Сиреневый альдегид
| Сиреневый альдегид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-гидрокси-3,5-диметоксибензальдегид |
| Хим. формула | C9H10O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 182,17 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 112-113 °C |
| • кипения' | 192-193 при 19 кПа |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 134-96-3 |
| PubChem | 8655 |
| Рег. номер EINECS | 205-167-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CU5760000 |
| ChEBI | 67380 |
| ChemSpider | 8333 |
| Безопасность | |
| Фразы безопасности (S) | S24/25, S28A, S37, S45 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Сиреневый альдегид — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в хлороформе, этаноле и уксусной кислоте, плохо растворим в воде. Является, наряду с ванилином, продуктом окислительной деградации лигнина покрытосеменных, в небольших количествах содержится в спиртных напитках, выдержанных в дубовых бочках, обуславливая, вместе с ванилином, формирование ванильных нот в их букете[1].
Сиреневый альдегид может быть синтезирован из ванилина через 5-иодванилин с дальнейшим замещением иода на метоксигруппу[2] либо формилированием по Даффу 1,3-диметилового эфира пирогаллола[3]:
Сиреневый альдегид как агонист рецептора ГПП-1[править | править код]
Обнаружено что сиреневый альдегид оказывает антигипергликемический эффект у крыс с диабетом путём усиления утилизации глюкозы и улучшения чувствительности к инсулину.[4][5] Оказалось что сиреневый альдегид может увеличивать секрецию инсулина, активируя рецептор Глюкагоноподобного пептида-1 (ГПП-1).[6]
Примечания[править | править код]
- ↑ Ли Э., Пигтотт Дж. Спиртные напитки: Особенности брожения и производства. ISBN 5-93913-086-0
- ↑ Закис Г. Ф. Синтез модельных соединений лигнина: Методики. Рига: Зинатне — 1980, стр. 19
- ↑ Allen C. F. H., Leubner G. W. Syringic aldehyde (англ.) // Organic Syntheses. — 1951. — Vol. 31. — P. 92. Архивировано 2 октября 2012 года.
- ↑ Huang, C. H., Chen, M. F., Chung, H. H., & Cheng, J. T. (2012). Antihyperglycemic effect of syringaldehyde in streptozotocin-induced diabetic rats. Journal of Natural Products, 75(8), 1465-1468. PMID 22880723 doi:10.1021/np3003723
- ↑ Kuo, S. C., Chung, H. H., Huang, C. H., & Cheng, J. T. (2014). Decrease of hyperglycemia by syringaldehyde in diabetic rats. Hormone and Metabolic Research, 46(01), 8-13. PMID 23918689 doi:10.1055/s-0033-1351274
- ↑ Lee, J., Li, Y., Cheng, J. T., Liu, I. M., & Cheng, K. C. (2024). Development of Syringaldehyde as an Agonist of the GLP-1 Receptor to Alleviate Diabetic Disorders in Animal Models. Pharmaceuticals, 17(4), 538. PMID 38675498 PMC 11054907 doi:10.3390/ph17040538
 | Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |