Реакция Гаттермана

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Реакция Гаттермана — формилирование фенолов или их эфиров действием HCN и НСl в присутствии кислот Льюиса (хлорид алюминия, хлорид меди (I), хлорид цинка и т. д.) в качестве катализаторов. Реакция была открыта Людвигом Гаттерманом в 1898 году.

Gattermann I.png
Gattermann II.png

Во избежание применения ядовитой синильной кислоты, Роджер Адамс в 1923 году модифицировал условия реакции, заменив циановодород цианидом цинка. Это позволило из цианида цинка и HCl получать непосредственно в реакционной смеси HCN и безводный хлорид цинка, играющий роль слабой кислоты Льюиса (а значит, и катализатора реакции). Используя эту модификацию, можно получать выход альдегидов из фенолов и их эфиров более 90 %, и повысить выход реакций с ароматическими углеводородами. Модификация Л. Хинкеля (открыта в 1936 г.) предусматривает использование в качестве катализатора AlCl3•2HCl в хлорбензоле и 1,2-дихлорэтане, что позволяет формилировать многоядерные ароматические углеводороды, в частности, фенантрен.

Кроме того, вместо цианидов для введения формильной группы можно использовать нетоксичный и легко доступный симметричный 1,3,5-триазин. Этот метод обеспечивает высокие выходы альдегидов при формилировании алкилбензолов, фенолов, эфиров фенолов, конденсированных углеводородов и гетероциклических соединений.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.