Пентаэритрит

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пентаэритрит
Pentaeritrit 99.JPG
Пентаэритрит
Пентаэритрит
Общие
Систематическое
наименование
2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол
Традиционные названия пентаэритрит
Хим. формула C5H12O4
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 136,15 г/моль
Плотность 1,394 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 260,5 °C
Т. кип. 276 (30 мм.рт.ст.) °C
Т. всп. 470 °C
Энтальпия образования -948 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде 5,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 115-77-5
PubChem 8285
Рег. номер EINECS 204-104-9[1]
SMILES
InChI
RTECS RZ2490000
ChemSpider 7984
Безопасность
Токсичность не образует токсичных соединений с другими веществами в воздушной среде и сточных водах
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пентаэритри́т (2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол) C(CH2OH)4 — четырёхатомный спирт с углеродным скелетом неопентана.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Белый кристаллический порошок со сладким вкусом. Растворимость вещества в воде (% по массе) составляет: 5,56 (15 °C), 7,1 (25 °C), 19,3 (55 °C), 76,6 (100 °C). Растворимость в других растворителях (% по массе) при 100 °С: в этиленгликоле - 12,9, в глицерине - 10,3, в формамиде - 21, в пиридине - 3,7.[2] Температура кипения 276 °C при 30 мм.рт.ст., возгоняется.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Пентаэритрит проявляет свойста спиртов: алкилируется, ацилируется, реагирует с азотной кислотой с образованием моно-, ди-, три- и тетрапроизводных; образует алкоголяты и комплексы с металлами. Отличительной чертой пентаэритрита является способность образовывать циклические производные. Так при реакции с тионилхлоридом, в зависимости от условий, образует моно-, ди-, трихлорпроизводное или пентпэритритдисульфит:

Пентаэритритдисульфит

Также пентаэритрит может реагировать с альдегидами и кетонами в кислой среде с образованием моно- и бициклического продукта:

Penthaeritrit with aldehides and ketones.jpg

Получение[править | править вики-текст]

Пентаэритрит получают конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при катализе щелочами и избытке формальдегида, при этом на первой стадии происходит альдольная конденсации с образованием трис-метилолацетальдегида, который далее в перекрестной реакции Канниццаро восстанавливается формальдегидом до пентаэритрита [3]:

Pentaerythrit.svg

Применение[править | править вики-текст]

Пентаэритрит применяется в производстве алкидных смол, пентафталевых лаков и эмалей, синтетических смазочных масел, пентапласта, пластификаторов и антиоксидантов для полимеров, термостабилизаторов, для синтеза ПАВ, взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита (ТЭНа).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. pentaerythritol // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Химическая энциклопедия, т.3, под ред. Кнунянца И.Л., Москва, Большая Российская Энцилопедия, стр. 462
  3. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 202-203

Ссылки[править | править вики-текст]

  • ГОСТ 9286-2012. Пентаэритрит технический. Технические условия

См. также[править | править вики-текст]

Этиленгликоль

Глицерин