Гексазинон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гексазинон
Hexazinone 200.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-Циклогексил-6-диметиламино- 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,3,5-триазин-2,4-дион
Хим. формула C12H20N4O2
Физические свойства
Молярная масса 252,32 г/моль
Плотность 1,25 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 115–117 °C
Т. кип. разлагается[1] °C
Давление пара 0,03 мПа[1]
Химические свойства
Растворимость в воде растворим в воде, хлорофрме, метаноле, бензоле, диметилформальдегиде, ацетоне, толуоле и гексане[2]
Классификация
Рег. номер CAS 51235-04-2
PubChem
Рег. номер EINECS 257-074-4
SMILES
InChI
ChEBI 5705
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1690 мг·кг−1 (крыса, орально)[3]

R-фразы R22, R36, R50/53
S-фразы (S2), S60
H-фразы H302, H319, H410
P-фразы P273, P305+351+338, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" системы СГСПиктограмма "Окружающая среда" системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гексазинон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы триазинов и дикетонов (триазинонов). Действует путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II[4].

Получение[править | править код]

Гексазинон можно получить в результате реакции метилового эфира хлормуравьиной кислоты с цианамидом, с последующим метилированием и реакцией с диметиламинон и циклогексилизоцианатом[5].

Hexazinon1.svg

Альтернативное получение начинается с 2-метилтиопсевдомочевины:

Hexazinon2.svg

Характеристики[править | править код]

Гексазинон представляет собой бесцветное и непахучее твердое вещество, растворимое в воде и по этой причине является распространённым загрязнителем грунтовых вод[3][2].

Использование[править | править код]

Гексазинон используется в качестве неселективного гербицида для контроля травянистых и широколиственных сорняков, а также древесных растений[3]. С 1974 года производится компанией DuPont под торговой маркой Velpar и используется в основном на посевах люцерны, сахарного тростника и ананаса[6][7]. Приблизительно 33 % используется на посевах люцерны, 31 % в лесном хозяйстве, 29 % в промышленных зонах, 4 % на пастбищах и < 2 % на плантациях сахарного тростника[4]. Обладает лиственной и почвенной активностью по отношению к однодольным и двудольным растениям.

Легальный статус[править | править код]

В Германии до 1991 года гексазинон был активным ингредиентом в трёх разрешённых средствах защиты растений[8]. Начиная с 2002 гексазинон стоит в списке, не включенных в приложение I к Директиве 91/414 / ЕЕС веществ, поэтому его использование в странах ЕС не разрешено[9].

В странах ЕС, включая Германию и Австрию, а также в Швейцарии гексазинон запрещён к использованию в качестве активного компонента гербицидов[10].

Ссылки[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Hexazinon in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  2. 1 2 United States. Environmental Protection Agency. Pesticide Fact Handbook, Band 2. — 1990. — P. 337. — ISBN 978-0815512394.
  3. 1 2 3 4 Record of CAS RN 51235-04-2 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  4. 1 2 Hexazinone, Herbicide Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University
  5. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. — Viley, 2007. — P. 819. — ISBN 978-3527316045.
  6. DuPont: Velpar
  7. Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. 2002, ISBN 978-0-444-51167-6 (Seite 39 in der Google-Buchsuche).
  8. Trinkwasser Glossar Kreis Pinneberg нем. 
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexazinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 8.