Ирон (вещество)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ирон
(+)-cis-α-irone.svg(+)-β-irone.svg(+)-cis-γ-irone.svg
Изомеры
α
β
γ
Общие
Систематическое наименование
α: (E)-4- (2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one
β: (E)-4- (2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
γ: (E)-4-[ (1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
Хим. формула C14H22O
Физические свойства
Молярная масса 206,3239 г/моль
Плотность
α: 0,914 г/см³
β: 0,922 г/см³
γ: 0,9 г/см³
Термические свойства
Т. кип.
α: 278,7 ℃
β: 294,4 ℃
γ: 279,3 ℃
Т. всп.
α: 118,4 ℃
β: 127,1 ℃
γ: 118,7 ℃
Классификация
Номер CAS
α79-69-6
β79-70-9
γ79-68-5
PubChem
α5371002
β5375215
γ6433146
ChEBI
α: 10284
β: —
γ: —
α: CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)C
β: CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)C
γ: CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Ироны — группа метилиононовых душистых веществ, используемых в парфюмерии и получаемых из ирисового масла[1], в частности, ирисового корня.

Получение[править | править код]

Ирисовое масло получается путём паровой дистилляции корневищ ириса бледного, содержащих (–)-транс-α-ирон, (+)-цис-γ-ирон, (+)-цис-α-ирон, (+)-β-ирон и (+)-транс-γ-ирон. Корневища ириса германского содержат энантиомеры тех же иронов[2]. Ирон был впервые выделен из ирисового масла Иоганном Тиманом и Фридрихом Крюгером; они также определили, что он представляет собой метилкетон (на основании реакций разложения и сравнения с α- и β-иононами) и дали ему название[3].

Попытки искусственно синтезировать ироны предпринимались с 1940-х годов. Большинство ранних способов синтеза заключались в электрофильной циклизации 9-метил-псевдоионона или других интермедиатов[2]. Наименьшее количество побочных продуктов получалось при использовании трифторида бора в качестве циклизующего агента[4].

Ирон, полученный путём конденсации 6-метилцитраля с ацетоном с последующей циклизацией образующегося псевдоирона, представляет собой смесь α- и β-изомеров[5].

Изомеры[править | править код]

Ирон имеет 10 изомеров; в частности, α- и γ-ироны имеют по четыре стереоизомерных модификации, обусловленных цис-транс-изомерией[6].

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]