Сын Андрея Васильевича Толстого и Степаниды Михайловны Милославской, племянник И. М. Милославского. Служил стрелецким полковником. 18 марта 1672 года возведен в стряпчие. С 1677 по 1692 год — стольник. В 1676—1679 годах сопровождал царя Федора Алексеевича на богомолье. В 1682 году назначен воеводой в Смоленск, позднее — ротмистром 15-й роты стольников в Крымском походе, служил «держальником» боярина И. И. Милославского.
В 1702 году — первый губернатор крепости Троицк (ныне Таганрог), назначенный Петром I. Первоначально резиденция находилась в Азове, которому до 1712 года административно подчинялся Таганрог. В 1704 году переехал в Таганрог на постоянное жительство.
После учреждения губерний — первый губернатор города Азова. В 1708 году принимал участие в подавлении бунта Кондратия Булавина.
После неудачного 2-го Прутского похода (1711) Азов был возвращен туркам и Толстой остался без должности. После отставки он прожил всего около двух лет и скончался в чине тайного советника «в новом транжементе у Черкасска».
↑[www.hrono.ru/biograf/bio_t/tolstoyia.php Толстой Иван Андреевич]. www.hrono.ru. Дата обращения: 9 марта 2022. [web.archive.org/web/20210510020904/hrono.ru/biograf/bio_t/tolstoyia.php Архивировано] 10 мая 2021 года.
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист.
Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок:
.svg)
