Глифосат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глифосат
Glyphosate.svg
Глифосат
Общие
Систематическое
наименование
N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Хим. формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 184,5 °C
Т. разл. 187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Рег. номер EINECS 213-997-4
SMILES
InChI
RTECS MC1075000
ChemSpider 3376
Безопасность
Токсичность малотоксичен[1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. Действующее вещество средств выпускающихся под торговыми названиями «Раундап», «Глифор», «Торнадо» и «Ураган».

История[править | править вики-текст]

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании «Монсанто». В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (с англ. — «круговая оборона») означает круг из фургонов, из-за которого американские переселенцы отстреливались от индейцев (исторический прототип в средневековой Европе — вагенбург и на Руси — гуляй-город). В 2000 г. истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия[править | править вики-текст]

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия[править | править вики-текст]

Токсическое действие глифосата обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[2], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[3][4] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[5] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Важно отметить, что животные получают перечисленные аминокислоты и прочие компоненты с пищей и потому не имеют необходимости биосинтезировать их.[источник?] Иными словами животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Поэтому глифосат относится к малотоксичным для животных гербицидам, что подтверждается его высокой полулетальной дозой (LD50) более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении в экспериментах на крысах, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[6].

Токсикология[править | править вики-текст]

В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения, основываясь на эпидемиологических исследованиях, исследованиях на животных и исследованиях клеточной ткани, обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является «возможным канцерогеном для человека» (категория опасности «2А»). В заключении отмечается, что имеются «данные о канцерогенности в отношении неходжкинской лимфомы человека[7]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат также вызывает рак у лабораторных крыс и мышей».[8][9] Кроме случаев онкологических заболеваний у лабораторных животных данные ВОЗ опираются на ограниченные доказательства случаев рака у людей подвергавшихся воздействию в реальных условиях (фермеров) и веские доказательства того, что глифосат может повреждать гены[10].

Применение[править | править вики-текст]

Согласно статье профессора Чарльза Бенбрука «Тенденции применения гербицидов на основе глифосата в США и мире», опубликованной в октябре 2015 году на сайте журнала Наука об окружающей среде Европы, глифосат является самым интенсивно используемым гербицидом в истории химизации сельского хозяйства[11]. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии.

В сельском хозяйстве используется в качестве десиканта[12] — химического препарата, вызывающего обезвоживание тканей растений, что ускоряет их созревание и облегчает уборку урожая.

Глифосат активно используется муниципальными властями для контроля за сорняками в парках, вдоль автомобильных и железных дорог[13].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1]
  2. Е. М. Кузнецова, В. Д. Чмиль ГЛИФОСАТ: ПОВЕДЕНИЕ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ И УРОВНИ ОСТАТКОВ // СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ ТОКСИКОЛОГИИ. — Киев, 2010. — № 1. — С. 87-95. — ISSN 1609-0446.
  3. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate.[2]
  4. Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3]
  5. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 [4]
  6. Glyphosate Technical Fact Sheet
  7. (2015) «Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate». The Lancet Oncology 16 (5): 490–491. DOI:10.1016/S1470-2045(15)70134-8. ISSN 14702045.
  8. (2015) «Widely used herbicide linked to cancer». Nature. DOI:10.1038/nature.2015.17181. ISSN 1476-4687.
  9. IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization (March 20, 2015).
  10. “Glyphosate can cause cancer”
  11. Charles M. Benbrook Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally (En) // Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. — Т. 28, вып. 1. — ISSN 2190-4715. — DOI:10.1186/s12302-016-0070-0.
  12. Глифосат | справочник Пестициды.ru. www.pesticidy.ru. Проверено 15 июня 2016.
  13. Ian Wylie. Glyphosate is a 'probably carcinogenic' herbicide. Why do cities still use it?. the Guardian (21 апреля 2015). Проверено 15 июня 2016.