Хлорбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлорбензол
Хлорбензол
Chlorobenzene-3D-vdW.pngChlorobenzene.png
Общие
Хим. формула C6H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 112,56 г/моль
Плотность 1,1066 при 20°C
Поверхностное натяжение 33560 (20°C) Н/м
Динамическая вязкость 799 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -45,6 °C
Т. кип. 131 °C
Т. всп. 29,4 °C
Т. свспл. 593 °C
Кр. темп. 359,2 °C
Кр. давл. 39,5 (4,52 МПа)
Мол. теплоёмк. 146 (при 298 К) Дж/(моль·К)
Энтальпия плавления 9,61 кДж/моль
Давление пара 8,7 мм.рт.ст. (20°C), 10 мм.рт.ст. (22°C), 40 мм.рт.ст. (49,7°C)
Химические свойства
Растворимость в воде 0,049 (при 20°C)
Диэлектр. прониц. 5,621 (при 25°C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,52479 (при 20°C для D-линии натрия)
Структура
Дипольный момент 1,69 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 108-90-7
PubChem 7964
SMILES
ChemSpider 7676
Безопасность
ЛД50 2900 мг/кг
Токсичность малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.


Хлорбензо́л (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение[править | править исходный текст]

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Chlorination benzene.svg

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение[править | править исходный текст]

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность[править | править исходный текст]

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.

См. также[править | править исходный текст]