Антрацен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Антрацен
Anthracen.svg
Антрацен
Общие
Систематическое
наименование

Антрацен

Хим. формула

С14Н10

Физические свойства
Молярная масса

178.23 г/моль

Плотность

1.25 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

218 °C

Т. кип.

340 °C

Химические свойства
Растворимость в спирте

0.0908 г/100 мл

Растворимость в гексане

0.164 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

120-12-7

PubChem
Рег. номер EINECS

204-371-1

SMILES
InChI
ChEBI

35298 и 40737

Номер ООН

<-- номер UN -->

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Антраце́н — бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.

Получение[править | править код]

Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.

Химические свойства[править | править код]

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.

Димер антрацена


В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).

Антрахинон

Применение[править | править код]

Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.

Интересные факты[править | править код]

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.: А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.