Моносахариды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную[1].

Виды моносахаридов[править | править вики-текст]

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Изомерия[править | править вики-текст]

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).

Классификация моносахаридов[править | править вики-текст]

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Семейство D-альдоз
Альдотриоза glyceraldehyde
глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы erythrose
D-эритроза
threose
D-треоза
Альдопентозы D-ribose‎
D-рибоза
D-arabinose
D-арабиноза
D-xylose
D-ксилоза
D-lyxose
D-ликсоза
Альдогексозы D-allose
D-аллоза
D-altrose
D-альтроза
D-glucose
D-глюкоза
D-mannose
D-манноза
gulose
D-гулоза
idose
D-идоза
galactose
D-галактоза
D=talose
D-талоза
Кетозы
кетотриоза dihydroxyacetone
Дигидроксиацетон
кетотетрозы D-erythrulose
эритрулоза
кетопентозы D-ribulose
рибулоза
D-xylulose
ксилулоза
кетогексозы D-psicose
псикоза
D-fructose
фруктоза
D-sorbose
сорбоза
D-tagatose
тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями известны, например кетогептозы, манногептулоза и седогептулоза.

Химические названия[править | править вики-текст]

1. Альдозы
1.1. Альдодиозы

  гликоза         гидроксиэтаналь

1.2. Альдотриозы

D-ряд
D-глицероза (R)-2,3-дигидроксипропаналь
L-ряд
L-глицероза (S)-2,3-дигидроксипропаналь

1.3. Альдотетрозы

D-ряд
D-эритроза (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
D-треоза (2S,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-ряд
L-эритроза (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь
L-треоза (2R,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь

1.4. Альдопентозы

D-ряд
D-рибоза (2R,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-арабиноза (2S,3R,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ксилоза (2R,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
D-ликсоза (2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ряд
L-рибоза (2S,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-арабиноза (2R,3S,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ксилоза (2S,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь
L-ликсоза (2R,3R,4S)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь

1.5. Альдогексозы

D-ряд
D-aллоза (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-альтроза (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-гулоза (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-идоза (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-галактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
D-талоза (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-ряд
L-aллоза (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-альтроза (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-глюкоза (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-манноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-гулоза (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-идоза (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-галактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
L-талоза (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь

1.5а. Дезоксигексозы

D-ряд
D-Рамноза, D-6-дезоксиманноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
D-Фукоза, D-6-дезоксигалактоза (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-ряд
L-Рамноза, L-6-дезоксиманноза (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь
L-Фукоза, L-6-дезоксигалактоза (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигексаналь

1.6. Альдогептозы

D-ряд
D-глицеро-D-аллогептоза (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-альтроогептоза (2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-глюкогептоза (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-манногептоза (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-гулогептоза (2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-идогептоза (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-галактогептоза (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-D-талогептоза (2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-аллогептоза (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-альтроогептоза (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-глюкогептоза (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-манногептоза (2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-гулогептоза (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-идогептоза (2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-галактогептоза (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
D-глицеро-L-талогептоза (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-ряд
L-глицеро-L-аллогептоза (2S,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-альтроогептоза (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-глюкогептоза (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-манногептоза (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-гулогептоза (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-идогептоза (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-галактогептоза (2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-L-талогептоза (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-аллогептоза (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-альтроогептоза (2S,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-глюкогептоза (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-манногептоза (2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-гулогептоза (2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-идогептоза (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-галактогептоза (2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь
L-глицеро-D-талогептоза (2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-гексагидроксигептаналь

