Глифосат
| Глифосат | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-(фосфонометил)-глицин, 2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота |
| Хим. формула | C3H8NO5P |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 169,07 г/моль |
| Плотность | 1,704 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 184,5 °C |
| • разложения | 187 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 1,01 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1071-83-6 |
| PubChem | 3496 и 59310676 |
| Рег. номер EINECS | 213-997-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | MC1075000 |
| ChEBI | 27744 |
| ChemSpider | 3376 |
| Безопасность | |
| Токсичность | малотоксичен[1] |
| Краткие характер. опасности (H) |
H318, H411[2] |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Самый распространённый гербицид, занимает первое место в мире по объёмам производства.
Торговые марки гербицидов, содержащих глифосат: Раундап (англ. Round Up, производитель — Bayer, ранее — Монсанто), Вихрь, Ураган-Форте (производитель — Syngenta), Глифос (Cheminova A/S), Граунд, Спрут Экстра, Торнадо, Аргумент Стар, Триумф, Ампир, Агрокиллер, Рубит-САНТИ, ZARIT и другие.
Согласно ряду исследований, глифосат не опасен для человека. Другие исследования показывают возможную недоказанную опасность
История
[править | править код]Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены Джоном Францем[англ.], работавшим в американской компании «Монсанто». Джон Франц, придя в Монсанто, занимался в основном синтезом новых органических веществ, затем исследовал процессы создания полимеров. Но к концу шестидесятых годов Франц все больше времени уделял физиологии и биохимии растений. Именно в этот момент к нему в руки попали два новых вещества на основе фосфорной кислоты с весьма слабыми гербицидными свойствами. С одобрения своего руководителя доктора Филла Хамма Франц сосредоточился на изучении новых соединений, в ходе испытаний на многолетних сорняках он понял, как эти вещества влияют на растения. Это был новый и ранее неизвестный механизм действия, вот только активность новых соединений была слишком мала, чтобы стать коммерчески успешными гербицидами. Несмотря на возникшие трудности, работа по созданию нового препарата на этом не остановилась. В 1970 году, благодаря своим знаниям в области синтеза новых веществ, Джон Франц пробует создать родственные вещества, но с более сильными гербицидными свойствами. Удача благоволила учёному и уже третье синтезированное им соединение оказывается очень сильным системным гербицидом, вещество это было — глифосат.[3]
В 1987 году Джон Франц получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (с англ. — «круговая оборона») означает круг из фургонов, из-за которых американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 году истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup.
Химия
[править | править код]Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).
Биохимия
[править | править код]Действие глифосата на растение обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[4], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[5][6] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[7] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Кроме растений, шикиматный путь имеют микроорганизмы[8]. Животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Полулетальная доза (LD50) составляет более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении для крыс, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[9].
Возможная опасность для человека
[править | править код]В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения, основываясь на опубликованных данных эпидемиологических и экспериментальных исследований, обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является «возможным канцерогеном для человека» (категория опасности «2А»). В заключении отмечается, что имеются данные о повышенном уровне развития неходжкинской лимфомы у работающих с глифосатом[10]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат вызывает рак у лабораторных крыс и мышей[11][12]. Также обнаружена способность глифосата повреждать ДНК и вызывать аберрации хромосом в клетках человека и животных, культивируемых лат. in vitro. В одном исследовании обнаружено, что распыление глифосатсодержащих гербицидов рядом с людьми приводило к повышению частоты хромосомных повреждений (микроядер) в клетках крови[12].
В ноябре 2015 года Европейское агентство по безопасности продуктов питания опубликовало доклад, в котором заключило, что «вещество вряд ли генотоксично или представляет канцерогенную опасность для человека». В докладе было отмечено, что, возможно, могут существовать содержащие глифосат канцерогенные препараты, однако исследования самого глифосата не показали канцерогенного эффекта[13].
В мае 2016 года в результате совместной встречи ФАО и ВОЗ был сделан вывод, что глифосат вряд ли является канцерогенным для человека при его приёме с пищей[14].
В марте 2017 года Комитет по оценке риска Европейского агентства по химическим реагентам[англ.] после анализа имеющейся научной информации пришёл к выводу, что глифосат является химическим веществом, способным вызвать серьёзные повреждения глаз, а также глифосат токсичен для гидробионтов, при этом имеющиеся научные свидетельства не позволяют признать глифосат канцерогеном, мутагеном или веществом, токсичным для репродуктивной системы. Глифосату присвоены краткие характеристики опасности H318 и H411[2].
В США были поданы иски от людей, которые считают, что заболели неходжкинской лимфомой в результате контакта с глифосатом. В ходе судебного расследования выяснилось, что «Монсанто» (корпорация, разработавшая глифосат), а также сотрудничающий с ней чиновник Агентства по охране окружающей среды США старались противодействовать исследованиям канцерогенности соединения[15]. Также обнародованные документы содержат сведения о возможном фальсифицированном исследовании, заказанном корпорацией[16].
