Аллилизотиоцианат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Аллилгорчичное масло»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аллилизотиоцианат
Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png
Аллилизотиоцианат
Общие
Систематическое
наименование
3-Изотиоцианато-1-пропен, 2-пропенилизотиоцианат
Традиционные названия Аллилгорчичное масло, аллил изороданистоводородный, изороданид аллила
Хим. формула C4H5NS
Рац. формула CH2=CH-CH2NCS
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость с резким специфическим запахом
Молярная масса 99,154 ± 0,009 г/моль
Плотность 1,02 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -101,8 °C
Т. кип. 151-152 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 2,1 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,52
Классификация
Рег. номер CAS 57-06-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-309-2
SMILES
InChI
ChEBI 73224
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 151 мг/кг
Токсичность высокотоксичен, сильный ирритант, лакриматор
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аллилизотиоцианат, также аллилгорчичное маслоорганическое вещество, непредельный изотиоцианат, сильный лакриматор, обладает жгучим вкусом и специфическим запахом, образуется в результате ферментативного гидролиза тиогликозида синигрина, входящего в состав семян чёрной и сарептской горчицы, а также корней хрена. В очищенном виде довольно токсичен. Раздражающее и слезоточивое действие вещества объясняется его взаимодействием с ионными каналами TRPA1 и TRPV1[1][2][3].

Синтез[править | править код]

Гидролиз синигрина в нейтральной среде приводит к образованию аллилгорчичного масла.

В безводных средах аллилгорчичное масло получают взаимодействием аллилхлорида и тиоцианата щелочного металла (натрия или калия) при нагревании:

.

Физико-химические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со специфическим резким запахом, плохо растворимая в воде, слабо в этаноле, хорошо в диэтиловом эфире, бензоле. Имеет высокую температуру кипения (150-152° С). При нагревании до температуры кипения может образовывать токсичные цианоподобные соединения.

Токсичность[править | править код]

Токсичен. Ирритант — обладает сильным раздражающим и лакриматорным действием. Порог восприятия запаха аллилгорчичного масла человеком ~0,0006 мг/л. При больших концентрациях вызывает химический ожог. При попадания на слизистые оболочки также обладает сильно раздражающим эффектом, вызывая чихание, слезотечение и гиперемию, в больших концентрациях возможно поражение роговицы и снижения зрения.

Действие на кожу: в небольших количествах вызывает зуд, покраснение и раздражение, в больших и при длительном воздействии образование волдырей и ожогов II степени. Именно этот принцип (раздражающего или отвлекающего) действия аллилгорчичного масла используется в горчичниках.

Примечания[править | править код]

  1. Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al (2011). «The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil». Current Biology 21 (4): 316–321. DOI:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593.
  2. Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). «Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor». Toxicology and Applied Pharmacology 231 (2): 150–156. DOI:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
  3. Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). «Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel». Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 21 (16): 4857–4859. DOI:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.