Ликопин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ликопин
Lycopene powder.jpg
Ликопин
Общие
Систематическое
наименование
2,6,10,14,19,23,27,31-октаметилдотриаконтатридекаен-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30
Сокращения ψ-каротин
Хим. формула C40H56
Физические свойства
Молярная масса 536,87 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 174 °C
Классификация
Рег. номер CAS 502-65-8
PubChem
Рег. номер EINECS 207-949-1
SMILES
InChI
Рег. номер EC 207-949-1
Кодекс Алиментариус E160d
ChEBI 15948 и 43789
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ликопин (или ликопен, англ. Lycopene) — каротиноидный пигмент, определяющий окраску плодов некоторых растений, например томатов, гуавы, арбуза. Нерастворим в воде[1].

Молекулярная формула: C40H56. Ликопин содержится во многих красно-оранжевых частях растений, это главный компонент, определяющий красный цвет плодов томатов.

Ликопин является нециклическим изомером бета-каротина. Защищает части растения от солнечного света и окислительного стресса. В клетках растений ликопин выступает как предшественник всех остальных каротиноидов, включая бета-каротин.

Впервые ликопин был выделен в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году[2].

Структура и физические свойства[править | править код]

Структурно ликопин представляет собой тетратерпен, собранный из восьми изопреновых единиц. Наличие 11 сопряженных двойных связей обуславливает светопоглощающее свойство ликопина и его способность к легкому окислению. При окислении ликопин даёт эпоксиды различного состава. Ликопин поглощает все длины волн видимого света, кроме самых длинных, поэтому он имеет красную окраску[2].

В растениях и фотосинтетических бактериях ликопин синтезируется в виде полностью-транс-изомера, но в общей сложности возможно существование 72 геометрических стероизомеров молекулы ликопина[3].

На свету или при нагревании ликопин может подвергнуться изомеризации с образованием цис-изомеров. В человеческом кровотоке различные цис-изомеры составляют больше, чем 60 % от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследованы[4]. Ликопин не растворим в воде, растворим только в органических растворителях и маслах.

Биосинтез ликопина в растениях[править | править код]

Ликопин синтезируется растениями и фотосинтетическими бактериями. Схема биосинтеза ликопина у высших растений:

1) Первый этап — формирование изопреновой цепи: из изопренилфосфата в присутствии геранилгеранилсинтазы образуется геранилгеранилпирофосфат.

Формирование цепи.jpg

2) Четыре геранилгеранил пирофосфата в присутствии фитоенсинтазы образуют фитоен

Phytoene.png

3) В ходе дегидрирования под действием фитоендесатуразы образуется зета-каротин

Zeta-carotene.svg

4) Дальнейшее дегидрирование под действием зетакаротиндесатуразы приводит к образованию ликопина[1]

Lycopene.svg

Фармакокинетика[править | править код]

Ликопин не синтезируется в человеческом организме, он поступает только с пищей.

Всасывание ликопина в желудочно-кишечном тракте зависит от наличия в пище жиров. Оптимальная абсорбция достигается при тепловой обработке ликопинсодержащей пищи с жирами. Ликопин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника, при этом он располагается в глубине мицеллы. В энтероцит такая мицелла попадает путём пассивной диффузии. В кровоток ликопин выходит в составе хиломикрона. Биодоступность ликопина обычно составляет около 40 %[2].

В крови ликопин транспортируется вместе с липопротеинами, причем ликопин связывается с липопротеинами низкой плотности (ЛПНП) — в отличие от многих других полярных липофильных антиоксидантов, которые связываются с липопротеинами высокой плотности (ЛПВП)[3]. Это, во многом, объясняет важное значение ликопина в защите от окислительного стресса, поскольку именно окисленные ЛПНП (а не ЛПВП) играют основную роль в патогенезе сосудистых заболеваний.

