Глифосат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глифосат
Glyphosate.svg
Глифосат
Общие
Систематическое
наименование
N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Хим. формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 184,5 °C
Т. разл. 187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Рег. номер EINECS 213-997-4
SMILES
RTECS MC1075000
ChemSpider 3376
Безопасность
Токсичность малотоксичен[1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. В России известен под торговыми названиями «Раундап», «Глифор», «Торнадо» и «Ураган».

История[править | править вики-текст]

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании Монсанто (Monsanto). В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль за технологию. Торговое название глифосата Roundup (англ. круговая оборона), в честь круга из фургонов, из-за которого американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 г. истёк патент Монсанто на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия[править | править вики-текст]

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия[править | править вики-текст]

Токсическое действие глифосата обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат —- предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[2][3] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[4] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Важно отметить, что животные получают перечисленные аминокислоты и прочие компоненты с пищей и потому не имеют необходимости биосинтезировать их. Иными словами животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Поэтому глифосат относится к малотоксичным для животных гербицидам, что подтверждается его высокой полулетальной дозой (LD50) более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении в экспериментах на крысах, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[5].

В тоже время в марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосфат "возможно является канцерогеном для человка" (категория опасности "2А"), основываясь на эпидемиологических исследованиях, исследованиях на животных и исследованиях клеточной ткани. В заключении отмечается, что имеются "данные о канцерогенности в отношении неходжкинской лимфомы человека. ... Кроме того, есть убедительные свидетельства, что глифосат также вызывает рак у лабораторных животных".[6][7][8]

Применение[править | править вики-текст]

Самый распространённый гербицид в мире. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1]
  2. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate.[2]
  3. Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3]
  4. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 [4]
  5. Glyphosate Technical Fact Sheet
  6. Daniel Cressey, Widely used herbicide linked to cancer, Nature, 24 March 2015.
  7. IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization (March 20, 2015).
  8. Kathryn Z. Guyton, et al, "Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate", The Lancet Oncology, 20 March 2015. PMID 25801782 DOI:10.1016/S1470-2045(15)70134-8