Функциональная группа
Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений [1] [2].
Согласно номенклатуре ИЮПАК[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (–SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H).
В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность[2].
Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными[2].
Неоднозначность определения
[править | править код]Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы[5], чем приведено в основном Глоссарии[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основани исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп[6].
Примеры функциональных групп
[править | править код]Известно более 100 функциональных групп.
- Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
- гидроксильная –ОН,
- карбонильная >С=O
- карбоксильная –COOH
- алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
- Функциональные группы, содержащие атом азота:
- аминогруппа –NH2
- нитрогруппа –NO2
- нитрозогруппа –NO
- нитрильная группа или цианогруппа –CN
- гидразинная –NHNH2
- амидная –CONH2 и др.
- Функциональные группы, содержащие атом серы:
- тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
- сульфидная >S
- дисульфидная –S–S–
- сульфоксидная >S=O,
- сульфонная >SO2 и др.
- Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
- двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
- ароматические фрагменты –С6H5 и др.
- Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
[править | править код]Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
---|---|---|---|---|---|---|
Алканы | Алкил | RH | алкил- | -ан | Этан | |
Алкены | Алкенил | R2C=CR2 | алкенил- | -ен | этилен (Этен) | |
Алкины | Алкинил | RC≡CR' | алкинил- | -ин | Ацетилен (Этин) | |
Производные бензола | Фенил | RC6H5 RPh |
фенил- | — | Кумол (2-фенилпропан) | |
Производные толуола | Бензил | RCH2C6H5 RBn |
бензил- | — | Бензилбромид (бромтолуол) |
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.
Галогеновые группы
[править | править код]Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
---|---|---|---|---|---|---|
Галогеналканы | галоген | RX | галоген- | алкилгалогенид | Хлорэтан (Этилхлорид) | |
Фторалканы | Фтор | RF | фтор- | алкилфторид | Фторметан (Метилфторид) | |
Хлоралканы | Хлор | RCl | хлор- | алкилхлорид | Хлорметан (Метилхлорид) | |
Бромалканы | Бром | RBr | бром- | алкилбромид | Бромметан (Метилбромид) | |
Иодалканы | Иод | RI | йод- | алкилиодид | Иодметан (Метилиодид) |
Функциональные группы, содержащие кислород
[править | править код]Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода
Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)
Альдегидная группа (H-C(O)-R1)
Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)
Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом
Этот раздел не завершён. |
Функциональные группы, содержащие азот
[править | править код]Аминогруппа (NH2-R1)
Нитрогруппа (R1-NO2)
Нитрозогруппа (R1-N(O))
Этот раздел не завершён. |
Функциональные группы, содержащие серу
[править | править код]Этот раздел не завершён. |
Сульфогруппа (R1-SO3H)
Сульфиногруппа (R1-SO2H)
Гидроксисульфанил (R1-SOH)
Функциональные группы, содержащие фосфор
[править | править код]Этот раздел не завершён. |
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 Functional group (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.f02555. Дата обращения: 6 февраля 2024.
- ↑ 1 2 3 Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 216.
- ↑ Unreactive (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.u06567. Дата обращения: 6 февраля 2024.
- ↑ James Ralph Hanson. Functional group chemistry (англ.). — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Vol. 6. — P. 1. — 165 p. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0.
- ↑ 1 2 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Chapter P. 30 (англ.) / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 p. — ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P. 4. / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 с. — ISBN 978-0-85404-182-4.
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.