Диэтилтолуамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диэтилтолуамид
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
N,N-​Диэтил-​3-​метилбензамид
Сокращения ДЭТА, DEET
Традиционные названия Диэтилтолуамид, N,N-Диэтил-мета-толуамид (устар. по ИЮПАК)
Хим. формула C12H17NO
Рац. формула CH3C6H4CON(C2H5)2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 191,27 г/моль
Плотность 0,998 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -45 °C
 • кипения 288-292 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде при ст. у. 1,0 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 134-62-3
PubChem
Рег. номер EINECS 205-149-7
SMILES
InChI
ChEBI 7071
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2000 мг/кг
Токсичность умеренно токсичен, вызывает наркотическое действие
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Диэтилтолуамид (ИЮПАК: N,N-Диэтилметилбензамид, устаревшее N,N-Диэтилметатолуамид), ДЭТА, англ. DEET, Диэтиламид толуиловой кислоты — органическое химическое соединение, репеллент. существует в виде три изомера: 2-, 3- и 4- (соответственно орто-, мета- и пара- по устаревшей классификации), в качестве репеллента применяется 3- (мета-) изомер (3-диэтилтолуамид, мета-диэтилтолуамид, м-диэтилтолуамид).

М-диэтилтолуамид широко применяется в средствах для отпугивания кровососущих насекомых, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.

История[править | править код]

ДЭТА был синтезирован Сэмюэлем Гертлером[1] в 1946 году в Министерстве сельского хозяйства США для применения армией США[2][3] для защиты личного состава в регионах с большим количеством кровососущих насекомых[4].

В 1957 году репеллент появился в гражданском обороте[2][5].

С середины XX века диэтилтолуамид широко применяется в качестве средства для отпугивания комаров, он используется в большинстве выпускаемых по всему миру репеллентов[6]. К XXI веку репелленты на основе ДЭТА использованы миллиарды раз[2].

Физические свойства[править | править код]

3-диэтилтолуамид (м-диэтилтолуамид) представляет собой прозрачную почти бесцветную жидкость[2]. Плавится при температуре ниже 25 °C, при 288–292 °C происходит термолиз[7].

Плотность м-диэтилтолуамида при 20 °C — 1,0095[7].

Все изомеры диэтилтолуамида практически не растворяются в воде[7].

Биологическое действие[править | править код]

Диэтилтолуамид (ДЭТА) эффективно отпугивает кровососущих насекомых[2].

3-диэтилтолуамид обладает наркотическим действием[7].

2-диэтилтолуамид — наиболее токсичный из изомеров, 4-диэтилтолуамид — наименее. При введении крысам в желудок ЛД50 для 2-диэтилтолуамида равен 1,21 г/кг, для 3-диэтилтолуамида — 2,0 г/кг, для 4-диэтилтолуамида — 2,3 г/кг. При пероральном введении ЛД50 для 3-диэтилтолуамида — 3,7 г/кг, при его подкожном введении — 0,8 г/кг[7].

Смертельные дозы вещества вызывают у крыс кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, судороги[7].

Вещество может проникать через кожу, при повышении температуры абсорбция через кожу усиливатеся. В экспериментах высокие дозы аппликации диэтилтолуамида (4 г/кг) вызывали смерть у части мышей[7].

Механизм действия[править | править код]

Диэтилтолуамид отпугивает комаров и других кровососущих насекомых, а также влияет на обонятельные рецепторы насекомых и дезориентирует насекомых, искажая восприятие запахов. Как минимум некоторые виды комаров чувствуют запах репеллента и избегают его[6].

В сенсиллах на усиках комара имеется нейрон, который возбуждается под воздействием диэтилтолуамида как кровососущих самок, так и питающихся только нектаром самцов комаров. Насекомые чувствуют присутствие паров ДЭТА в воздухе и перемещаются туда, где концентрация этого вещества ниже[6][8].

Синтез[править | править код]

Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):

Preparation of DEET.png

Репелленты[править | править код]

N,N-диэтил-мета-толуамид (ДЭТА) используется в качестве активного вещества в составе многих персональных репеллентов[2].

Репеллент «ДЭТА» — состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом. Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и других[9]

Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия)[10].

