Глифосат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глифосат
Glyphosate.svg
Глифосат
Общие
Систематическое
наименование
N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Хим. формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 184,5 °C
Т. разл. 187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
PubChem
Рег. номер EINECS 213-997-4
SMILES
InChI
RTECS MC1075000
ChEBI 27744
ChemSpider
Безопасность
Токсичность малотоксичен[1]
H-фразы

H318, H411

[2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. Действующее вещество средств, выпускающихся под торговыми названиями «Раундап», «Ураган» и пр.

История[править | править код]

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены Джоном Францем, работавшим в американской компании «Монсанто». Джон Франц, придя в Монсанто, занимался в основном синтезом новых органических веществ, затем исследовал процессы создания полимеров. Но к концу шестидесятых годов Франц все больше времени уделял физиологии и биохимии растений. Именно в этот момент к нему в руки попали два новых вещества на основе фосфорной кислоты с весьма слабыми гербицидными свойствами. С одобрения своего руководителя доктора Филла Хамма Франц сосредоточился на изучении новых соединений, в ходе испытаний на многолетних сорняках он понял, как эти вещества влияют на растения. Это был новый и ранее неизвестный механизм действия, вот только активность новых соединений была слишком мала, чтобы стать коммерчески успешными гербицидами. Несмотря на возникшие трудности, работа по созданию нового препарата на этом не остановилась. В 1970 году, благодаря своим знаниям в области синтеза новых веществ, Джон Франц пробует создать родственные вещества, но с более сильными гербицидными свойствами. Удача благоволила ученому и уже третье синтезированное им соединение оказывается очень сильным системным гербицидом, вещество это было – глифосат.[3]

В 1987 Джон Франц получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (с англ. — «круговая оборона») означает круг из фургонов, из-за которых американские переселенцы отстреливались от индейцев (исторический прототип в средневековой Европе — вагенбург и на Руси — гуляй-город). В 2000 г. истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия[править | править код]

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия[править | править код]

Действие глифосата на растение обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[4], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[5][6] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[7] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Кроме растений, шикиматный путь имеют микроорганизмы[8]. Животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Полулетальная доза (LD50) составляет более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении для крыс, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[9].

Токсикология[править | править код]

В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения, основываясь на опубликованных данных эпидемиологических и экспериментальных исследований, обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является «возможным канцерогеном для человека» (категория опасности «2А»). В заключении отмечается, что имеются данные о повышенном уровне развития неходжкинской лимфомы у работающих с глифосатом[10]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат вызывает рак у лабораторных крыс и мышей[11][12]. Также обнаружена способность глифосата повреждать ДНК и вызывать аберрации хромосом в клетках человека и животных, культивируемых in vitro. В одном исследовании обнаружено, что распыление глифосат-содержащих гербицидов рядом с людьми приводило к повышению частоты хромосомных повреждений (микроядер) в клетках крови[12].

В ноябре 2015 года Европейское агентство по безопасности продуктов питания опубликовало доклад, в котором заключило, что «вещество вряд ли генотоксично или представляет канцерогенную опасность для человека». В докладе было отмечено, что, возможно, могут существовать содержащие глифосат канцерогенные препараты, однако исследования самого глифосата не показали канцерогенного эффекта[13].

В мае 2016 года в результате совместной встречи ФАО и ВОЗ был сделан вывод, что глифосат вряд ли является канцерогенным для человека при его приёме с пищей[14].

В марте 2017 года Комитет по оценке риска Европейского агентства по химическим реагентам (англ.) после анализа имеющейся научной информации пришёл к выводу, что глифосат является химическим веществом, способным вызвать серьёзные повреждения глаз, а также глифосат токсичен для гидробионтов, при этом имеющиеся научные свидетельства не позволяют признать глифосат канцерогеном, мутагеном или веществом, токсичным для репродуктивной системы. Глифосату присвоены краткие характеристики опасности H318 и H411[2].

