Аллилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аллилхлорид
Allyl chloride.svg Allyl-chloride-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
3-​хлорпроп-​1-​ен
Традиционные названия аллилхлорид,
хлористый аллил
Хим. формула C3H5Cl
Рац. формула CH2CHCH2Cl
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 76,53 г/моль
Плотность 0,9376 г/см³
Энергия ионизации 10,05 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -136,4 °C
 • кипения 45,1 °C
 • вспышки −25 ± 1 °F[1]
 • воспламенения -29 °C
 • самовоспламенения 420 °C
Пределы взрываемости 2,9 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка  
 • температура 240,3 °C
 • давление 46,48 атм
Уд. теплоёмк. 1,25 Дж/(кг·К)
Энтальпия
 • кипения 29,04 кДж/моль
Давление пара 295 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,3587 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4157
Классификация
Рег. номер CAS 107-05-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-457-6
SMILES
InChI
RTECS UC7350000
ChEBI 82379
Номер ООН 1100
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,3 мг/м3
ЛД50 90-110 мг/кг
Токсичность токсичен, ирритант
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «F: Огнеопасно» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Аллилхлори́д или алли́л хло́ристый — хлорорганическое соединение с эмпирической формулой C3H5Cl, систематическое название 3-хлорпроп-1-ен[2].

Физические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветную подвижную жидкость с острым едким запахом. Аллилхлорид растворим в обычных органических растворителях, в воде же практически не растворим. Растворимость аллилхлорида в воде составляет 0,36 % при 20°С, а воды в аллилхлориде 0,08 % при 20 °С. Легковоспламеняющаяся жидкость.

Химические свойства[править | править код]

С водой аллилхлорид образует азеотропную смесь, а также вступает в реакции по двойной связи, типичных для ненасыщеных соединений. Хлор в аллилхлориде подвижен и может легко замещаться на гидроксильную или аминную группы с образованием соответственно аллилового спирта или аллиламина. При температуре кипения в присутствии пероксидов аллилхлорид полимеризуется, а также легко образует простые и сложные эфиры.

Хлорирование
При хлорировании аллилхлорида в обычных условиях образуется 1,2,3-трихлорпропан:

а при высоких температурах (500 °С) образуется смесь хлоралкенов, преимущественно состоящая из 1,3-дихлорпропена и небольшого количества 2,3- и 3,3-дихлорпропена:

Гидролиз
Гидролиз аллилхлорида при обычной температуре в нейтральной среде идёт незначительно, с образованием аллилового спирта:

Гораздо быстрее реакция протекает в присутствии щелочей, при этом аллилхлорид полностью гидролизуется. В качестве побочного продукта образуется диаллиловый эфир (CH2=CH-CH2)2O

Реакция гидрохлорирования
Происходит в присутствии трихлорида железа, в результате образуется 1,2-дихлорпропан:

Реакция полимеризации
Происходит при температуре кипения (с добавлением перекисей) или при t = 160 °С в присутствии карбоната натрия.

Получение[править | править код]

Аллилхлорид получают путём хлорирования пропилена при 500 °С. При соотношении пропилена к хлору 5 к 1, достигается приблизительный выход конечного продукта в 80 % по хлору.

Термическое дегидрохлорирование 1,2-дихлорпропана при высоких температурах (520—540 °С):

выход аллилхлорида достигает 50-70 %.

Взаимодействие диаллилового эфира с концентрированной соляной кислотой при 30 °С в присутствии хлорида меди (I):

Эта реакция даёт наиболее высокий выход аллилхлорида (свыше 85 %).

Применение[править | править код]

Аллил хлористый применяют для производства эпихлоргидрина, глицерина, аллилового спирта, а также различных аллиловых эфиров, аллиламина, циклопропана, аллилсахарозы, лекарственных препаратов, инсектицидов, а также пластмасс, клеев и мягчителей[3]. Аллилхлорид получил широкое распространение в промышленном синтезе благодаря высокой реакционной способности. Основная часть производимого хлористого аллила используется для получения эпихлоргидрина и синтетического глицерина. Некоторое количество хлористого аллила перерабатывается в аллиловый спирт.

Биологическое действие и безопасность[править | править код]

Аллилхлорид - высокотоксичное вещество. Особую опасность представляют собой пары аллилхлорида. Ирритант и лакриматор в высоких концентрациях. Проявляет наркотические свойства. Является сильным печёночным ядом — поражает клетки и структуру (схож по действию с тетрахлорметаном)[4].

Предельно допустимая концентрация (ПДК) хлористого аллила в воздухе рабочей зоны промышленных помещений составляет 0,3 мг/м³ по ГОСТ 12.1.005-76[5]. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 аллилхлорид относится к веществам II класса опасности[6].

ЛД50 на крысах при пероральном введении - 90-110 мг/кг.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
  2. PubChem. Allyl chloride (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения 18 июня 2020.
  3. Аллилхлорид // Большой Энциклопедический словарь (рус.). — 2000.
  4. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340—341. — 592 с. — 49 000 экз.
  5. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  6. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности

Ссылки[править | править код]

  1. Описание аллилхлорида на сайте chemindustry.ru