Бисфенол А

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бисфенол А
Bisphenol A.svg
Общие
Хим. формула C15H16O2
Физические свойства
Молярная масса 228,29 г/моль
Плотность 1.20 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 156-157 °C
Т. кип. 220 °C
Классификация
Рег. номер CAS 80-05-7
PubChem 6623
Рег. номер EINECS 201-245-8[1]
SMILES
InChI
RTECS SL6300000
ChemSpider 6371
Безопасность
Токсичность
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, диан, ДФП) — химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г.[2]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения Растворимость в воде — низкая. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, диизопропиловом эфире, бензоле.

Производство[править | править вики-текст]

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

Synthesis Bisphenol A.svg

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфаоргсинтез», ОАО «Казаньоргсинтез».

Марки[править | править вики-текст]

  • Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
  • Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
  • Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
  • Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеев и других продуктов.
  • Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеев и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности[править | править вики-текст]

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение, аутизм. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Применение[править | править вики-текст]

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол[3][4] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.[5][6]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD, а также бытовая техника.[7] Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платёжных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах[8].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания[9], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.[10].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена, тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе[править | править вики-текст]

Plastic-recyc-03.svg Plastic-recyc-07.svg

Типы пластиков, которые могут содержать Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами «PC» рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделанные из мономера бисфенола.[5][11]

Могут содержать бисфенол А, изредка входящий в состав используемого пластификатора пластмассы типа[5]:

  • 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC).

Не содержат бисфенол А пластмассы типа[5]:

Вред для здоровья[править | править вики-текст]

В 2010 году FDA официально признало наличие сомнений в потенциальных негативных эффектах бисфенола А на здоровье человека[12]. Отдельно отмечено присутствие Бисфенола А во всех композитных стоматологических пломбировочных материалах, который под воздействием слюны особенно быстро попадает в кровоток человека. Губительны даже следовые количества. В частности, бисфенол-А из-за структурной схожести с женским половым гормоном эстрогеном оказывает негативное влияние на мозг и репродуктивную систему, а также служит причиной ряда онкологических заболеваний (причем, как у женщин, так и у мужчин) — в частности, рака простаты, яичек, молочных желез, а также аутизма, деформации ДНК в сперматозоидах, угнетения репродуктивной функции и эндокринной системы, задержки развития мозга, развития сахарного диабета, ожирения и сердечно-сосудистых заболеваний[13][14]. Он опасен тем, что при нагреве или при длительном хранении пищевых продуктов в посуде бисфенол А переходит из пластика в пищу. Он опасен даже в очень малых количествах[каких?].

17 октября 2008 года Канада была первой страной, запретившей бутылочки для кормления детей, в пластике которых содержится бисфенол А.[источник не указан 604 дня] В сентябре 2010 Канада официально внесла Бисфенол А в список опасных химических веществ.[15]

Несколько штатов США: Коннектикут, Массачусетс, Вашингтон, Нью-Иорк, Орегон запретили использование Бисфенола А. Аналогичный закон находится на рассмотрении в Конгрессе США.[источник не указан 604 дня]

Страны ЕС на сегодняшний день также разрабатывают закон о запрете Бисфенола А.[источник не указан 604 дня] 30 сентября 2010 EFSA (Европейское управление по контролю безопасности продуктов питания) повторно признало, что использование Бисфенола А для покрытия емкостей, контактирующих с напитками и продуктами питания, безопасно для здоровья человека.[16] 26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А.[17]

Однако сегодня в 95 % детских рожков в состав пластмассы до сих пор входит бисфенол А.[источник не указан 604 дня]

13 ноября 2010 года ВОЗ признала бисфенол А безопасным.[18]

Изыскания по вопросу минимизации вреда в стоматологии[править | править вики-текст]

Согласно статье в Journal of the Canadian Dental Association[19], включающей релевантный поиск и просмотр 377 литературных источников по теме, установлены методы минимизации влияния популярного в индустрии стоматологических материалов Бисфенола А и его производных.

Авторы, анализируя количество мономеров, оставшихся после каждого лечения, обнаружили, что лечение с применением среднего абразива пемзы устранило наибольшее количество остаточного мономера (93%—95% от контрольного значения). Sasaki с группой исследователей установили изменения концентрации бисфенола A в слюне после реставрации с использованием 9 имеющихся в продаже стоматологических смол. Они обнаружили, что менее, чем 100 нг/мл бисфенола A, содержалось в слюне за зубами заполненных композитными смолами, но полоскание рта тёплой водой в течение 30 секунд может удалить бисфенол A из полости рта, что делает этот метод важной техникой безопасности в стоматологии[20].

На основе обработанной информации были выработаны рекомендации стоматологам избегать потенциала токсичности от зубных герметиков путём обработки поверхностного слоя герметика, чтобы уменьшить возможность остатка неполимеризованного бисфенола A на зубах с помощью:

  • использования умеренного абразива как пемза;
  • взрослым и подросткам полоскать рот теплой водой в течение 30 секунд;
  • детям промывать поверхность герметика аппаратом подачи воздуха и воды с откачкой изо рта в течение 30 секунд.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. bisphenol a // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
  3. Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation(недоступная ссылка — история). California Progress Report (17 июля 2009). Проверено 2 августа 2009. Архивировано из первоисточника 19 июля 2009.
  4. Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Проверено 2 августа 2009. Архивировано из первоисточника 19 марта 2012.
  5. 1 2 3 4 Fiege Helmut. Phenol Derivatives. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
  6. Polycarbonate (PC) Polymer Resin(недоступная ссылка — история). Alliance Polymers, Inc. Проверено 2 августа 2009. Архивировано из первоисточника 5 июля 2008.
  7. National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A (PDF) (26 ноября 2007). Проверено 18 апреля 2008.
  8. «Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin». Analytical and Bioanalytical Chemsitry 398 (1): 571–576. DOI:10.1007/s00216-010-3936-9. Проверено 11 мая 2011.
  9. Erickson, Britt E. (June 2, 2008). «Bisphenol A under scrutiny». Chemical and Engineering News (American Chemical Society) 86 (22): 36–39.
  10. Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 September 2008). Проверено 5 января 2010. Архивировано из первоисточника 19 марта 2012.
  11. Biello D (2008-02-19). «Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical». Scientific American 2. Проверено 2008-04-09.
  12. Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications U.S. Food and Drug Administration January 2010 (англ.). UCM197778. FDA (2010). Проверено 26 августа 2016. "Studies employing standardized toxicity tests have thus far supported the safety of current low levels of human exposure to BPA. However, on the basis of results from recent studies ...both the National Toxicology Program at the National Institutes of Health and FDA have some concern about the potential effects of BPA on the brain, behavior, and prostate gland in fetuses, infants, and young children"
  13. (2010-01-20) «FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children». Science Daily.
  14. FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010
  15. http://www.gazette.gc.ca (англ.)
  16. AMERICAN CHEMISTRY COUNCIL REACTS TO STATEMENT FROM HHS AND FDA ON BISPHENOL A — January 15, 2010
  17. Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А — МедНовости — MedPortal.ru
  18. ВОЗ признала бисфенол А безопасным — МедНовости — MedPortal.ru, 2010
  19. Is There a Risk of Harm or Toxicity in the Placement of Pit and Fissure Sealant Materials? A Systematic Review - March 2008, Vol. 74, No. 2
  20. Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K, and others. Salivary bisphenol-A levels detected by ELISA after restoration with composite resin. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297–300

Литература[править | править вики-текст]

  • ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
  • Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа 2008 г.
  • Сайт, посвященный бисфенолу А от American Chemistry Council  (англ.)