Аллантоиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Аллантоиновая кислота
Allantoic acid.png
Общие
Систематическое
наименование
2,2-бис(карбамоиламино)уксусная кислота
Традиционные названия 2,2-диуреидоуксусная кислота
Хим. формула C4H8N4O4
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 176.13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 99-16-1
PubChem 203
Рег. номер EINECS 202-735-4[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 198
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аллантоиновая кислота (аллантоевая кислота) — 2,2-диуреидоуксусная кислота, бесцветные кристаллы, растворимые в воде.

Аллантоиновая кислота — продукт пуринового обмена у различных организмов, образуется при гидролизе (S)-аллантоина, катализируемом ферментом аллантоиназой (КФ 3.5.3.9)[2]. Аллантоин же образуется из мочевой кислоты[3].

Аллантоиновая кислота далее может метаболизироваться по двум различным путям — с образованием мочевины или аммиака.

Под действием аллантоиказы[4] аллантоиновая кислота гидролизуется до мочевины и S-(−)-уреидогликолата, который, в свою очередь, подвергается катализируемому уреидогликолат лиазой (КФ 4.3.2.3) гидролизу с образованием мочевины и глиоксилата[5].

В случае катализа аллантоат деиминазой (КФ 3.5.3.9) гидролиз аллантоиновой кислоты идёт до аммиака и (S)-уреидоглицина, который затем гидролизуется с образованием аммиака и S-(−)-уреидогликолата. Этот метаболический путь используется бактериями и растениями и позволяет повторно использовать азот, высвобождающийся при катаболизме пуринов; у растений ферментативная система этого пути локализована в эндоплазматическом ретикулюме[6].

У некоторых чешуекрылых аллантоиновая кислота является основным азотистым экскретом[7].

Примечания[править | править вики-текст]