Глифосат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глифосат
Glyphosate.svg
Глифосат
Общие
Систематическое
наименование
N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Хим. формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 184,5 °C
Т. разл. 187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
PubChem
Рег. номер EINECS 213-997-4
SMILES
InChI
RTECS MC1075000
ChEBI 27744 и 43013
ChemSpider
Безопасность
Токсичность малотоксичен[1]
H-фразы

H318, H411

[2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. Действующее вещество средств, выпускающихся под торговыми названиями «Раундап», «Ураган», «Торнадо» и пр.

История[править | править код]

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены Джоном Францем, работавшим в американской компании «Монсанто». Джон Франц, придя в Монсанто, занимался в основном синтезом новых органических веществ, затем исследовал процессы создания полимеров. Но к концу шестидесятых годов Франц все больше времени уделял физиологии и биохимии растений. Именно в этот момент к нему в руки попали два новых вещества на основе фосфорной кислоты с весьма слабыми гербицидными свойствами. С одобрения своего руководителя доктора Филла Хамма Франц сосредоточился на изучении новых соединений, в ходе испытаний на многолетних сорняках он понял, как эти вещества влияют на растения. Это был новый и ранее неизвестный механизм действия, вот только активность новых соединений была слишком мала, чтобы стать коммерчески успешными гербицидами. Несмотря на возникшие трудности, работа по созданию нового препарата на этом не остановилась. В 1970 году, благодаря своим знаниям в области синтеза новых веществ, Джон Франц пробует создать родственные вещества, но с более сильными гербицидными свойствами. Удача благоволила ученому и уже третье синтезированное им соединение оказывается очень сильным системным гербицидом, вещество это было – глифосат.[3]

В 1987 Джон Франц получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (с англ. — «круговая оборона») означает круг из фургонов, из-за которых американские переселенцы отстреливались от индейцев (исторический прототип в средневековой Европе — вагенбург и на Руси — гуляй-город). В 2000 г. истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия[править | править код]

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия[править | править код]

Действие глифосата на растение обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[4], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[5][6] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[7] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Кроме растений, шикиматный путь имеют микроорганизмы[8]. Животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Полулетальная доза (LD50) составляет более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении для крыс, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[9].

Токсикология[править | править код]

В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения, основываясь на опубликованных данных эпидемиологических и экспериментальных исследований, обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является «возможным канцерогеном для человека» (категория опасности «2А»). В заключении отмечается, что имеются данные о повышенном уровне развития неходжкинской лимфомы у работающих с глифосатом[10]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат вызывает рак у лабораторных крыс и мышей[11][12]. Также обнаружена способность глифосата повреждать ДНК и вызывать аберрации хромосом в клетках человека и животных, культивируемых in vitro. В одном исследовании обнаружено, что распыление глифосат-содержащих гербицидов рядом с людьми приводило к повышению частоты хромосомных повреждений (микроядер) в клетках крови[12].

В ноябре 2015 года Европейское агентство по безопасности продуктов питания опубликовало доклад, в котором заключило, что «вещество вряд ли генотоксично или представляет канцерогенную опасность для человека». В докладе было отмечено, что, возможно, могут существовать содержащие глифосат канцерогенные препараты, однако исследования самого глифосата не показали канцерогенного эффекта[13].

В мае 2016 года в результате совместной встречи ФАО и ВОЗ был сделан вывод, что глифосат вряд ли является канцерогенным для человека при его приёме с пищей[14].

В марте 2017 года Комитет по оценке риска Европейского агентства по химическим реагентам (англ.) после анализа имеющейся научной информации пришёл к выводу, что глифосат является химическим веществом, способным вызвать серьёзные повреждения глаз, а также глифосат токсичен для гидробионтов, при этом имеющиеся научные свидетельства не позволяют признать глифосат канцерогеном, мутагеном или веществом, токсичным для репродуктивной системы. Глифосату присвоены краткие характеристики опасности H318 и H411[2].

