Трифенилфосфин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трифенилфосфин
Triphenylphosphine structure.svg
Общие
Систематическое
наименование
трифенилфосфин
Хим. формула (C₆H₅)₃P
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 262,29 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 80 °C
Т. кип. 377 °C
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS 603-35-0
PubChem 11776
SMILES
RTECS SZ3500000
ChemSpider 11283
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C6H5)3, или просто Ph3P. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашел широкое применение в синтезе металлоорганических соединений.

Получение[править | править вики-текст]

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путем взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия[1].

Химические свойства[править | править вики-текст]

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

\mathsf{2PPh_3 + O_2 \longrightarrow 2 Ph_3P\text{=}O}

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путем перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола.[2] Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh3 является слабым основанием, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион фосфония [HPPh3]+.

Cl2 взаимодействует с PPh3 с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh3Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. D. E. C. Corbridge «Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology» 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
  2. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980; p 455.