Ацены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Общая структурная формула аценов

Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец[1].

Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа[2].

Название Химическая формула Количество колец Молярная масса, г/моль Номер CAS Структурная формула
Бензол C6H6 1 78,11 71-43-2 Benzol.svg
Нафталин C10H8 2 128,17 91-20-3 Naphthalene 200.svg
Антрацен C14H10 3 178,23 120-12-7 Anthracene 200.svg
Тетрацен C18H12 4 228,29 92-24-0 Tetracene 200.svg
Пентацен C22H14 5 278,35 135-48-8 Pentacene 200.svg
Гексацен C26H16 6 328,41 258-31-1 Hexacene 200.svg
Гептацен C30H18 7 378,46 258-38-8 Heptacene 200.svg

Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляцией[3].

Старшие представители[править | править код]

Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе[4], которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции[2]. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не дирадикалом[en], а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между НЗМО и ННМО[en], о которой сообщалось когда-либо для аценов[5], — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий[6]. В 2017 году был получен декацен[7].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. IUPAC Gold Book internet edition: "Acenes".
  2. 1 2 Tönshoff C., Bettinger H. F. Photogeneration of octacene and nonacene. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4125—4128. — DOI:10.1002/anie.200906355. — PMID 20432492. исправить
  3. Anthony J. E. The larger acenes: versatile organic semiconductors. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2008. — Vol. 47, no. 3. — P. 452—483. — DOI:10.1002/anie.200604045. — PMID 18046697. исправить
  4. Zade S. S., Bendikov M. Heptacene and beyond: the longest characterized acenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2010. — Vol. 49, no. 24. — P. 4012—4015. — DOI:10.1002/anie.200906002. — PMID 20468014. исправить
  5. Kaur I., Jazdzyk M., Stein N. N., Prusevich P., Miller G. P. Design, synthesis, and characterization of a persistent nonacene derivative. (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2010. — Vol. 132, no. 4. — P. 1261—1263. — DOI:10.1021/ja9095472. — PMID 20055388. исправить
  6. Purushothaman B., Bruzek M., Parkin S. R., Miller A. F., Anthony J. E. Synthesis and structural characterization of crystalline nonacenes. (англ.) // Angewandte Chemie (International ed. in English). — 2011. — Vol. 50, no. 31. — P. 7013—7017. — DOI:10.1002/anie.201102671. — PMID 21717552. исправить
  7. http://elementy.ru/kartinka_dnya/380/Dekatsen