Бутахлор
| Бутахлор | |
|---|---|
-2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide_200.svg) | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-(Бутоксиметил)-2-хлор-N-(2,6-диэтилфенил)ацетамид |
| Хим. формула | C17H26ClNO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 311,85 г/моль |
| Плотность | 1,0695 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 157 °C |
| • вспышки | 100 °C |
| Давление пара | < 0,001 гПа (25 °C)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 23184-66-9 |
| PubChem | 31677 |
| Рег. номер EINECS | 245-477-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 3230 |
| ChemSpider | 29376 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
1740 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H400 |
| Меры предостор. (P) |
P273 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Бутахлор — гербицид из группы ацетанилидов, представляет собой смесь из двух атропоизомеров. Был разработан в 1969 году компанией Монсанто[2]. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов.
Получение[править | править код]
Синтез бутахлора начинается с реакции 2,6-диэтил-анилина и формальдегида, в результате чего аминогруппа анилина превращается в имин. Полученное вещество реагирует с н-бутанолом и аммиаком, что завершает синтез гербицида[3][4].
Характеристики[править | править код]
Бутахлор представляет собой светло-жёлтую жидкость со слабым сладковатым запахом[3], слабо растворимую в воде[1]. Он устойчива к УФ-излучению и гидролизу в pH-диапазоне от 3,6 до 9[5]. Разлагается при температуре 165 °с и выше[3].
Использование[править | править код]
Бутахлор — селективный системный гербицид, эффективный против трав и широколистных сорняков[5]. Этот гербицид является основным при выращивании риса[6].
Утверждение[править | править код]
Бутахлор не входит в список разрешенных средств защиты растений активными ингредиентами Евросоюза[7], но он разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[8].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 Datenblatt Butachlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine.
- ↑ 1 2 3 Eintrag zu Бутахлор in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. Oktober 2012.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 14. — ISBN 0-81551401-8.
- ↑ 1 2 Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth.
- ↑ Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles (англ.). Western Ecological Research Center. US Geological Survey. Дата обращения: 23 марта 2022. Архивировано 10 февраля 2017 года.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 Архивная копия от 24 января 2016 на Wayback Machine (PDF) der Kommission vom 20.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor Архивная копия от 25 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank
Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der
Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine
Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine
Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.