В США были поданы иски от людей, которые считают, что заболели неходжкинской лимфомой в результате контакта с глифосатом. В ходе судебного расследования выяснилось, что Монсанто (корпорация, разработавшая глифосат), а также сотрудничающий с ней чиновник Агентства по охране окружающей среды США старались противодействовать исследованиям канцерогенности соединения[15]. Также обнародованные документы содержат сведения о возможном фальсифицированном исследовании, заказанном корпорацией[16].

В августе 2018 года калифорнийский суд обязал корпорацию Монсанто выплатить 290 миллионов долларов садовнику, который утверждал, что гербициды содержащие глифосат, вызвали у него рак. Суд присяжных признал доказательства связи образования неходжкинской лимфомы с глифосфатами достаточными. Монсанто намерена обжаловать это решение[17].

Применение[править | править код]

Согласно статье профессора Чарльза Бенбрука «Тенденции применения гербицидов на основе глифосата в США и мире», опубликованной в октябре 2015 году на сайте журнала Наука об окружающей среде Европы, глифосат является самым интенсивно используемым гербицидом в истории химизации сельского хозяйства[18]. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии. По состоянию на 2016 год выращивание устойчивых к гербицидам культур (в первую очередь устойчивых к глифосату) привело к увеличению объемов использования гербицидов в результате появления устойчивых к глифосату сорных растений[19].

В сельском хозяйстве используется в качестве десиканта[20] — химического препарата, вызывающего обезвоживание тканей растений, что ускоряет их созревание и облегчает уборку урожая.

Глифосат активно используется муниципальными властями для уничтожения сорняков в парках, вдоль автомобильных и железных дорог[21].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1]
  2. 1 2 Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA (англ.). ECHA (17.03.2017). Проверено 15 марта 2017.
  3. Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 14. — 20 с.
  4. Е. М. Кузнецова, В. Д. Чмиль. ГЛИФОСАТ: ПОВЕДЕНИЕ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ И УРОВНИ ОСТАТКОВ // СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ ТОКСИКОЛОГИИ. — Киев, 2010. — № 1. — С. 87-95. — ISSN 1609-0446.
  5. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate.[2]
  6. Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3] (недоступная ссылка)
  7. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 [4]
  8. Nicole E De Long. Early-life chemical exposures and risk of metabolic syndrome
  9. Glyphosate Technical Fact Sheet
  10. Guyton Kathryn Z, Loomis Dana, Grosse Yann, El Ghissassi, Fatiha Benbrahim-Tallaa, Lamia Guha, Scoccianti Chiara, Mattock Heidi, Straif Kurt (2015). «Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate». The Lancet Oncology 16 (5): 490–491. DOI:10.1016/S1470-2045(15)70134-8. ISSN 14702045.
  11. Cressey Daniel (2015). «Widely used herbicide linked to cancer». Nature. DOI:10.1038/nature.2015.17181. ISSN 1476-4687.
  12. 1 2 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization (March 20, 2015).
  13. http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4302
  14. http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/2016_JMPR_Summary_Special.pdf
  15. Sam Levin. Monsanto 'bullied scientists' and hid weedkiller cancer risk, lawyer tells court (англ.). the Guardian (10 July 2018). Проверено 10 июля 2018.
  16. Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents
  17. Monsanto told to pay $289m in cancer trial (англ.), BBC News (11 августа 2018). Проверено 11 августа 2018.
  18. Charles M. Benbrook. Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally (En) // Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. — Т. 28, вып. 1. — ISSN 2190-4715. — DOI:10.1186/s12302-016-0070-0.
  19. Bonny S. Genetically Modified Herbicide-Tolerant Crops, Weeds, and Herbicides: Overview and Impact.
  20. Глифосат | справочник Пестициды.ru. www.pesticidy.ru. Проверено 15 июня 2016.
  21. Ian Wylie. Glyphosate is a 'probably carcinogenic' herbicide. Why do cities still use it?. the Guardian (21 апреля 2015). Проверено 15 июня 2016.

Ссылки[править | править код]

Glyphosate. Pubchem.