Поли-пара-ксилилен
| Поли-пара-ксилилен | |
|---|---|
.png) | |
| Общие | |
| Сокращения | ППК, PPX |
| Традиционные названия | Парилен |
| Хим. формула | (С8H8)n |
| Физические свойства | |
| Плотность | 1,1 г/см³ |
| Удельное электрическое сопротивление | 1,4·1019 Ом·м |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 400 °C |
| • стеклования | 65 °C |
| Теплопроводность | 0,041 Вт/(м·K) |
| Коэфф. тепл. расширения | 6,9·10-5 / °С |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 25722-33-2 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Поли-п-ксилилен, поли-пара-ксилилен, парилен — линейный полимер п-ксилилена, термопласт, получаемый методом пиролитической полимеризации. Обладает рядом интересных свойств: устойчивость к растворителям и кислотам, высокая температура плавления, хорошие диэлектрические и барьерные свойства. Полимер и его производные находит применение как покрытие для различных изделий, особенно в электронике. Коммерческое название — Parylene N, C, D в зависимости от заместителя в бензольном кольце.
История[править | править код]
Поли-п-ксилилен впервые получен в 1948 г. Шварцем[1][2] путём пиролиза п-ксилола. При пиролизе образовывался очень активный интермедиат — п-ксилилен, который после осаждения на поверхность самопроизвольно полимеризовался. Недостатком такого способы являлся низкий выход полимера, не более 26 %, что связано с протеканием побочных реакций[3]. Развитие метода синтеза Горхемом в 1965 г.[4] привело к использованию в качестве прекурсора пара-циклофанов, пиролиз которых происходит при более низкой температуре и обладает большей селективностью:
_gorham.png)
Это расширило синтетические возможности и открыло возможность получения различных поли-п-ксилиленов с заместителем в бензольном кольце.
Производные поли-п-ксилиленов[править | править код]
В качестве заместителей в бензольном кольце могут быть галогены, окси-,карбокси-,циано-группы, а также любые другие группы, устойчивые при температуре пиролиза. Также существуют полимеры, замещённые в метиленовых группах, такие как поли-α,α,α',α'-тетрахлор-п-ксилилен и поли-α,α,α',α'-тетрафтор-п-ксилилен. Наиболее широко используемый вариант — поли-хлор-п-ксилилен.
_2.png)
| R | Т плав., °С |
|---|---|
| Н | 400 |
| Cl | 270-280 |
| Cl2 | 310-330 |
| Br | 245-255 |
| CN | 210 |
fluorine.png)
Свойства[править | править код]
Физические[править | править код]
Температура плавления поли-п-ксилилена 400 °С, температура стеклования 60-70 °С. Диэлектрическая проницаемость в диапазоне 60-106 Гц 2,65. Удельное объёмное электрическое сопротивление 1,4·1017 Ом·см[5]
Поли-п-ксилилен и его галогенпроизводные (полихлор-п-ксилилен, полидихлор-п-ксилилен, полибром-п-ксилилен) являются высоко кристаллическими полимерами, имеются две кристаллические модификации, α и β-форма.[3]
Химические[править | править код]
Поли-п-ксилилен и его производные инертны по отношению к большинству органических растворителей, растворам кислот, щелочей и солей при нормальных условиях. Концентрированная серная кислота не оказывает заметного воздействия на поли-п-ксилилен даже при 150 °С. Полностью растворяется в α-хлорнафталине при 170 °С.
Применение[править | править код]
Используется в виде капсулирующих покрытий для защиты изделий радиоэлектронной аппаратуры и микроэлектроники, работающих во влажной атмосфере, в условиях конденсированных осадков и в агрессивных средах (морской туман, кислые газы и др.). Также применяются в медицине, интегральных схемах[6], при разработке миниатюрных электромеханических устройств. Благодаря особенности процесса получения — газофазной полимеризации на поверхности, получаемые плёнки получаются конформными и тонкими — толщиной от десятков нм.
Примечания[править | править код]
- ↑ M. Szwarc. The resonance energy of the benzyl radical (англ.) // Discussions of the Faraday Society. — 1947-01-01. — Vol. 2, iss. 0. — ISSN 0366-9033. — doi:10.1039/df9470200039.
- ↑ M. Szwarc. The C–H Bond Energy in Toluene and Xylenes // The Journal of Chemical Physics. — 1948-02-01. — Т. 16, вып. 2. — С. 128—136. — ISSN 0021-9606. — doi:10.1063/1.1746794. Архивировано 12 августа 2016 года.
- ↑ 1 2 Кардаш И.Е., Пебалк А.В., Праведников А.Н. Химия и примнение поли-п-ксилиленов // Химия и технолоия высокомолекулярных соединений : Журнал. — 1984. — Т. 19. — С. 66.
- ↑ William F. Gorham. A New, General Synthetic Method for the Preparation of Linear Poly-p-xylylenes (англ.) // Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. — 1966-12-01. — Vol. 4, iss. 12. — P. 3027—3039. — ISSN 1542-9350. — doi:10.1002/pol.1966.150041209. Архивировано 11 августа 2016 года.
- ↑ Ли Г., Стоффи Д., Невилл К. Новые линейные полимеры. — М.: Химия, 1972. — 280 с.
- ↑ X. Zhang, S. Dabral, C. Chiang, J. F. McDonald, Bin Wang. Crystallinity properties of parylene-n affecting its use as an ILD in submicron integrated circuit technology // Thin Solid Films. — 1995-12-01. — Т. 270, вып. 1—2. — С. 508—511. — doi:10.1016/0040-6090(95)06842-2.
Ссылки[править | править код]
- ООО Базальт — российский производитель установок для нанесения покрытий поли-п-ксилилена Архивная копия от 1 февраля 2016 на Wayback Machine
- http://scscoatings.com/what-is-parylene/parylene-deposition/ Архивная копия от 19 апреля 2016 на Wayback Machine
 | В другом языковом разделе есть более полная статья Parylene (англ.). |