Фарнезены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фарнезены
A-фарнезен (E, E).png
Фарнезены
Общие
Систематическое
наименование

α: 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен
β:7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатетраен

Традиционные названия

Фарнезен

Хим. формула

C15H24

Физические свойства
Молярная масса

204.36 г/моль

Термические свойства
Т. кип.

α-(E, Z): 125 °C (12 мм. рт. ст.)
β-(E): 124 °C
β-(Z): 95-107 °С (3 мм. рт. ст.) °C

Классификация
Рег. номер CAS

E)-α-фарнезен: 502-61-4 (E, E)-α-фарнезен: 502-61-4

PubChem
Рег. номер EINECS

207-948-6

SMILES
InChI
ChEBI

10280

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1,5 г/кг крысы (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фарнезены — группа из шести органических веществ, относящихся к классу сесквитерпеновых углеводородов. α-Фарнезен (3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен) и β-фарнезен (7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатетраен) отличаются положением одной двойной связи.

Свойства[править | править код]

(E, E)-α-Фарнезен содержится в кожуре яблока, придавая запах зелёного яблока, и некоторых других фруктах. (Z, E)-α-Фарнезен содержится в ряде эфирных маселапельсиновое, розовое, иланг-иланговое.

Альфа форма может существовать в виде четырех стереоизомеров двух внутренних двойных связей:

(E, E)-α-фарнезен (Z, E)-α-фарнезен (E, Z)-α-фарнезен (Z, Z)-α-фарнезен
A-фарнезен (E, E).png A-фарнезен (Z, E).png A-фарнезен (E, Z).png A-фарнезен (Z, Z).png

Бета форма может существовать в виде двух стереоизомеров центральной двойной связи:

(E)-β-фарнезен (Z)-β-фарнезен
B-фарнезен (E).png B-фарнезен (Z).png

Нахождение в природе[править | править код]

В небольших количествах содержится в некоторых эфирных маслах, часто вместе с анетолом.

Получение[править | править код]

Может быть получен дегидратацией неролидола с различными кислыми катализаторами:

B-неролидол.png катализаторы B-фарнезен (Z).png

Применение[править | править код]

Применяют как компонент парфюмерных композиций и различных отдушках бытовой химии.

Примечания[править | править код]