Бутанол-1

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
н-​бутанол
Butan-1-ol.svg Н-бутанол(шары-стержни).jpg
Н-бутанол(шары).jpg
Общие
Систематическое
наименование
1-​бутанол
Сокращения BuOH
Традиционные названия бутанол
Хим. формула С4H9OH
Рац. формула CH3(CH2)3OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,81 г/см³
Динамическая вязкость 33,79 мПа*с
Энергия ионизации 10,04 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -90,2 °C
 • кипения 117,4 °C
 • вспышки 34 °C
 • самовоспламенения 345 °C
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 591,2 кДж/кг
Давление пара 6 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 16
Растворимость
 • в воде 7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,399
Классификация
Рег. номер CAS 71-36-3
PubChem
Рег. номер EINECS 200-751-6
SMILES
InChI
RTECS EO1400000
ChEBI 28885
Номер ООН 1120
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2290–4360 мг/кг
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Бутанол-1 (н-бутанол, н-бутиловый спирт) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная вязковатая жидкость с характерным запахом сивушного масла. Смешивается с органическими растворителями. В отличие от метанола, этанола и пропанола только умеренно растворяется в воде — 7,6 г на 100 г воды. С ней образует азеотроп, содержащий 55,5[2] % по массе бутанола и кипящий при 92,4 °C.[источник не указан 266 дней]

Производство[править | править код]

В промышленности бутанол получают:

Историческая справка[править | править код]

Нормальный первичный бутиловый спирт впервые получил в 1870 году русский химик-органик Александр Михайлович Зайцев (1841—1910).

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridium acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка[править | править код]

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

  • обычная фракционная перегонка с отделением азеотропа
  • сначала кипятят 4 часа над свежепрокалённой жженой известью без доступа влаги (30 г на 1л), затем кипятят над магниевой стружкой. После спирт перегоняют и собирают фракцию 117,70±0,01 °C
  • промыванием раствором бисульфита натрия, затем кипячением над 10 % водной натриевой щелочью и наконец тройным трёхчасовым кипячением над жженой известью с последующей фракционной перегонкой

Применение[править | править код]

Бутанол применяют:

Применение в качестве автомобильного топлива[править | править код]

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Охрана труда и техника безопасности[править | править код]

Бутиловый спирт — токсичное вещество[3]. Согласно[4] предельно-допустимая концентрация для паров этого вещества 10 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая). В то же время порог восприятия запаха этого вещества у разных людей может быть очень разным. Например, по данным[5] средние значения порога восприятия запаха в группе из 26 человек составили 14—16 ppm (42—54 мг/м3), и превышая 100 ppm (~300 мг/м3) у некоторых участников этого исследования. А других исследованиях средние значения порога восприятия запаха могли достигать 90 и даже 900[6] ppm. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров бутанола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать изменение технологии и средства коллективной защиты.

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290—4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0,01 % в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0,02 % вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

КПВ 1,7—12 %.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
  2. Двойные водные азеотропные смеси в справочнике на сайте «Органическая химия»
  3. А. Я. Хорлин. Бутиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1976. — Т. 3. Беклемишев - Валидол. — 584 с. — 150 000 экз.
  4. (Роспотребнадзор). № 418. Бутан-1-ол (бутиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»  (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 29. — 170 с. — (Санитарные правила).
  5. Monique Smeets & Pamela Dalton. Perceived odor and irritation of isopropanol: a comparison between naïve controls and occupationally exposed workers (англ.) // International Archives of Occupational and Environmental Health. — Springler, 2002. — November (vol. 75 (iss. 8). — P. 541–548. — ISSN 0340-0131. — DOI:10.1007/s00420-002-0364-y.
  6. J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Efficacy of Volatile Organic Compounds in Evoking Nasal Pungency and Odor (англ.) // Archives of Environmental Health: An International Journal. — Taylor & Francis, 1993. — May (vol. 48 (iss. 5). — P. 309—314. — ISSN 0003-9896. — DOI:10.1080/00039896.1993.9936719.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия 1988, «Советская энциклопедия», Т1, стр. 336—337
  • Вайсбергер «Органические растворители: Физические свойства и способы очистки», М., 1958, стр. 317—319
Бутанол
Систематическое название Бутанол-1 2-Метилпропанол-1 2-Бутанол 2-Метилпропанол-2
Тривиальные названия н-Бутанол изо-Бутанол втор-Бутанол трет-Бутанол
Структурная формула 1-Butanol skeletal.svg Isobutanol.svg 2-butanol Line-Structure.svg Tert-butyl-alcohol-2D-skeletal.svg