Хлорбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлорбензол
Хлорбензол.svg
Общие
Хим. формула C₆H₅Cl
Физические свойства
Молярная масса 112,56 г/моль
Плотность 1,1066 при 20°C
Поверхностное натяжение 33,56 кН/м (20°C)
Динамическая вязкость 799 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -45,6 ℃
Т. кип. 131 ℃
Т. всп. 29,4 ℃
Т. свспл. 593 ℃
Кр. темп. 359,2 ℃
Кр. давл. 39,5 Па (4,52 МПа)
Мол. теплоёмк. 146 Дж/(моль·К) (при 298 К)
Энтальпия плавления 9,61 кДж/моль
Давление пара 8,7 мм.рт.ст. (20°C), 10 мм.рт.ст. (22°C), 40 мм.рт.ст. (49,7°C)
Химические свойства
Растворимость в воде 49 мг/100 мл (при 20°C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,52479 (при 20°C для D-линии натрия)
Структура
Дипольный момент 1,69 Д (20°C)
Классификация
Номер CAS 108-90-7
PubChem 7964
ChemSpider 7676
Номер EINECS 203-628-5
RTECS CZ0175000
ChEBI 28097
C1=CC=C(C=C1)Cl
1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Безопасность
ЛД50 2,9 г/кг
Токсичность малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение[править | править вики-текст]

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Chlorination benzene.svg

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение[править | править вики-текст]

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

\mathsf{C_6H_5Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5OH + NaCl}

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.