Каротиноиды

Каротин, ликопин и другие каротиноиды придают окраску большинству оранжевых овощей и фруктов

Каротиноиды — тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными — продуктами гидрирования, дегидрирования, циклизации, окисления либо их комбинации ациклического предшественника — Ψ,Ψ-каротина (ликопина); ретиноиды к каротиноидам не относятся. К каротиноидам также относят каротины, ксантофиллы и некоторые продукты циклизации и потери части углеродного скелета ликопина.

Каротиноиды являются природными органическими пигментами, синтезируемыми бактериями, грибами, водорослями, высшими растениями и коралловыми полипами, окрашены в жёлтый, оранжевый или красный цвета.

К 2012 году было описано около 600 различных каротиноидов. Примерно 50 каротиноидов обнаружены в пищевом рационе человека, из которых только 10 присутствуют в плазме крови в ощутимых количествах. Каротиноиды выполняют функции антиоксидантов в организме человека. Провитамины А, например, β-каротин, являются предшественниками витамина А.

Как витамин А, так и β-каротин, будучи мощными антиоксидантами, являются средствами профилактики и лечения раковых заболеваний, в частности, препятствуя повторному появлению опухоли после операций.

И витамин А, и β-каротин защищают мембраны клеток мозга от разрушительного действия свободных радикалов, при этом β-каротин нейтрализует самые опасные виды свободных радикалов: радикалы полиненасыщенных кислот и радикалы кислорода.

Антиоксидантное действие β-каротина играет важную роль в предотвращении заболеваний сердца и артерий, он обладает защитным действием у больных стенокардией, а также повышает содержание в крови «полезного» холестерина (ЛПВП).

Лютеин и зеаксантин — главные каротиноиды, защищающие наши глаза: они способствуют предупреждению катаракты, а также снижают риск дегенерации жёлтого пятна (важнейшего органа зрения), которая в каждом третьем случае является причиной слепоты.

Ещё один каротиноид — ликопин (содержится в основном в помидорах) защищает от атеросклероза, предотвращая окисление и накопление на стенках артерий холестерина низкой плотности. Кроме того, это самый «сильный» каротиноид в отношении защиты от рака, особенно рака молочной железы, эндометрия и простаты

Классификация

Каротиноиды включают две основных группы структурно близких веществ: каротины и ксантофиллы.

Каротины в основном - это бета-каротин, а ксантофиллы - это окисленные каротины.

Каротины

Каротины являются тетратерпенами — изопреноидными углеводородами общей формулы C₄₀H₅₆, формально являющимися продуктами изомеризации и дегидрирования ациклического полиена ликопина:

Концевые фрагменты ликопина могут замыкаться в циклы, чаще всего шестичленные. Такое замыкание возможно и с обеих сторон цепи, как, например в случае α-каротина:

,

так и с одного из концов; примером такого замыкания является δ-каротин:

Ксантофиллы

См. также: Ксантофилл

Кантаксантин:

Криптоксантин:

Каротиноиды и летучие ароматные вещества

Многие продукты окислительного расщепления каротиноидов являются пахучими веществами, определяющими запах пищевых продуктов и цветов (иононы, дамасконы, дамасценоны):

Литература

• Nomenclature of Carotenoids (Rules Approved 1974) // IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature
• Гудвин Т. Сравнительная биохимия каротиноидов, пер. с англ., М., 1954.
• Кретович В. Л. Основы биохимии растений, 5 изд., М., 1971.
• Бриттон Г. Биохимия природных пигментов, пер. с англ., М., Мир, 1986. — 422 с., ил.

Ссылки

• USDA studies show Carotenoid Complex boosts immune power by up to 37 % in 20 days!
• http://www.carotenoidsociety.org/
• Carotenoid Terpenoids
• Carotenoids as Flavor and Fragrance Precursors