Ликопин из пищи обнаруживается в крови в первые же сутки. Максимум концентрации наблюдается через 24 часа после однократного приема. В тканях ликопин начинает обнаруживаться позднее, приблизительно через месяц регулярного приема. Зависимость между принимаемой дозой и увеличением концентрации в плазме — нелинейная[4]. Например, длительный прием двукратной дозы ликопина приводит к увеличению концентрации в плазме только на 15—30 %[5]. Содержание ликопина в плазме обычно колеблется в широких пределах от 50 до 900 нМ/л и коррелирует с традициями потребления томатов в данной стране или конкретной семье. Существенно меньше ликопина содержится в плазме пожилых людей. Ликопин также обнаруживается в яичках (4.3 нМ/г), надпочечниках (1.9нМ/г), печени (1.3нМ/г)[6].

Существует предположение, что каротиноиды могут взаимодействовать между собой при усвоении в желудочно-кишечном тракте человека. Экспериментальные данные свидетельствуют о том, что имеет место небольшой синергический эффект при совместном приеме ликопина и бета-каротина. Возможно, диетарный бета-каротин несколько (порядка 5 %) улучшает усвоение ликопина[7].

Отрицательные воздействия[править | править код]

Ликопин нетоксичен, но о случаях его чрезмерного потребления известно. У женщины среднего возраста, которая долго и чрезмерно употребляла томатный сок, кожа и печень приобрели оранжево-жёлтую окраску, и повысился уровень ликопина в крови. После трех недель на диете, не содержащей ликопин, цвет её кожи возвратился к нормальному[5]. Это окрашивание кожи известно как ликопенодермия и нетоксично[6].

Содержание ликопина в продуктах питания[править | править код]

Основным диетарным источником являются томаты — до 80 % от общего потребления (в западных странах). В зависимости от сорта, ликопина в них содержится от 5 до 50 мг/кг. Содержание ликопина обычно коррелирует с интенсивностью красной окраски плода. Термическая обработка незначительно влияет на содержание ликопина. Зато упаривание и ужаривание приводит к концентрированию ликопина в конечном продукте. Так, если в свежих томатах содержится до 50 мг/кг, то в кетчупе уже до 140 мг/кг, а в томатной пасте — до 1500 мг/кг[4].

Продукты Содержание ликопина, мг/кг
Томаты 5—50
Томатный соус 62—134
Томатная паста 54—1500
Грейпфрут 34
Гуава 54
Арбуз 23—72

Чемпионом по содержанию ликопина традиционно считаются томаты (хотя это не совсем так). На самом деле первая семерка по содержанию ликопина выглядит так: 1.шиповник — 6800 мкг; 2.гуава — 5204 мкг; 3.арбуз — 4532 мкг; 4.томат — 2573 мкг; 5.папайя — 1828 мкг; 6.грейпфрут — 1419 мкг; 7.хурма — 159 мкг.

Отсутствует ссылка на источник. Не указаны данные веса ликопина, по отношению к какому весу вещества (100 гр/1кг/к ягоде)?

Рекомендуемый уровень потребления[править | править код]

Установлено, что западная диета обеспечивает 0,6—1,6 мг ликопина в сутки[8]. В то же время есть данные, что, например, в некоторых регионах Польши люди потребляют в среднем 7,5 мг/сут[9]. Очевидно, что такие различия связаны с ролью томатов в разных диетах.

Согласно Рекомендации по уровню потребления пищевых и биологически активных веществ, следует употреблять порядка 5 мг ликопина в сутки, верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в сутки[10].

Функции ликопина в организме человека[править | править код]

Несмотря на то, что ликопин относится к каротиноидам, он не обладает А-витаминной активностью[4].

Основная функция ликопина в человеческом организме — антиоксидантная. Снижение окислительного стресса замедляет развитие атеросклероза, а также обеспечивает защиту ДНК, что может предотвращать онкогенез[11]. Потребление ликопина, а также ликопин-содержащих продуктов приводит к достоверному уменьшению маркеров окислительного стресса у человека[12]. Ликопин самый сильный каротиноид-антиоксидант, присутствующий в крови человека. Несколько пилотных исследований позволяют предположить наличие сигнальной роли ликопина в отношении некоторых клеточных культур. В частности, предполагается, что ликопин может замедлять пролиферацию клеток как сигнальный метаболит.