В августе 2018 года калифорнийский суд обязал «Монсанто» выплатить 290 миллионов долларов садовнику, который утверждал, что гербициды, содержащие глифосат, вызвали у него рак. Суд присяжных признал достаточными доказательства связи образования неходжкинской лимфомы с глифосатом. «Монсанто» намерена обжаловать это решение[17].
В мае 2019 года, калифорнийский суд оштрафовал немецкий концерн «Байер» на 2 млрд долларов США. По судебному решению корпорация также должна будет выплатить 55 млн долларов супружеской паре из Калифорнии. По утверждению истцов, использование средства от сорняков «Roundup», производимого компанией «Монсанто» (входит в Байер), стало причиной возникновения у них рака крови. Ответчик оспаривает решение суда и подал апелляцию[18].
В июне 2020 года «Байер» согласился выплатить 10,9 млрд долларов США всем пострадавшим от производимого им глифосат-содержащего гербицида «Round up». Против компании было подано приблизительно 125 тысяч исков[19].
5 декабря 2025 года журнал Regulatory Toxicology and Pharmacology отозвал научную статью[20], служившую одним из основных источников для оправдания безопасности применения гербицида глифосфата. Эта статья служила доказательной базой для различных регуляторных разрешений в применение гербицида в сельском хозяйстве. Статья отозвана за утратой доверия к достоверности её выводов и результатам исследований, приведённых в статье. В качестве обоснования такого решения было приведено несколько соображений: 1) при оценке канцерогенности и генотоксичности выводы статьи были основаны исключительно на неопубликованных исследованиях Monsanto — производителя гербицида, и одновременно игнорировались исследования долгосрочной хронической токсичности и канцерогенности, уже известные на момент публикации статьи; 2) судебное разбирательство по делу об авторстве выявило переписку сотрудников Monsanto (входит в концерн Bayer), из которой явственно, что авторы не могут единолично отвечать за содержание статьи, а сотрудники Monsanto не указаны в качестве её соавторов; 3) Отсутствие указаний на соавторство сотрудников Monsanto ставит под сомнение академическую независимость представленных в статье результатов; 4) переписка указывает также на то, что авторы могли получать финансовое вознаграждение от Monsanto; 5) связь авторов с Monsanto ставит под сомнение и результаты и выводы статьи. Отзыв научной статьи стал возможен, благодаря исследователям Александру Каурову (Университет Виктории в Веллингтоне) и Наоми Орескес (Гарвардский университет), сделавших официальный запрос в научный журнал, а также опубликовавших свою статью [21]с исследованием темы в журнале Scince[22].
Влияние на беременность
[править | править код]Глифосат и его метаболит аминометилфосфоновая кислота обладают свойствами эндокринных разрушителей. В исследовании когорты PROTECT в Пуэрто-Рико проанализированы данные 752 беременностей, у участниц измеряли концентрацию этих веществ в моче и уровень гормонов в сыворотке крови. Повышение содержания глифосата сопровождалось снижением уровня эстриола на 8,3%, а его метаболита — на 10,6%, при этом метаболит также связан с ростом гормона T3 на 4,0%. Влияние на гормоны щитовидной железы, стресса и эстрогены оказалось сильнее у женщин, вынашивающих девочек. Эти вещества обнаруживаются у 75–95% беременных и нарушают работу гормональных систем, важных для сохранения беременности и развития плода[23].
Применение
[править | править код]Согласно статье профессора Чарльза Бенбрука «Тенденции применения гербицидов на основе глифосата в США и мире», опубликованной в октябре 2015 году на сайте журнала «Environmental Sciences Europe», глифосат является самым интенсивно используемым гербицидом в истории химизации сельского хозяйства[24]. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии. По состоянию на 2016 год выращивание устойчивых к гербицидам культур (в первую очередь устойчивых к глифосату) привело к увеличению объёмов использования гербицидов в результате появления устойчивых к глифосату сорных растений[25].
В сельском хозяйстве используется в качестве десиканта[26] — химического препарата, вызывающего обезвоживание тканей растений, что ускоряет их созревание и облегчает уборку урожая.
Глифосат активно используется муниципальными властями для уничтожения сорняков в парках, вдоль автомобильных и железных дорог[27].
Примечания
[править | править код]- ↑ U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. Архивная копия от 6 октября 2006 на Wayback Machine
- 1 2 Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA (англ.). ECHA (17 марта 2017). Дата обращения: 15 марта 2017. Архивировано 16 марта 2017 года.
- ↑ Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 14. — 20 с.
