Глифосат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глифосат
Glyphosate.svg
Глифосат
Общие
Систематическое
наименование

N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота

Хим. формула

C3H8NO5P

Физические свойства
Состояние

твёрдое

Молярная масса

169,07 г/моль

Плотность

1,704 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

184,5 °C

Т. разл.

187 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

1,01 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

1071-83-6

PubChem
Рег. номер EINECS

213-997-4

SMILES
InChI
RTECS

MC1075000

ChEBI

27744

ChemSpider
Безопасность
Токсичность

малотоксичен[1]

H-фразы

H318, H411 [2]

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. Действующее вещество средств, выпускающихся под торговыми названиями «Раундап», «Глифор», «Торнадо» и «Ураган».

История[править | править вики-текст]

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании «Монсанто». В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (с англ. — «круговая оборона») означает круг из фургонов, из-за которых американские переселенцы отстреливались от индейцев (исторический прототип в средневековой Европе — вагенбург и на Руси — гуляй-город). В 2000 г. истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия[править | править вики-текст]

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия[править | править вики-текст]

Действие глифосата на растение обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[3], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[4][5] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[6] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Кроме растений, шикиматный путь имеют микроорганизмы[7]. Животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Полулетальная доза (LD50) составляет более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении для крыс, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[8].

Токсикология[править | править вики-текст]

В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения, основываясь на опубликованных данных эпидемиологических и экспериментальных исследований, обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является «возможным канцерогеном для человека» (категория опасности «2А»). В заключении отмечается, что имеются данные о повышенном уровне развития неходжкинской лимфомы у работающих с глифосатом[9]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат вызывает рак у лабораторных крыс и мышей.[10][11] Также обнаружена способность глифосата повреждать ДНК и вызывать аберрации хромосом в клетках человека и животных, культивируемых in vitro. В одном исследовании обнаружено, что распыление глифосат-содержащих гербицидов рядом с людьми приводило к повышению частоты хромосомных повреждений (микроядер) в клетках крови[11].

В ноябре 2015 года Европейское агентство по безопасности продуктов питания опубликовало доклад, в котором заключило, что «вещество вряд ли генотоксично или представляет канцерогенную опасность для человека». В докладе было отмечено, что, возможно, могут существовать содержащие глифосат канцерогенные препараты, однако исследования самого глифосата не показали канцерогенного эффекта[12].

В мае 2016 года в результате совместной встречи ФАО и ВОЗ был сделан вывод, что глифосат вряд ли является канцерогенным для человека при его приёме с пищей[13].

В марте 2017 года Комитет по оценке риска Европейского агентства по химическим реагентам (англ.) после анализа имеющейся научной информации пришёл к выводу, что глифосат является химическим веществом, способным вызвать серьёзные повреждения глаз, а также глифосат токсичен для гидробионтов, при этом имеющиеся научные свидетельства не позволяют признать глифосат канцерогеном, мутагеном или веществом, токсичным для репродуктивной системы. Глифосату присвоены краткие характеристики опасности H318 и H411[2].

В США были поданы иски от людей, которые считают, что заболели неходжкинской лимфомой в результате контакта с глифосатом. В ходе судебного расследования выяснилось что Монсанто (корпорация разработавшая глифосат), а также сотрудничающий с ней чиновник Агентства по охране окружающей среды США старались противодействовать исследованиям канцерогенности соединения. Также обнародованные документы содержат сведения о возможном фальсифицированном исследовании заказанном корпорацией[14].

Применение[править | править вики-текст]

Согласно статье профессора Чарльза Бенбрука «Тенденции применения гербицидов на основе глифосата в США и мире», опубликованной в октябре 2015 году на сайте журнала Наука об окружающей среде Европы, глифосат является самым интенсивно используемым гербицидом в истории химизации сельского хозяйства[15]. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии. По состоянию на 2016 год выращивание устойчивых к гербицидам культур (в первую очередь устойчивых к глифосату) привело к увеличению объемов использования гербицидов в результате появления устойчивых к глифосату сорных растений[16].

В сельском хозяйстве используется в качестве десиканта[17] — химического препарата, вызывающего обезвоживание тканей растений, что ускоряет их созревание и облегчает уборку урожая.

Глифосат активно используется муниципальными властями для контроля за сорняками в парках, вдоль автомобильных и железных дорог[18].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1]
  2. 1 2 Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA (англ.). ECHA (17.03.2017). Проверено 15 марта 2017.
  3. Е. М. Кузнецова, В. Д. Чмиль ГЛИФОСАТ: ПОВЕДЕНИЕ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ И УРОВНИ ОСТАТКОВ // СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ ТОКСИКОЛОГИИ. — Киев, 2010. — № 1. — С. 87-95. — ISSN 1609-0446.
  4. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate.[2]
  5. Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3] (недоступная ссылка)
  6. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 [4]
  7. Nicole E De Long. Early-life chemical exposures and risk of metabolic syndrome
  8. Glyphosate Technical Fact Sheet
  9. (2015) «Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate». The Lancet Oncology 16 (5): 490–491. DOI:10.1016/S1470-2045(15)70134-8. ISSN 14702045.
  10. (2015) «Widely used herbicide linked to cancer». Nature. DOI:10.1038/nature.2015.17181. ISSN 1476-4687.
  11. 1 2 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization (March 20, 2015).
  12. http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4302
  13. http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/2016_JMPR_Summary_Special.pdf
  14. Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents
  15. Charles M. Benbrook Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally (En) // Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. — Т. 28, вып. 1. — ISSN 2190-4715. — DOI:10.1186/s12302-016-0070-0.
  16. Bonny S. Genetically Modified Herbicide-Tolerant Crops, Weeds, and Herbicides: Overview and Impact.
  17. Глифосат | справочник Пестициды.ru. www.pesticidy.ru. Проверено 15 июня 2016.
  18. Ian Wylie. Glyphosate is a 'probably carcinogenic' herbicide. Why do cities still use it?. the Guardian (21 апреля 2015). Проверено 15 июня 2016.

Ссылки[править | править вики-текст]

Glyphosate. Pubchem.