Левулиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Левулиновая кислота
Levulinic Acid Structural Formulae.svg
Левулиновая кислота
Общие
Систематическое
наименование

4-оксопентановая кислота

Традиционные названия

левулиновая кислота,
4-оксовалериановая кислота,
β-ацетилпропионовая кислота,
3-ацетопропионовая кислота,
γ-кетовалериановая кислота,

Хим. формула

C5H8O3

Рац. формула

СН3СОСН2СН2СООН

Физические свойства
Состояние

твёрдое кристаллическое вещество белого цвета

Молярная масса

116,1152 ± 0,0055 г/моль

Плотность

1,1447 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

33-35 °C

Т. кип.

245–246 °C

Т. всп.

137 °C

Химические свойства
pKa

4,64 (при 18 °С),
4,62 (при 25 °С)

Растворимость в воде

67,5 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,439

Классификация
Рег. номер CAS

123-76-2

PubChem
Рег. номер EINECS

204-649-2

SMILES
InChI
RTECS

OI1575000

ChEBI

CHEBI:45630

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

450 мг/кг (мыши,внутрибрюшинно),
1850 мг/кг (крысы, перорально),
5000 мг/кг (кролики, накожно)

Токсичность

Слаботоксична, раздражает кожу и слизистые оболочки, едкое вещество
Hazard C.svg Hazard X.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Левулиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде (растворимость повышается при нагревании), этаноле и эфире, кислота средней силы pKa = 4,62 (при 25 °С), довольно едкая, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек. Левулиновая кислота имеет все свойства карбоновой кислоты и кетона[1], и поэтому образует производные как по карбонильной, так и по карбоксильной группам.Соли левулиновой кислоты называются левулинатами.

При обезвоживании левулиновой кислоты образуется так называемый лактон анжелика[2].

Получение[править | править вики-текст]

Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы. Эту реакцию открыли Гроте и Толленс, получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой. Лучший выход левулиновой кислоты достигается действием соляной кислоты на сахарозу при нагревании. Левулиновая кислота также может быть получена из крахмала, инулина и глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот (серной или соляной).

Оксиметилфурфурол гидролизуется под действием серной кислоты на левулиновую и муравьиную кислоты.

Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты[3].

Применение[править | править вики-текст]

Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе, левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу, левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами, нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.

Сама левулиновая кислота является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.[4]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Неницеску К.Д. Органическая химия / Под ред. акад. М.И. Кабачника. Перевод с румынского Л. Бырлэдяну. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2. — 1050 с.
  2. George W. Huber, Sara Iborra, = Avelino Corma "Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering" Chemical Reviews 2006, vol. 106, 4044-4098. DOI:10.1021/cr068360d
  3. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6. 1954 год
  4. Mathieu Flamini's no fuel

Литература[править | править вики-текст]

  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.

См. также[править | править вики-текст]