- ↑ Е. М. Кузнецова, В. Д. Чмиль. ГЛИФОСАТ: ПОВЕДЕНИЕ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ И УРОВНИ ОСТАТКОВ // СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ ТОКСИКОЛОГИИ. — Киев, 2010. — № 1. — С. 87—95. — ISSN 1609-0446. Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate. Архивная копия от 19 декабря 2007 на Wayback Machine
- ↑ Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis (недоступная ссылка)
- ↑ E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 Архивная копия от 6 июня 2008 на Wayback Machine
- ↑ Nicole E De Long. Early-life chemical exposures and risk of metabolic syndrome. Дата обращения: 26 июля 2017. Архивировано 1 ноября 2020 года.
- ↑ Glyphosate Technical Fact Sheet. Дата обращения: 13 августа 2014. Архивировано 1 апреля 2022 года.
- ↑ Guyton Kathryn Z., Loomis Dana, Grosse Yann, El Ghissassi, Fatiha Benbrahim-Tallaa, Lamia Guha, Scoccianti Chiara, Mattock Heidi, Straif Kurt. Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate (англ.) // The Lancet : journal. — Elsevier, 2015. — Vol. 16, no. 5. — P. 490—491. — ISSN 14702045. — doi:10.1016/S1470-2045(15)70134-8.
- ↑ Cressey Daniel. Widely used herbicide linked to cancer (англ.) // Nature. — 2015. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/nature.2015.17181.
- 1 2 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization (20 марта 2015). Дата обращения: 28 марта 2015. Архивировано 22 марта 2015 года.
- ↑ Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance. Дата обращения: 26 февраля 2017. Архивировано 5 марта 2017 года.
- ↑ Архивированная копия. Дата обращения: 26 февраля 2017. Архивировано 2 февраля 2017 года.
- ↑ Sam Levin. Monsanto 'bullied scientists' and hid weedkiller cancer risk, lawyer tells court (англ.). the Guardian (10 июля 2018). Дата обращения: 10 июля 2018. Архивировано 10 июля 2018 года.
- ↑ Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents. Дата обращения: 19 марта 2017. Архивировано 17 марта 2017 года.
- ↑ Monsanto told to pay $289m in cancer trial : [англ.] : [арх. 11 августа 2018] // BBC News. — 2018. — 11 August.
- ↑ Bayer оштрафовали на $2 млрд за вызывающий рак гербицид Roundup : [арх. 14 мая 2019] // Коммерсантъ. — 2019. — 14 мая.
- ↑ Bayer to pay $10.9bn to settle weedkiller cases : [англ.] : [арх. 26 июня 2020] // BBC News. — 2020. — 25 June.
- ↑ Gary M. Williams, Robert Kroes, Ian C. Munro. Retraction notice to“Safety evaluation and risk assessment of the herbicide roundup and its active ingredient, glyphosate, for humans” [Regul. Toxicol. Pharm. 31 (2000) 117–165] // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2025-12-05. — С. 106006. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2025.106006.
- ↑ Alexander A. Kaurov, Naomi Oreskes. The afterlife of a ghost-written paper: How corporate authorship shaped two decades of glyphosate safety discourse // Environmental Science & Policy. — 2025-09-01. — Т. 171. — С. 104160. — ISSN 1462-9011. — doi:10.1016/j.envsci.2025.104160.
- ↑ Лищук, Олег. Статья о безопасности самого популярного гербицида отозвана спустя 25 лет после публикации. N + 1 — главное издание о науке, технике и технологиях. Дата обращения: 11 декабря 2025.
- ↑ Mislael A. Valentín-Cortés, Amber L. Cathey, Haley M. Jenkins, Jennifer Fernandez, Zaira Rosario Pabón, Carmen M. Vélez Vega, José F. Cordero, Akram Alshawabkeh, Deborah J. Watkins, John D. Meeker. Glyphosate exposure and hormonal disruption in pregnancy: evidence from a birth cohort in Puerto Rico (англ.) // Journal of Exposure Science & Environmental Epidemiology. — 2026-06-15. — P. 1–8. — ISSN 1559-064X. — doi:10.1038/s41370-026-00902-6.
- ↑ Charles M. Benbrook. Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally (англ.) // Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. — Т. 28, вып. 1. — ISSN 2190-4715. — doi:10.1186/s12302-016-0070-0. Архивировано 6 февраля 2016 года.
- ↑ Bonny S. Genetically Modified Herbicide-Tolerant Crops, Weeds, and Herbicides: Overview and Impact. Дата обращения: 25 сентября 2017. Архивировано 24 октября 2017 года.
- ↑ Глифосат | справочник Пестициды.ru. www.pesticidy.ru. Дата обращения: 15 июня 2016. Архивировано 11 июня 2016 года.
- ↑ Ian Wylie. Glyphosate is a 'probably carcinogenic' herbicide. Why do cities still use it? the Guardian (21 апреля 2015). Дата обращения: 15 июня 2016. Архивировано 12 июня 2016 года.
Ссылки
[править | править код]