Аллилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Аллилхлорид
Allyl chloride.svg
Аллилхлорид
Общие
Систематическое
наименование
3-хлор-1-пропен
Сокращения 2-пропенилхлорид,
2-хлорпропен
Традиционные названия Аллилхлорид,
хлористый аллил
Хим. формула C3H5Cl
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 76,53 г/моль
Плотность 0,9376 г/см³
Энергия ионизации 10,05±0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -136,4 °C
Т. кип. 45,1 °C
Т. всп. −25±1 °F[1]
Т. воспл. -29 °C
Т. свспл. 420 °C
Пр. взрв. 2,9±0,1 об.%[1]
Кр. темп. 240,3 °C
Кр. давл. 46,48 атм
Уд. теплоёмк. 1,25 Дж/(кг·К)
Энтальпия кипения 29,04 кДж/моль
Давление пара 295±1 миллиметр ртутного столба[1]
Химические свойства
Растворимость в воде 0,3587 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4157
Классификация
Рег. номер CAS 107-05-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-457-6
SMILES
InChI
RTECS UC7350000
ChEBI 82379
Номер ООН 1100
ChemSpider
Безопасность
ПДК 0,1 мг/м3
Токсичность

токсичен, ирритант


Hazard T.svg Hazard N.svg Hazard Xi.svg Hazard F.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Аллилхлори́д или алли́л хло́ристый — хлорорганическое соединение c эмпирической формулой C3H5Cl, систематическое название 3-хлорпропен.

Физические свойства[править | править код]

Представляет собой бесцветную подвижную жидкость с острым едким запахом. Аллилхлорид растворим в обычных органических растворителях, в воде же практически не растворим. Растворимость аллилхлорида в воде составляет 0,36 % при 20°С, а воды в аллилхлориде 0,08 % при 20 °С. Легковоспламеняющаяся жидкость.

Химические свойства[править | править код]

С водой аллилхлорид образует азеотропную смесь, а также вступает в реакции по двойной связи, типичных для ненасыщеных соединений. Хлор в аллилхлориде подвижен и может легко замещаться на гидроксильную или аминную группы с образованием соответственно аллилового спирта или аллиламина. При температуре кипения в присутствии пероксидов аллилхлорид полимеризуется, а также легко образует простые и сложные эфиры.

Хлорирование
При хлорировании аллилхлорида в обычных условиях образуется 1,2,3-трихлорпропан:

а при высоких температурах (500 °С) образуется смесь хлоралкенов, преимущественно состоящая из 1,3-дихлорпропена и небольшого количества 2,3- и 3,3-дихлорпропена:

Гидролиз
Гидролиз аллилхлорида при обычной температуре в нейтральной среде идёт незначительно, с образованием аллилового спирта:

Гораздо быстрее реакция протекает в присутствии щелочей, при этом аллилхлорид полностью гидролизуется. В качестве побочного продукта образуется диаллиловый эфир (CH2=CH-CH2)2O

Реакция гидрохлорирования
Происходит в присутствии трихлорида железа, в результате образуется 1,2-дихлорпропан:

Реакция полимеризации
Происходит при температуре кипения (с добавлением перекисей) или при t = 160 °С в присутствии карбоната натрия.

Получение[править | править код]

Аллилхлорид получают путём хлорирования пропилена при 500 °С. При соотношении пропилена к хлору 5 к 1, достигается приблизительный выход конечного продукта в 80 % по хлору.

Термическое дегидрохлорирование 1,2-дихлорпропана при высоких температурах (520-540 °С):

выход аллилхлорида достигает 50-70 %.

Взаимодействие диаллилового эфира с концентрированной соляной кислотой при 30 °С в присутствии хлорида меди (I):

Эта реакция даёт наиболее высокий выход аллилхлорида (свыше 85 %).

Применение[править | править код]

Аллил хлористый применяют для производства эпихлоргидрина, глицерина, аллилового спирта, а также различных аллиловых эфиров, аллиламина, циклопропана, аллилсахарозы, лекарственных препаратов, инсектицидов, а также пластмасс, клеев и мягчителей[2]. Аллилхлорид получил широкое распространение в промышленном синтезе благодаря высокой реакционной способности. Основная часть производимого хлористого аллила используется для получения эпихлоргидрина и синтетического глицерина. Некоторое количество хлористого аллила перерабатывается в аллиловый спирт.

Токсичность[править | править код]

Токсичен. Особенно опасны пары аллилхлорида, так как обладают сильным раздражающим действием, ирритант и лакриматор в высоких концентрациях. Проявляет наркотические свойства. Является сильным печёночным ядом — поражает клетки и структуру (схож по действию с ССl4)[3].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
  2. Аллилхлорид в Большом Энциклопедическом словаре
  3. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.

Ссылки[править | править код]

  1. Аллилхлорид на сайте xumuk.ru
  2. Описание аллилхлорида на сайте chemindustry.ru