Аллантоиновая кислота

Аллантоиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,2-бис(карбамоиламино)уксусная кислота
Традиционные названия	2,2-диуреидоуксусная кислота
Хим. формула	C4H8N4O4
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	176.13 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	99-16-1
PubChem	203
SMILES	[nH2:c(:[o]):[nH]C([nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]NC(=O)NC(NC(N)=O)C(O)=O [nH2]:c(:[o]):[nH]C([nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]NC(=O)NC(NC(N)=O)C(O)=O]
ChemSpider	198
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Аллантоиновая кислота — 2,2-диуреидоуксусная кислота, бесцветные кристаллы, растворимые в воде.

Аллантоиновая кислота — промежуточный продукт пуринового обмена у всех организмов, образуется при гидролизе, катализируемом ферментом аллантоиназой (КФ 3.5.3.9) (S)-аллантоина, образующегося из мочевой кислоты.

Аллантоиновая кислота далее может метаболизоваться по двум различным путям — с образованием мочевины или аммиака.

Под действием аллантоиказы аллантоиновая кислота гидролизуется до мочевины и S-(-)-уреидогликолата, который, в свою очередь, подвергается гидролизу, катализируемому уреидогликолат лиазой (КФ 4.3.2.3) с образованием мочевины и глиоксилата.

В случае катализа аллантоат деиминазой (КФ 3.5.3.9) гидролиз аллантоиновой кислоты идет до аммиака и (S)-уреидоглицина, который затем гидролизуется с образованием аммиака и S-(-)-уреидогликолата, этот метаболический путь используется бактериями и растениями и позволяет повторно использовать азот, высвобождающийся при катаболизме пуринов; у растений ферментативная система этого пути локализована в эндоплазматическом ретикулюме.

У некоторых чешуекрылых аллантоиновая кислота является основным азотистым экскретом.