Антрацен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Антрацен
Anthracen.svg
Антрацен
Общие
Систематическое
наименование
Антрацен
Хим. формула С14Н10
Физические свойства
Молярная масса 178.23 г/моль
Плотность 1.25 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 218 °C
Т. кип. 340 °C
Химические свойства
Растворимость в спирте 0.0908 г/100 мл
Растворимость в гексане 0.164 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 120-12-7
PubChem
Рег. номер EINECS 204-371-1
SMILES
InChI
ChEBI 35298
Номер ООН <-- номер UN -->
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Антраце́н — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.

Химические свойства[править | править код]

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.

Димер антрацена


В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).

Антрахинон

Получение[править | править код]

Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.

Применение[править | править код]

Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.

Исследования[править | править код]

В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах[1].

В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде[2].

Примечания[править | править код]

  1. Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman. Unidirectional Adsorbate Motion on a High-Symmetry Surface: “Walking” Molecules Can Stay the Course (англ.) // The American Physical Society. Physical Review Letters : journal. — 2005. — 11 October (no. PRL 95, 166101). — DOI:10.1103/PhysRevLett.95.166101. — PMID 16241817.
  2. Антраценовый космос: Органика в пространстве. «Популярная механика» (23 июня 2010). Дата обращения 6 ноября 2019.

Литература[править | править код]

  • Антрацен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.: А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.