Амитрол
| Амитрол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-Амино-1,2,4-триазол |
| Сокращения | 3-AT |
| Традиционные названия | 3-Аминотриазол |
| Хим. формула | C2H4N4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный/белый кристаллический порошок |
| Молярная масса | 84,08 г/моль |
| Плотность | 1,138 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 159 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | 76,8 кДж/моль |
| Давление пара | 8,0E−6 ± 1,0E−6 мм рт.ст.[3] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 280 г/л |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 61-82-5 |
| PubChem | 1639 |
| Рег. номер EINECS | 200-521-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XZ3850000 |
| ChEBI | 40036 |
| ChemSpider | 1577 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | DFG/Швейцария: 0,2 мг·м−3 (вдыхаемой пыли)[1][2] |
| ЛД50 | 1100 мг·кг−1 (крыса, орально)[1] |
| Фразы риска (R) | R48/22 R63 R51/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S13 S36/37 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H361d, H373, H411 |
| Меры предостор. (P) |
P273, P281, P308+313 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Амитрол или 3-АТ — неселективный системный гербицид из группы триазолов.
Синтез[править | править код]
Амитрол синтезируют из гуанидина. Гуанин реагирует с серной кислотой, образуя гуанидинсульфат и далее с азотной кислотой, превращаясь в нитрогуанидин. Нитрогуанидин гидрируется до аминогуанидина, который циклизуется после взаимодействия с муравьиной кислотой, давая амитрол[4].
История[править | править код]
В США амитрол стал причиной «Клюквенного скандала», который произошёл в 1959 году. Министерство сельского хозяйства допустило амитрол к использованию на клюквенных полях в 1957 году, однако разрешалось использовать его только после сбора урожая. Некоторые фермеры не смогли выполнить эти требования, так что Управлению по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментовo (FDA) пришлось изъять несколько заражённых амитролом партий клюквы, которые были помещены в холодильник на время дальнейшего разбирательства. Согласно данным завершавшегося в 1959 году долгосрочного исследования амитрол вызывал у крыс рак щитовидной железы. В 1958 году был принят закон, предусматривающий, что пища не должна содержать никаких следов канцерогенных веществ. В соответствии с этим законом FDA уничтожил замороженную партию ягод. 9-го Ноября 1959 года, за несколько недель до дня благодарения министр здравоохранения Артур Флемминг рекомендовал потребителям не покупать клюкву, до тех пор пока FDA не проведёт полную проверку всех партий на амитрол. Как производители клюквы, так и производители амитрола (American Cyanamid и Amchem) решительно протестовали.
Цены на клюкву, тем не менее резко упали, крупные сети супермаркетов приостановили продажи, а некоторые рестораны изъяли ягоды из меню. Чтобы успокоить общественность, министр сельского хозяйства Эзра Тафт Бенсон объявил, что он и его семья будут есть клюкву на день благодарения, а вице-президент Ричард Никсон съел на ужин четыре порции клюквы.
FDA удалось заблаговременно проверить все запасы до дня благодарения. Волнения общественности быстро улеглись, а инцидент был забыт. После этого скандала Американские производители средств защиты растений значительно усилили свои связи с общественностью[5].
Использование[править | править код]
Амитрол используется в качестве гербицида против широколиственных сорняков на землях, не предназначенных для выращивания продуктов питания.
Обработка 3-AT культуры клеток дрожжей, которые содержат плазмиду с геном HIS3, кодирующий фермент для катализа шестой реакции синтеза гистидина (собственный ген HIS3 у дрожжей либо не представлен, либо не функционален), приводит к выживанию только клеток с высоким уровнем экспрессии HIS3. Такой приём полезен в двугибридном анализе, когда два высокоафинных друг к другу белка (а следовательно и более высокий уровень экспресси гена HIS3) позволяет дрожжам выживать в среде с высоким содержанием 3-AT. Селекцию проводят на селективной среде без гистидина[6].
Механизм действия[править | править код]
Принцип действия амитрола остаётся спорным. Высказывались гипотезы, что он ингибирует синтез пигментов, а точнее ликопинциклазы в пути биосинтеза каротиноидов[7]. Ранее был также высказывались наблюдения, что он нарушает синтез цитокинов, ингибируя таким образом рост корней[8]. Наиболее популярна версия, что амитрол осуществляет бесконкурентное ингибирование имидазолглицеролфосфатдигидротазы, фермента катализирующего шестой шаг биосинтеза гистидина у растений бактерий и грибов[9][6].
Утверждение[править | править код]
В некоторых государствах ЕС амитрол допускается в качестве средства защиты растений, однако в Германии, Австрии и Швейцарии он запрещён[10]. До 30 сентября 2016 года государства-члены ЕС должны отказаться от использования всех препаратов, содержащих амитрол в качестве активного ингредиента[11].
Токсичность[править | править код]
Амитрол слабо токсичен, но является канцерогеном.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 Record of Amitrol in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0027.html
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 683. — ISBN 0-81551853-6.
- ↑ Thomas R. Dunlap: DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 107–108.
- ↑ 1 2 Joung J. K., Ramm E. I., Pabo C. O. A bacterial two-hybrid selection system for studying protein-DNA and protein-protein interactions (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2000. — Vol. 97, no. 13. — P. 7382—7387. — doi:10.1073/pnas.110149297. — PMID 10852947. — PMC 16554.
- ↑ Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić. Influence of the Herbicides Amitrole and Norflurazon on Greening of Illuminated Potato Microtubers (англ.) // Zeitschrift für Naturforschung[англ.] C : journal. — 1999. — Vol. 54, no. 5—6. — P. 333—336. — doi:10.1515/znc-1999-5-607. Архивировано 21 августа 2016 года.
- ↑ D. R. Heim, I. M. Larrinua: Primary Site of Action of Amitrole in Arabidopsis thaliana Involves Inhibition of Root Elongation but Not of Histidine or Pigment Biosynthesis. In: Plant Physiology. Band 91, Nummer 3, November 1989, S. 1226–1231, PMC 1062144 (PDF Архивная копия от 25 июля 2016 на Wayback Machine).
- ↑ Brennan M. B., Struhl K. Mechanisms of increasing expression of a yeast gene in Escherichia coli (англ.) // J. Mol. Biol.[англ.] : journal. — 1980. — Vol. 136, no. 3. — P. 333—338. — doi:10.1016/0022-2836(80)90377-0. — PMID 6990004.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amitrole (aminotriazole) Архивная копия от 7 ноября 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 12.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2016/871 der Kommission vom 1. Архивная копия от 16 ноября 2016 на Wayback Machine