2-Азидо-1,1-диметоксиэтан
| 2-Азидо-1,1-диметоксиэтан[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C4H9N3O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 131,12 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 114790-46-4 |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
2-Азидо-1,1-диметоксиэтан — органическое вещество, относящееся к классу ацеталей, производное азидоуксусного альдегида.
Получение[править | править код]
2-Азидо-1,1-диметоксиэтан получают из 1,1-диметокси-2-хлорэтана (либо соответствующего бромида), нагревая его с азидом натрия в ДМСО в присутствии иодида калия[1].
![{\displaystyle {\mathsf {ClCH_{2}CH(OMe)_{2}+NaN_{3}{\xrightarrow[{}]{KI}}N_{3}CH_{2}CH(OMe)_{2}+NaCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a1b26989bcc38474a95390143ed3fc55f8c61877)
Химические свойства[править | править код]
Поскольку 2-азидо-1,1-диметоксиэтан является ацеталем, он подвергается гидролизу в кислой среде (в присутствии пара-толуолсульфокислоты), давая азидоуксусный альдегид[1].
![{\displaystyle {\mathsf {N_{3}CH_{2}CH(OMe)_{2}{\xrightarrow[{}]{H^{+},H_{2}O}}N_{3}CH_{2}CH\!\!=\!\!O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1bba3551b95edcfb6c019fc1505104d04f88ccc9)
Как производное альдегида, 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в типичные реакции конденсации с енолами и енолятами. Часто азидную группу в полученных продуктах восстанавливают для дальнейшей циклизации в пирролы[1].
В присутствии трифенилфосфина 2-азидо-1,1-диметоксиэтан вступает в реакции с карбонильными соединениями, типичные для аминов[1].
См.также[править | править код]
Примечания[править | править код]
Литература[править | править код]
- Langer P. 2-Azido-1,1-dimethoxyethane (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2008. — doi:10.1002/047084289X.rn00814.