Реактив Толленса

Проба с реагентом Толленса. Слева — положительная проба (реакция с альдегидом). Справа — отрицательная проба (реакция с кетоном)

Реактив Толленса (гидроксид диамминсеребра (1)) — щелочной раствор аммиаката серебра [Ag(NH₃)₂]ОН. При взаимодействии с восстановителями образует серебро в виде чёрного осадка или блестящего «зеркала» на стенках реакционного сосуда (иногда при небольшом нагревании).

История

Предложен Бернхардом Толленсом в 1881.

Получение

Приготавливается непосредственно перед применением из растворов AgNO₃, NaOH и NH₄OH. Растворяют 1г нитрата серебра в 10мл воды, раствор хранят в темноте. Перед применением небольшое количество этого раствора смешивают с равным объёмом раствора 1г едкого натра в 10мл воды; выпавший осадок окиси серебра растворяют, осторожно добавляя концентрированный раствор аммиака.

Реакции

Реакция «серебряного зеркала» — это реакция восстановления серебра в аммиачном растворе оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение — гидроксид диамминсеребра [Ag(NH₃)₂]OH:

    Ag2O + 4NH4OH => 2[Ag(NH3)2]OH + Н2O

при действии которого на альдегид происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием соли аммония:

    R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH => RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру «уцепиться» за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка.

Применение

Позволяет обнаружить:

• альдегиды
• восстанавливающие сахара
• полигидроксифенолы
• a-дикетоны
• гидроксикарбоновые кислоты
• первичные кетоспирты
• аминофенолы
• алкил- и арил-гидроксиламины
• алкил- и арилгидразины

Источники

• Энциклопедия на xumuk.ru по:
• Губен-Вейль, Методы органической химии, пер. с нем., 4 изд., т. 2-Методы анализа, М., 1963.
• Именные реактивы
• Реакция серебряного зеркала