Профилактика онкологических заболеваний[править | править код]

Проведено порядка ста исследований по профилактике онкологических заболеваний с помощью ликопина или ликопин-содержащих продуктов. Данные противоречивые, что связано с косвенным характером экспериментов. Установлено, что риск развития некоторых видов рака обратно пропорционален содержанию в крови (или суточному потреблению) ликопина. Такие выводы можно сделать в отношении рака простаты, желудка и легких[13].


Профилактика сердечно-сосудистых заболеваний[править | править код]

Показано, что риск развития атеросклероза и связанных с ним ишемических заболеваний обратно пропорционален содержанию в крови (или суточному потреблению) ликопина[8]. Причём более выражена обратная зависимость: низкий уровень ликопина увеличивает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний[13].

Профилактика заболеваний глаз[править | править код]

Продукт окисления ликопина — 2,6-циклоликопин-1,5-диол был обнаружен в сетчатке глаза человека и обезьяны[14].

Высокий уровень ликопина обнаружен не только в пигментном эпителии сетчатки, но и в цилиарном теле человека[15]. Сетчатка является почти прозрачной тканью, поэтому пигментный эпителий и сосудистая оболочка подвергаются воздействию света, и каротиноиды, в том числе ликопин, также играют здесь роль защиты от индуцированного светом повреждения[16]. Ликопин, как неспецифический антиоксидант, замедляет перекисные процессы в тканях, в том числе в хрусталике. В клиническом исследовании обнаружена обратная зависимость между содержанием ликопина в крови и риском развития катаракты[17]. Не обнаружено зависимости между уровнем потребления ликопина и риском развития дистрофии жёлтого пятна, а также глаукомы[18].

Воспалительные заболевания[править | править код]

Есть сведения, что ликопин может применяться как лечебное средство при некоторых воспалительных заболеваниях. Так, положительный результат был достигнут при лечении гингивита ликопином (8 мг/сут)[19].

Промышленное получение[править | править код]

Спелый помидор — иллюстрация цвета ликопина

Получают ликопин либо путём экстракции из растений (томатов), либо путём биотехнологического синтеза из биомассы гриба Blakeslea trispora[20]. Экстракция — более распространенный и дорогой путь, и до сих пор ведется поиск оптимальных растворителей ликопина. Биотехнологический путь более дешевый. Помимо Blakeslea trispora, ликопин возможно получать из рекомбинантной кишечной палочки.

Использование[править | править код]

