Гликолевая кислота
| Гликолевая кислота | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Гликолевая кислота | ||
| Хим. формула | HOOCCH2OH | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Бесцветные кристаллы | ||
| Молярная масса | 76,05 г/моль | ||
| Плотность | 1,27 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | +79 °С | ||
| • кипения | 100 °C[1] | ||
| Давление пара | 1,05 кПа | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 3,83 при +25 °С | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 79-14-1 | ||
| PubChem | 757 | ||
| Рег. номер EINECS | 201-180-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | MC5250000 | ||
| ChEBI | 17497 | ||
| ChemSpider | 737 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 2040 мг/кг (крыса, преорально) | ||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Гликолевая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) HOOC-CH2-OH — простейшая гидроксикислота.
Получение
[править | править код]Гликолевая кислота может быть синтезирована различными способами. Преобладающие подходы используют каталитическую реакцию формальдегида с синтез-газом (карбонилирование формальдегида) из-за её низкой стоимости.
![{\displaystyle {\ce {HCHO + H2O + CO ->[t] OHCH2COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/278abca5eb4d5a62e2a0cc24712cede9e1fc4c63)
В лаборатории и менее крупных производствах её получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением
потом получившийся гликолат натрия разлагают слабой солью (можно взять уксусную). Сильные кислоты не используют, чтобы не подвергать неустойчивую соль агрессивным условиям.
Физические свойства
[править | править код]Бесцветные, гигроскопичные кристаллы с запахом жжёного сахара. Соли и анионы гликолевой кислоты называются гликолатами. Хорошо растворяется в воде, спирте, диэтиловом эфире. Теплота сгорания 697,23 кДж/моль.
Биохимия
[править | править код]В природе содержится в малых концентрациях в винограде, сахарной свёкле, сахарном тростнике. Ещё меньше её содержат все зелёные растения.
Растения вырабатывают гликолевую кислоту во время фотодыхания. Она перерабатывается путём её преобразования сначала в глицин, в пероксисомах, а потом в полуальдегид тартроновой кислоты в хлоропластах.[2]
Применение
[править | править код]Гликолевая кислота применяется в различных сферах:
- в органическом синтезе
- в промышленности − очищение оборудования
- при обработке металлов (в частности, травление)
- в кожевенной промышленности
- в нефтегазовой промышленности
- в хозяйственной деятельности − в составе чистящих средств
- в косметологии: в качестве кератолитика при химическом пилинге кожи, при лечении гиперкератоза
- в качестве природного эксфолианта, очищает сальные протоки от комедонов (угрей), способствует проникновению других активных веществ в кожу,
- в производстве рассасывающихся шовных материалов для проведения хирургических операций: дексона и полиглактина-910.
Примечания
[править | править код]- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ T. Kisaki, N. E. Tolbert. Glycolate and glyoxylate metabolism by isolated peroxisomes or chloroplasts // Plant Physiology. — 1969-02. — Т. 44, вып. 2. — С. 242–250. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.44.2.242. Архивировано 13 февраля 2025 года.
Литература
[править | править код]- О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.