Составы, содержащие 25% ДЭТА, являются эффективными репеллентами. Они защищают человека от укусов насекомых до 4 часов. При превышении этого времени достаточная защита не обеспечивается и состав нужно наносить снова[11].

Безопасность[править | править код]

При использовании по инструкции репелленты а основе ДЭТА не приносят вреда здоровью человека или окружающей среде[2].

Токсичность м-диэтилтолуамидов низкая, ЛД50 м-диэтилтолуамида для крыс — 2 г на килограмм веса[7].

Однократно нанесённый на кожу диэтилтолуамид из расчёта 83 мг/кг массы тела не оказывает побочного действия[7].
Повторно нанесённый на кожу диэтилтолуамид не вызывает сенсибилизацию[7].
Длительное ежедневное применение репеллента с диэтилтолуамидом у некоторых людей может вызвать контактный дермитит, реже встречаются угреподобные высыпания[7].

Влияние на окружающую среду[править | править код]

Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель[12] и тилапия[13], и некоторых видов пресноводного зоопланктона[14].

Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр[15].

Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии[16].

В культуре[править | править код]

Репеллент «ДЭТА» упоминается в песне Майка Науменко «Лето»: «Лето! / От комаров спасенья нету, / А в магазинах нету „Дэты“. / В почёте доноры у нас!»

Примечания[править | править код]

  1. Gertler, Samuel, "N,N-diethylbenzamide as an insect repellent", US 2408389
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Johnson, 2009.
  3. Katz, T. M. Insect repellents: Historical perspectives and new developments : [англ.] / T. M. Katz, J. H. Miller, A. A. Hebert // Journal of the American Academy of Dermatology  (англ.). — 2008. — Vol. 58, no. 5 (14 February). — P. 865—871. — doi:10.1016/j.jaad.2007.10.005. — PMID 18272250.
  4. BY LAUREL BELMAN. Buzz... Swat: Mosquito Repellents. invention.si.edu (MAY 20, 2014). Дата обращения: 17 июня 2022. Архивировано 29 января 2022 года.
  5. Better than DEET Repellent Compounds Derived from Coconut Oil. nature.com (19 September 2018). Дата обращения: 17 июня 2022. Архивировано 17 июня 2022 года.
  6. 1 2 3 Петров, 2008.
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Лазарев, 1976.
  8. Syed&Leal, 2008.
  9. ДЭТА. Описание препарата. Webapteka. Дата обращения: 5 июня 2008. Архивировано 7 июля 2014 года.
  10. Лекарства с действующим веществом диэтилтолуамид. Дата обращения: 5 июня 2008. Архивировано 4 марта 2012 года.
  11. Роспотребнадзор Костромской обл..
  12. U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  13. Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, P.B. Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels (англ.) // Journal of Environmental Biology  (англ.) : journal. — 1989. — Vol. 10, no. 2. — P. 87—91.. Архивировано 7 ноября 2007 года. Архивированная копия (недоступная ссылка). Дата обращения: 29 января 2011. Архивировано 7 ноября 2007 года.
  14. J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur. Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites (англ.) // Archives of Environmental Contamination and Toxicology  (англ.) : journal. — 2005. — Vol. 48, no. 3. — P. 323—328. — doi:10.1007/s00244-004-0029-9. — PMID 15750774.
  15. Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature (PDF). Дата обращения: 20 июля 2022. Архивировано 29 марта 2012 года.
  16. Eco-Tourism Threatens Bolivia’s Anaconda Survival. Дата обращения: 29 января 2011. Архивировано 1 января 2011 года.

Литература[править | править код]

  • о-, м- и п-Диэтилтолуамиды : (Диэтиламиды о-, м- и п-толуиловых кислот) // Вредные вещества в промышленности : справочник для химиков, инженеров и врачей : в 3 т. / Под ред. Н. В. Лазарева (засл. деят. науки, проф.) и Э. Н. Левиной (докт. мед. наук). — 7-е изд., перераб. и доп. — Л. : Химия, 1976. — Т. II. — С. 46. — 623, [1] с. : 20 табл. — 49 000 экз. — УДК [546+547]:66:614.7(G).
  • Syed, Z. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET : [англ.] / Z. Syed, W. S. Leal // Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. — 2008. — Vol. 105, no. 36. — P. 13598–13603. — doi:10.1073/pnas.0805312105.

Ссылки[править | править код]