитол или геранил-гераниол	>>
Бактериохлорофилл b	>>	-CH3	=CH*CH3	>>	>>	>>	>>
Бактериохлорофилл c	-CHOH-CH3	>>	-C2H5 -C3H7 -C4H9	-C2H5 =CH2	-H	фитол, фарнезол и др.	-CH3
Бактериохлорофилл d	>>	>>	>>	>>	>>	фарнезол	-H
Бактериохлорофилл e	>>	-COH	>>	-C2H5	>>	>>	-CH3
Бактериохлорофилл g	-CH=CH2	-CH3	-CH-CH3	-CH3	-CO-O-CH3	>>	-H

Бактериохлорофиллы a, b и g — это бактериохлорины, то есть их молекулы имеют в своём составе бактериохлориновое макроцикловое кольцо с двумя редуцированными пиррольными кольцами (B и D). Бактериохлорофиллы c, d и e — это хлорины, поэтому у этих молекул хлориновое макроцикловое кольцо с одним недостающим пирролом (D).

Сравнение химических структур порфина, хлорина, бактериохлорина и изобактериохлорина. Обратите внимание на изменение положения двойной связи C=C в двух изомерах бактериохлорина. На каждую связь в макроцикле приходится два пи-электрона.

References

Виды тетрапирролов Биланы (Линейные) Билирубин · Биливердин · Стеркобилиноген · Стеркобилин · Уробилиноген · Уробилин Фитобилины Фитохромобилин Фикобилины Фикоэритробилин · Фикоцианобилин · Фикоуробилин · Фиковиолобилин Макроциклы Корриноиды Метилкобаламин · Аденозилкобаламин · Цианокобаламин · Гидроксокобаламин Порфирины Протопорфирины Протопорфирин IX · Гем (b, c, a, o) · Цинк-протопорфирин · Магний-протопорфирин Фитопорфирины Хлорофилл c1 · Хлорофилл c2 · Протохлорофиллид Редуцированные порфирины Порфириногены Уропорфириноген (I, III) · Копропорфириноген (I, III)  · Протопорфириноген IX Хлорины Хлорофиллид (a, b) · Хлорофилл (a, b, d, f) · Феофитин (a,b) · Бактериохлорофилл c · Феофорбид Бактериохлорины Бактериохлорофилл a Изобактериохлорины Сирогем · Сирогидрохлорин Корфины Кофактор F430