Бисфенол А

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бисфенол А
Bisphenol A.svg
Общие
Хим. формула C15H16O2
Физические свойства
Молярная масса 228,29 г/моль
Плотность 1.20 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 156-157 °C
Т. кип. 220 °C
Классификация
Рег. номер CAS 80-05-7
PubChem
Рег. номер EINECS 201-245-8
SMILES
InChI
RTECS SL6300000
ChEBI 33216
Номер ООН 2430
ChemSpider
Безопасность
Токсичность
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, диан, ДФП) — химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г.[1]

Физические свойства[править | править код]

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения Растворимость в воде — низкая. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, диизопропиловом эфире, бензоле.

Производство[править | править код]

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

Synthesis Bisphenol A.svg

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфаоргсинтез», ОАО «Казаньоргсинтез».

Марки[править | править код]

  • Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
  • Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
  • Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
  • Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеев и других продуктов.
  • Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеев и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности[править | править код]

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение, аутизм. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Применение[править | править код]

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD, а также бытовая техника.[6] Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платёжных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах[7].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.[9].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена, тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе[править | править код]

Plastic-recyc-03.svg Plastic-recyc-07.svg

Типы пластиков, которые могут содержать Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами «PC» рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделанные из мономера бисфенола.[4][10]

Могут содержать бисфенол А, изредка входящий в состав используемого пластификатора пластмассы типа[4]:

  • 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC).

Не содержат бисфенол А пластмассы типа[4]:

Влияние на здоровье[править | править код]

С 2010 года FDA в сотрудничестве с Национальным центром токсикологических исследований США провело углубленные исследования с целью прояснения рисков бисфенола А для здоровья человека. Отмечено беспокойство присутствием Бисфенола А в стоматологических пломбировочных материалах и пищевом пластике, особенно для целей детского питания[11][12]. Бисфенол-А обладает структурным сходством с эстрогеном.

26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А.[13]

Изыскания по вопросу минимизации вреда в стоматологии[править | править код]

Согласно статье в Journal of the Canadian Dental Association[14], включающей релевантный поиск и просмотр 377 литературных источников по теме, установлены методы минимизации влияния популярного в индустрии стоматологических материалов Бисфенола А и его производных.

Авторы, анализируя количество мономеров, оставшихся после каждого лечения, обнаружили, что лечение с применением среднего абразива пемзы устранило наибольшее количество остаточного мономера (93%—95% от контрольного значения). Sasaki с группой исследователей установили изменения концентрации бисфенола A в слюне после реставрации с использованием 9 имеющихся в продаже стоматологических смол. Они обнаружили, что менее, чем 100 нг/мл бисфенола A, содержалось в слюне за зубами заполненных композитными смолами, но полоскание рта тёплой водой в течение 30 секунд может удалить бисфенол A из полости рта, что делает этот метод важной техникой безопасности в стоматологии[15].

На основе обработанной информации были выработаны рекомендации стоматологам избегать потенциала токсичности от зубных герметиков путём обработки поверхностного слоя герметика, чтобы уменьшить возможность остатка неполимеризованного бисфенола A на зубах с помощью:

  • использования умеренного абразива как пемза;
  • взрослым и подросткам полоскать рот теплой водой в течение 30 секунд;
  • детям промывать поверхность герметика аппаратом подачи воздуха и воды с откачкой изо рта в течение 30 секунд.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
  2. Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation (недоступная ссылка). California Progress Report (17 июля 2009). Дата обращения 2 августа 2009. Архивировано 19 июля 2009 года.
  3. Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Дата обращения 2 августа 2009. Архивировано 19 марта 2012 года.
  4. 1 2 3 4 Fiege, Helmut. Phenol Derivatives. — Weinheim : Wiley-VCH, 2002. — DOI:10.1002/14356007.a19_313.
  5. Polycarbonate (PC) Polymer Resin (недоступная ссылка). Alliance Polymers, Inc. Дата обращения 2 августа 2009. Архивировано 5 июля 2008 года.
  6. National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A (PDF) (26 ноября 2007). Дата обращения 18 апреля 2008.
  7. Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrik; Grob, Koni. “Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin”. Analytical and Bioanalytical Chemsitry. 398 (1): 571—576. DOI:10.1007/s00216-010-3936-9. Дата обращения 11 мая 2011.
  8. Erickson, Britt E. (June 2, 2008). “Bisphenol A under scrutiny”. Chemical and Engineering News. American Chemical Society. 86 (22): 36—39.
  9. Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 September 2008). Дата обращения 5 января 2010. Архивировано 19 марта 2012 года.
  10. Biello D (2008-02-19). “Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical”. Scientific American. 2. Дата обращения 2008-04-09.
  11. “FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children”. Science Daily. 2010-01-20.
  12. FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010
  13. Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А — МедНовости — MedPortal.ru
  14. Is There a Risk of Harm or Toxicity in the Placement of Pit and Fissure Sealant Materials? A Systematic Review - March 2008, Vol. 74, No. 2
  15. Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K, and others. Salivary bisphenol-A levels detected by ELISA after restoration with composite resin. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297–300

Литература[править | править код]

  • ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
  • Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа 2008 г.
  • Сайт, посвященный бисфенолу А от American Chemistry Council  (англ.)