Алкилгидразины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Алкилгидразины — органические производные гидразина N2H4, у которого один или несколько атомов водорода замещены на алкильные группы. Из алкилгидразинов известен 1,1-диметилгидразин («гептил») — компонент высококипящего ракетного топлива.

Номенклатура[править | править вики-текст]

В зависимости от строения алкилгидразинов существуют монозамещённые, сим-дизамещённые (гидразосоединения) и несим-дизамещённые, три- и тетразамещённые алкилгидразины. Например, (C2H5)2N-NH2 — 1,1-диэтилгидразин, (CH3)2N-N(CH3)2 — тетраэтилгидразин. При наличии в молекуле старших групп гидразинный фрагмент считается заместителем и обозначается префиксом гидразино-.

Свойства[править | править вики-текст]

Алифатические алкилгидразины представляют собой жидкие при нормальных условиях бесцветные вещества, обладающие сильным специфическим запахом.

Молекулы алкилгидразинов, особенно низших монозамещённых алкилгидразинов, сильно ассоциированы друг с другом межмолекулярными водородными связями, и по этой причине температуры кипения, плотности и показатели преломления этих веществ существенно выше, чем для алкиламинов с соответствующей молекулярной массой. При переходе от моно- к ди-, три- и тетразамещённым алкилгидразинам межмолекулярная ассоциация ослабляется.

Поскольку гидразин имеет менее основные свойства, чем аммиак, то и основность алкилгидразинов меньше, чем основность аналогичных алкиламинов. Алгилгидразины способны образовывать соли с минеральными кислотами (соли алкилгидразония):

Способны нитрозироваться, образуя органические азиды:

Предельные алифатические алкилгидразины являются сильными восстановителями. Они медленно окисляются кислородом воздуха уже при низких температурах:

Автоокисление алкилгидразинов протекает с промежуточным образованием гидропероксидов и нитренов:

Попадание алкилгидразинов на развитую поверхность может привести к их самовоспламенению. При горении алкилгидразинов выделяется значительное количество тепла.

При мягком окислении симметричных диалкиламинов образуются соответствующие азосоединения:

Получение[править | править вики-текст]

Синтез алкилгидразинов осуществляют несколькими способами.

  • Реакции алкилирования гидразина:
  • Реакции восстановления нитрозаминов, например, цинковой пылью в среде уксусной кислоты:
  • Реакция с N-хлораминами:

Токсичность[править | править вики-текст]

Низшие алкилгидразины весьма ядовиты. В частности, метилгидразин в концентрациях ~0,01 % способен убивать грибки и бактерии. ПДК алкилгидразинов составляет 0,1 мг/л в пересчёте на гидразин.

Литература[править | править вики-текст]

  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина. — Л.: Химия, 1978. — 224 с. — 1585 экз.