Пирогаллол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пирогаллол
Pyrogallol.svg
Пирогаллол
Общие
Систематическое
наименование
1,2,3-триоксибензол
Традиционные названия пирогаллол, пирогалловая кислота, 1,2,3-тригидроксибензол
Хим. формула C6H6O3
Физические свойства
Молярная масса 126,11 г/моль
Плотность 1,453 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 133—134 °C
Т. кип. 309 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 40 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 87-66-1
PubChem 1057
SMILES
InChI
ChemSpider 13835557
Безопасность
ПДК 0,1 мг/л в воде
ЛД50 0,57 г/кг (мыши, перорально)
Токсичность вызывает дерматозы
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пирогалло́л (пирогалловая кислота, 1,2,3-тригидроксибензол) — трехатомный фенол, легко окисляется. Обычно представляет собой бесцветные блестящие игольчатые кристаллы, темнеющие на воздухе. Ядовит.

Плавится при 133—134 °C. Кипит при 309 °C (при нормальном давлении) и при 171,5 °C (при давлении 12 мм рт.ст.).

Хорошо растворим в эфире, этаноле, воде (40 г/100 мл при 13 °C) и растворах щелочей. Плохо растворяется в бензоле, хлороформе и четырёххлористом углероде.

Получение[править | править вики-текст]

Промышленный синтез — путём пиролиза (декарбоксилированием) галловой кислоты: C6H2(OH)3COOH → C6H3(OH)3 + CO2. С этим методом синтеза связано название вещества. Может быть выделен также из продуктов перегонки каменного угля, где присутствует вместе с другими фенолами.

Применение[править | править вики-текст]

В промышленности[править | править вики-текст]

Применяется для синтеза красителей.

В аналитической химии[править | править вики-текст]

Для определения ряда элементов, в газовом анализе для определения кислорода.

В фотографии[править | править вики-текст]

Проявляющее вещество, позволяющее получить плотное изображение, с коричневым оттенком и нормальным контрастом. Пирогаллол имеет также дубящий эффект, благодаря чему применяется в гидротипном процессе для получения желатиновых рельефных матриц на матричной киноплёнке.

В косметике[править | править вики-текст]

Применяется как краска для волос, средство для ухода за кожей

Хранение[править | править вики-текст]

  • В сухом виде — в плотно закрытой тёмной стеклянной посуде.
  • В растворе — в течение 2—3 суток.

Токсичность[править | править вики-текст]

Значительно более ядовит, чем два других триоксибензола (флороглюцин и гидроксигидрохинон). Для мышей половинная летальная доза составляет 0,57 г/кг при пероральном введении. При попадании на кожу вызывает дерматозы.

См. также[править | править вики-текст]

Источники[править | править вики-текст]