В США были поданы иски от людей, которые считают, что заболели неходжкинской лимфомой в результате контакта с глифосатом. В ходе судебного расследования выяснилось, что Монсанто (корпорация, разработавшая глифосат), а также сотрудничающий с ней чиновник Агентства по охране окружающей среды США старались противодействовать исследованиям канцерогенности соединения. Также обнародованные документы содержат сведения о возможном фальсифицированном исследовании, заказанном корпорацией[15].

Ведущая популярного блога The Healthy Home Economist Сара Поуп в своей статье «Почему люди перестали переваривать пшеницу. Глютен ни при чём!» утверждает, что глифосат «подрывает функционирование полезных бактерий в желудке, вызывает проницаемость стенок кишечника и, как следствие, проявление симптомов аутоиммунных заболеваний».[16][неавторитетный источник?]

Применение[править | править код]

Согласно статье профессора Чарльза Бенбрука «Тенденции применения гербицидов на основе глифосата в США и мире», опубликованной в октябре 2015 году на сайте журнала Наука об окружающей среде Европы, глифосат является самым интенсивно используемым гербицидом в истории химизации сельского хозяйства[17]. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии. По состоянию на 2016 год выращивание устойчивых к гербицидам культур (в первую очередь устойчивых к глифосату) привело к увеличению объемов использования гербицидов в результате появления устойчивых к глифосату сорных растений[18].

В сельском хозяйстве используется в качестве десиканта[19] — химического препарата, вызывающего обезвоживание тканей растений, что ускоряет их созревание и облегчает уборку урожая.

Глифосат активно используется муниципальными властями для уничтожения сорняков в парках, вдоль автомобильных и железных дорог[20].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1]
  2. 1 2 Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA (англ.). ECHA (17.03.2017). Проверено 15 марта 2017.
  3. Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 14. — 20 с.
  4. Е. М. Кузнецова, В. Д. Чмиль ГЛИФОСАТ: ПОВЕДЕНИЕ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ И УРОВНИ ОСТАТКОВ // СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ ТОКСИКОЛОГИИ. — Киев, 2010. — № 1. — С. 87-95. — ISSN 1609-0446.
  5. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate.[2]
  6. Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3] (недоступная ссылка)
  7. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 [4]
  8. Nicole E De Long. Early-life chemical exposures and risk of metabolic syndrome
  9. Glyphosate Technical Fact Sheet
  10. Guyton Kathryn Z, Loomis Dana, Grosse Yann, El Ghissassi, Fatiha Benbrahim-Tallaa, Lamia Guha, Scoccianti Chiara, Mattock Heidi, Straif Kurt (2015). «Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate». The Lancet Oncology 16 (5): 490–491. DOI:10.1016/S1470-2045(15)70134-8. ISSN 14702045.
  11. Cressey Daniel (2015). «Widely used herbicide linked to cancer». Nature. DOI:10.1038/nature.2015.17181. ISSN 1476-4687.
  12. 1 2 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization (March 20, 2015).
  13. http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4302
  14. http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/2016_JMPR_Summary_Special.pdf
  15. Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents
  16. Почему люди перестали переваривать пшеницу. Глютен ни при чем! - LAVKALAVKA Газета. lavkagazeta.com. Проверено 9 января 2018.
  17. Charles M. Benbrook Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally (En) // Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. — Т. 28, вып. 1. — ISSN 2190-4715. — DOI:10.1186/s12302-016-0070-0.
  18. Bonny S. Genetically Modified Herbicide-Tolerant Crops, Weeds, and Herbicides: Overview and Impact.
  19. Глифосат | справочник Пестициды.ru. www.pesticidy.ru. Проверено 15 июня 2016.
  20. Ian Wylie. Glyphosate is a 'probably carcinogenic' herbicide. Why do cities still use it?. the Guardian (21 апреля 2015). Проверено 15 июня 2016.

Ссылки[править | править код]

Glyphosate. Pubchem.