Тетрагидроканнабинол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «ТГК»)
Перейти к: навигация, поиск


Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Химическое соединение
ИЮПАК (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил-
6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо[c]хром-1-ол
Брутто-
формула
C21H30O2 
Мол.
масса
314.46 г/моль
CAS 1972-08-3
PubChem 16078
DrugBank 00470
Классификация
АТХ N02BG10 A04AD10
Лекарственные формы
капсулы по 2.5, 5 и 10 мг
Торговые названия
Marinol

Тетрагидроканнабинол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ9-THC, Δ9-тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), дронабинол (мед.), один из основных каннабиноидов, является ароматическим терпеноидом.

Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрогидроканнабинолевой кислоты. [источник не указан 322 дня]

Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матерки) постепенно преобразуется в каннабинол.[источник не указан 322 дня]

История выделения[править | править вики-текст]

Рафаэль Мешулам, открыватель психоактивного вещества, (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинола, из конопли (Cannabis sativa L.) (1964) и Люмир Хануш, открыватель эндогенного агониста каннабиноидных рецепторов — анандамида, из мозга (1992).

ТГК был выделен в 1964 году Рафаэлем Мешуламом (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких, как чистый метанол, этанол, диэтиловый эфир, гексан и др.

Выведены дрожжи, которые вырабатывают ТГК.[1][значимость факта?]

Действие[править | править вики-текст]

Медицинское[править | править вики-текст]

ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и его аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме[2], синдроме Туретта[3], шизофрении, фантомных болях, нейропатической боли и некоторых других заболеваниях[4]. Однако изучение медицинских свойств ТГК во многом сдерживается тем, что данный каннабиноид обладает сильным психотропным действием и является главным психоактивным агентом препаратов конопли. В чистом виде он может вызывать ряд неприятных побочных эффектов (головокружение, онейроидные галлюцинации, беспричинную тревогу и страх)[источник не указан 920 дней]. В натуральных препаратах негативные эффекты ТГК блокируются другими каннабинолами[источник не указан 1235 дней], в связи с чем их приём часто доставляет больному удовольствие и рождает эйфорию. В частности, Каннабидиол имеет свойство смягчать действие ТГК, так как обладает, в некотором роде, противоположными ТГК эффектами: противотревожным, антипсихотическим и седативным, при этом слабо влияя на большинство положительных эффектов ТГК. С точки зрения современной медицины, это крайне нежелательно, поскольку может послужить причиной для злоупотребления препаратом. Однако для многих больных такое лечение может быть почти бесполезным, так как не улучшает качество жизни, а зачастую ухудшает. Именно поэтому на рынке лекарств во многих странах появился препарат Sativex, содержащий ТГК и большое количество КБД, экстрагированные из конопли, а также все больше стран разрешают медицинскую марихуану.

Запрет[править | править вики-текст]

В России, в Казахстане, на Украине[5] и в других странах СНГ производство, продажа, импорт и хранение тетрагидроканнабинола (включая его синтетические лекарственные формы) запрещены законом, а само вещество включено в Список № 1.

Аналоги и лекарства на основе данного вещества[править | править вики-текст]

Капсула Маринола

Дронабинол — лекарственное средство, синтетический аналог тетрагидроканнабинола. Выпускается в капсулах, содержащих 2,5 мг тетрагидроканнабинола. С 1980 г. распространяется Национальным онкологическим институтом США как стимулятор аппетита и противорвотное. Отпускается по специальным рецептам для онкобольных, получающих химиотерапию.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. sciencealert.com - Scientists engineer yeast to produce active marijuana compound, THC
  2. Лекарственные растения полезные для глаз. Статьи. Раздел «Ваше Здоровье», Саратов
  3. E. Z. Dajani, K. R. Larsen, J. Taylor, et al., J. Pharm. Exp. Ther., 291, 31 — 38 (1999).
  4. D. R. Morgan (ed.), Therapeutic uses of Cannabis. Amsterdam, Harwood Academic Publishers (1997)
  5. Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Украине / ХАРЬКОВСКАЯ ОБЛАСТНАЯ КЛИНИЧЕСКАЯ НАРКОЛОГИЧЕСКАЯ БОЛЬНИЦА

Литература[править | править вики-текст]