1.7. Альдооктозы

D-ряд
D-эритро-D-аллооктоза (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-альтрооктоза (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-глюкооктоза (2R,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-маннооктоза (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-гулооктоза (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-идооктоза (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-галактооктоза (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-D-талооктоза (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-аллооктоза (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-альтрооктоза (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-глюкооктоза (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-маннооктоза (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-гулооктоза (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-идооктоза (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-галактооктоза (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-эритро-L-талооктоза (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-аллооктоза (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-альтрооктоза (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-глюкооктоза (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-маннооктоза (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-гулооктоза (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-идооктоза (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-галактооктоза (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-D-талооктоза (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-аллооктоза (2S,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-альтрооктоза (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-глюкооктоза (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-маннооктоза (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-гулооктоза (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-идооктоза (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-галактооктоза (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
D-трео-L-талооктоза (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-ряд
L-эритро-L-аллооктоза (2S,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-альтрооктоза (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-глюкооктоза (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-маннооктоза (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-гулооктоза (2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-идооктоза (2R,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-галактооктоза (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-L-талооктоза (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-аллооктоза (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-альтрооктоза (2S,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-глюкооктоза (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-маннооктоза (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-гулооктоза (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-идооктоза (2S,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-галактооктоза (2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-эритро-D-талооктоза (2S,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-аллооктоза (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-альтрооктоза (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-глюкооктоза (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-маннооктоза (2R,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-гулооктоза (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-идооктоза (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-галактооктоза (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-L-талооктоза (2R,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-аллооктоза (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-альтрооктоза (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-глюкооктоза (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-маннооктоза (2S,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-гулооктоза (2R,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-идооктоза (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-галактооктоза (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь
L-трео-D-талооктоза (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктаналь

2. Кетозы
2.1. Кетотриозы (триулозы)

   Ацетоза       1,3-дигидроксипропан-2-он

2.2. Кетотетрозы (тетрулозы)

D-ряд
D-эритрулоза,D-глицеро-тетрулоза (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он
L-ряд
L-эритрулоза,L-глицеро-тетрулоза (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-он

2.3. Кетопентозы (пентулозы)

D-ряд
D-рибулоза,D-эритро-пентулоза (3R,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
D-ксилулоза,D-трео-пентулоза (3S,4R)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ряд
L-рибулоза,L-эритро-пентулоза (3S,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он
L-ксилулоза,D-трео-пентулоза (3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он

2.4. Кетогексозы (гексулозы)

D-ряд
D-псикоза,D-рибо-гексулоза (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-фруктоза,D-арабино-гексулоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-сорбоза,D-ксило-гексулоза (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
D-тагатоза,D-ликсо-гексулоза (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-ряд
L-псикоза,D-рибо-гексулоза (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-фруктоза,D-арабино-гексулоза (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-сорбоза,D-ксило-гексулоза (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он
L-тагатоза,D-ликсо-гексулоза (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он

2.5. Кетогептозы (гептулозы)

D-ряд
D-алло-гептулоза (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-альтро-гептулоза (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-глюко-гептулоза (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-манно-гептулоза (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-гуло-гептулоза (3R,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-идо-гептулоза (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-галакто-гептулоза (3R,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
D-тало-гептулоза (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-ряд
L-алло-гептулоза (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-альтро-гептулоза (3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-глюко-гептулоза (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-манно-гептулоза (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-гуло-гептулоза (3S,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-идо-гептулоза (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-галакто-гептулоза (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он
L-тало-гептулоза (3R,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он

2.6. Кетооктозы (октулозы)

D-ряд
D-глицеро-D-алло-октулоза (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-альтро-октулоза (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-глюко-октулоза (3R,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-манно-октулоза (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-гуло-октулоза (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-идо-октулоза (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-галакто-октулоза (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-D-тало-октулоза (3S,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-алло-октулоза (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-альтро-октулоза (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-глюко-октулоза (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-манно-октулоза (3R,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-гуло-октулоза (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-идо-октулоза (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-галакто-октулоза (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
D-глицеро-L-тало-октулоза (3R,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-ряд
L-глицеро-L-алло-октулоза (3S,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-альтро-октулоза (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-глюко-октулоза (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-манно-октулоза (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-гуло-октулоза (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-идо-октулоза (3R,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-галакто-октулоза (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-L-тало-октулоза (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-алло-октулоза (3R,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-альтро-октулоза (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-глюко-октулоза (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-манно-октулоза (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-гуло-октулоза (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-идо-октулоза (3S,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-галакто-октулоза (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он
L-глицеро-D-тало-октулоза (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-гептагидроксиоктан-2-он

2.6. Кетононозы (нонулозы)

D-ряд

Химические свойства[править | править вики-текст]

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.

Моносахариды в природе[править | править вики-текст]

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение[править | править вики-текст]

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]