Флороглюцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Флороглюцин
Phloroglucinol structure.png
Флороглюцин
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5-триоксибензол
Традиционные названия флороглюцинол, 1,3,5-тригидроксибензол
Хим. формула С6H6O3
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 126,11 г/моль
Плотность 1,46 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 223 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,13 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 108-73-6
PubChem 359
Рег. номер EINECS 203-611-2
SMILES
InChI
RTECS UX1050000
ChEBI 16204
ChemSpider 352
Безопасность
ЛД50 5,8 г/кг (мыши, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Флороглюци́н (1,3,5-триоксибензол) — трёхатомный фенол. Представляет собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус. Растворим в этиловом спирте, эфире, ацетоне, трихлорметане, пиридине. В воде растворим слабо (1,13 г/100 мл при 35 °C). Образует дигидрат с температурой плавления 116—117 °C. Безводный флороглюцин плавится при 223 °C, при дальнейшем повышении температуры возгоняется с разложением.

Проявляет кето-енольную таутомерию. Водным раствором карбоната (или гидрокарбоната) натрия при комнатной температуре карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флороглюцинкарбоновой) кислоты.

Получают путём гидролиза хлоргидрата 1,3,5-триаминобензола при 108 °С в растворе соляной кислоты.

В природе входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. В частности, находится в составе флавоновых и антоциановых пигментов, придающих окраску цветам. Название вещества обусловлено именно его распространённостью в растениях (флоро-) и сладким вкусом (-глюцин).

Применяют для качественного и количественного определения пентоз и пентозанов. Фурфурол, выделяющийся при гидролизе пентоз в присутствии соляной кислоты, образует с флороглюцином красный, нерастворимый в воде осадок.

Флороглюцин даёт с хлоридом железа(III) сине-фиолетовую окраску (в отличие от 1,2,4-триоксибензола, который в этих условиях даёт сине-зелёное окрашивание).

Используется в фотоэмульсиях, как вулканизирующий реагент для каучуков, в синтезе лекарственных препаратов.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]