Феназин

Феназин
Общие
Хим. формула	C₁₂H₈N₂
Физические свойства
Молярная масса	180,21 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	174-177 ℃
Т. кип.	360 ℃
Классификация
Номер CAS	92-82-0
PubChem	4757
ChemSpider	4593
Номер EINECS	202-193-9
RTECS	SG1360000
ChEBI	36674
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2
InChI
InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Феназин (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен) — органическое вещество, относящееся к гетероциклическим конденсированным соединениям.

Физические и химические свойства

Феназин представляет собой кристаллическое вещество жёлтого цвета, способное возгоняться, в том числе с водяным паром, обладает способностью фосфоресцировать. Хорошо растворяется в ацетоне, горячем этаноле и хлороформе, хуже растворим в бензоле, холодном этаноле и диэтиловом эфире, плохо растворим в воде.

Феназин проявляет свойства слабого основания (pK_b = 1,23) и в концентрированных растворах кислот образует окрашенные феназиниевые соли. Способен образовывать молекулярные соли с 1,3,5-тринитробензолом, нитрофенолами, гидрохиноном, резорцином, пирокатехином.

Из-за наличия в ароматическом кольце двух атомов азота, феназин в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование) вступает с большим трудом и при жёстких условиях.

Феназин способен восстанавливаться (например, при действии алюмогидрида лития, гидросульфита натрия, водородом на палладии на угле или на платине в пиридине) до неустойчивого 5,10-дигидрофеназина и окисляться (в частности, пероксидом водорода в уксусной кислоте) до 5,10-феназиндиоксида и далее до хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты.

Получение и применение

Феназин получают реакцией конденсации о-хинона с о-фенилендиамином в среде безводного диэтилового эфира:

Производные феназина получают реакцией внутримолекулярной циклизации замещённых дифениламинов:

Сам феназин и его производные проявляют антибиотическую активность, а также способны переносить кислород в ряде процессов метаболизма. Они также выступают в роли индикаторов (например, производное феназина нейтральный красный) и красители (азиновые красители).

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.