Оксиметилфурфурол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Оксиметилфурфурол
Hydroxymethylfurfural.png
Общие
Систематическое
наименование
5-гидроксиметилфурфурол
Хим. формула C₆H₆O₃
Физические свойства
Молярная масса 126,11 г/моль
Плотность 1,29 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 30–34 °C
Т. кип. 114–116 (1 мбар) °C
Классификация
Рег. номер CAS 67-47-0
PubChem 237332
Рег. номер EINECS 200-654-9
SMILES
RTECS LT7031100
ChemSpider 207215
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Оксиметилфурфурол (ОМФ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров.[1] Легко образуется из моносахаридов в кислой среде.[2] Химическая формула C6H6O3. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт бесцветная жидкость, буреющая при хранении.[3] Смешивается с водой во всех соотношениях.

Получение[править | править вики-текст]

Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы.[4] Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость расторителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола.[5]. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получение оксиметилфурфурола из сахарозы.[6] Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы(выход >90%) и глюкозы(выход >70%) в ОМФ.[7]

Химические свойства[править | править вики-текст]

Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.

Применение[править | править вики-текст]

Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.[2]

Биохимия[править | править вики-текст]

Главный метаболит ОМФ в человеке - 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ.[8] На человеке кореляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.

Количественное определение[править | править вики-текст]

Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии нескользо завышены по отношению к результатам ВЖХ. Сушествуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.[9][10]

Безопасность[править | править вики-текст]

Токсичен, мутаген.[11]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Что такое гидроксиметилфурфурол и чем он опасен? | Журнал без рекламы «Справочник потребителя»
  2. 1 2 http://www.lumex.ru/metodics/09AR02.14.03-1.pdf
  3. ОКСИМЕТИЛФУРФУРОЛ
  4. Yuriy Román-Leshkov, Juben N. Chheda, James A. Dumesic (2006). "Phase Modifiers Promote Efficient Production of Hydroxymethylfurfural from Fructose". Science 312 (5782): 1933–1937.
  5. Ståhlberg, T.; Fu, W.; Woodley, J. M.; Riisager, A. "Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)furfural in Ionic Liquids: Paving the Way to Renewable Chemicals" ChemSusChem. 2011, Volume 4, pages 451–458.
  6. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 20, 1969, стр. 159
  7. Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang (2007). "Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymethylfurfural". Science 316 (5782): 1597–1600.
  8. Husøy, T.; Haugen, M.; Murkovic, M.; Jöbstl, D.; Stølen, L.H.; Bjellaas, T.; Rønningborg, C.; Glatt, H.; Alexander, J. (2008). "Dietary exposure to 5-hydroxymethylfurfural from Norwegian food and correlations with urine metabolites of short-term exposure". Food and Chemical Toxicology 46 (12): 3697–702.
  9. Schultheiss, J.; Jensen, D.; Galensa, R. (2000). "Determination of aldehydes in food by high-performance liquid chromatography with biosensor coupling and micromembrane suppressors". Journal of Chromatography A 880: 233.
  10. Gaspar, Elvira M.S.M.; Lucena, Ana F.F. (2009). "Improved HPLC methodology for food control – furfurals and patulin as markers of quality". Food Chemistry 114 (4): 1576.
  11. Heat Forms Potentially Harmful Substance In High-fructose Corn Syrup, Bee Study Finds