Ликопин зарегистрирован в качестве разрешенной добавки к пище E 160d (относится к красителям)[21]. Используется в фармацевтической и косметической промышленности в качестве биологически активной добавки к пище (как активное вещество) и в качестве красителя.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Armstrong GA, Hearst JE. Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. The FASEB Journal. 1996 Feb; Vol. 10, No. 2. Pages: 228−37. DOI:10.1096/fasebj.10.2.8641556
  2. 1 2 3 Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006 Jul 26;54(15):5382-7. Bioaccessibility of beta-carotene, lutein, and lycopene from fruits and vegetables.[1]
  3. 1 2 Goulinet S, Chapman MJ. Plasma LDL and HDL subspecies are heterogeneous in particle content of tocopherols and oxygenated and hydrocarbon carotenoids: relevance to oxidative resistance and atherogenesis. Arterioscler Thromb Vasc Biol 1997;17:786-96 [2]
  4. 1 2 3 4 Clinton SK. Lycopene: chemistry, biology, and implications for human health and disease Nutr Rev. 1998 Feb;56(2 Pt 1):35-51 [3]
  5. 1 2 Lee CY, Isaac HB, Huang SH, Long LH, Wang H, Gruber J, Ong CN, Kelly RP, Halliwell B. Limited antioxidant effect after consumption of a single dose of tomato sauce by young males, despite a rise in plasma lycopene Free Radic Res. 2009 Jun;43(6):622-8.[4]
  6. 1 2 Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen Sapuntzakis M. Human serum carotenoid concetrations are related to physiologic and lifestyle factors. J Nutr 1996;126:129-37 [5]
  7. Elizabeth J. Johnson4, Jian Qin, Norman I. Krinsky*, and Robert M. Russell Ingestion by Men of a Combined Dose of beta -Carotene and Lycopene Does Not Affect the Absorption of beta -Carotene but Improves That of Lycopene The Journal of Nutrition Vol. 127 No. 9 September 1997, pp. 1833—1837 [6]
  8. 1 2 VandenLangenberg GM Influence of using different sources of carotenoid data in epidemiologic studies J Am Diet Assoc. 1996 Dec;96(12):1271-5
  9. Bronkowska M, Biernat J. Evaluation of lycopene intake in daily food rations of women from the Lower Silesia region Rocz Panstw Zakl Hig. 2009;60(1):31-4.[7]
  10. РЕКОМЕНДУЕМЫЕ УРОВНИ ПОТРЕБЛЕНИЯ ПИЩЕВЫХ и БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ, МЕТОДИКА N МР 2.3.1.1915-04 .[8]
  11. Visioli F, Riso P, Grande S, Galli C, Porrini M Protective activity of tomato products on in vivo markers of lipid oxidation. Eur J Nutr. 2003 Aug;42(4):201-6.[9]
  12. Devaraj S, Mathur S, Basu A, Aung HH, Vasu VT, Meyers S, Jialal I. A dose-response study on the effects of purified lycopene supplementation on biomarkers of oxidative stress. J Am Coll Nutr. 2008 Apr;27(2):267-73.[10]
  13. 1 2 A. Venket Rao, PhD and Sanjiv Agarwal, PhD Role of Antioxidant Lycopene in Cancer and Heart Disease Journal of the American College of Nutrition, Vol. 19, No. 5, 563—569 (2000) [11] Архивная копия от 12 декабря 2009 на Wayback Machine
  14. Khachik F., Bernstein P.S.,Garland D.L. Identification of lutein and zeaxantin oxidation products in human and monkey retinas // Invest. Ophthalmol. Vis. Sci., 1997, 38, 1802—1811
  15. Bernstein P.S., Khachik F., Carvalho L.S., Muir G.J., Zhao D.-Y., Katz N.B. Identification and quantitation of carotenoids and their metabolites in the tissues of the human eye // Exp. Eye Res., 2001, 72, 215—223.
  16. Elaine W-T Chong Dietary antioxidants and primary prevention of age related macular degeneration: systematic review and meta-analysis BMJ. 2007 October 13; 335(7623): 755
  17. Dherani M.Blood levels of vitamin C, carotenoids and retinol are inversely associated with cataract in a North Indian population.Invest Ophthalmol Vis Sci. 2008 Aug;49(8):3328-35. Epub 2008 Apr 17.[12]
  18. Kang JH, Pasquale LR, Willett W, Rosner B, Egan KM, Faberowski N, Hankinson SE Antioxidant intake and primary open-angle glaucoma: a prospective study. Am J Epidemiol. 2003 Aug 15;158(4):337-46.[13]
  19. Chandra RV, Prabhuji ML, Roopa DA, Ravirajan S, Kishore HC Efficacy of lycopene in the treatment of gingivitis: a randomised, placebo-controlled clinical trial Oral Health Prev Dent. 2007;5(4):327-36 [14]
  20. Описание патента 2115678
  21. СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок»

Литература[править | править код]

  • Gerster, H. The potential role of lycopene for human health. J. Amer. Coll. Nutr. 16: 109—126, 1997
  • Stahl, W. and Sies, H. lycopene: a biologically important carotenoid for humans? Arch. Biochem. Biophys. 336: 1—9, 1996

Ссылки[править | править код]