Функциональная группа

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показано красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая).

Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений [1] [2].

Согласно номенклатуре ИЮПАК[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (–SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H).

В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность[2].

Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными[2].

Неоднозначность определения

[править | править код]

Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы[5], чем приведено в основном Глоссарии[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основани исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп[6].

Примеры функциональных групп

[править | править код]

Известно более 100 функциональных групп.

  1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
  2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
  3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
    • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
    • сульфидная >S
    • дисульфидная –S–S–
    • сульфоксидная >S=O,
    • сульфонная >SO2 и др.
  4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
  5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

[править | править код]
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Алканы Алкил RH Алканы алкил- -ан этан
Этан
Алкены Алкенил R2C=CR2 Алкены алкенил- -ен этилен
этилен
(Этен)
Алкины Алкинил RC≡CR' Алкины алкинил- -ин Ацетилен
Ацетилен
(Этин)
Производные бензола Фенил RC6H5
RPh
Производные бензола фенил- Кумол
Кумол
(2-фенилпропан)
Производные толуола Бензил RCH2C6H5
RBn
Бензил бензил- Бензилбромид
Бензилбромид
(бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

[править | править код]
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Галогеналканы галоген RX Галогеновая группа галоген- алкилгалогенид Хлорэтан
Хлорэтан
(Этилхлорид)
Фторалканы Фтор RF Фторалканы фтор- алкилфторид Фторметан
Фторметан
(Метилфторид)
Хлоралканы Хлор RCl Хлоралканы хлор- алкилхлорид Хлорметан
Хлорметан
(Метилхлорид)
Бромалканы Бром RBr Бромалканы бром- алкилбромид Бромметан
Бромметан
(Метилбромид)
Иодалканы Иод RI Иодалканы йод- алкилиодид Иодметан
Иодметан
(Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

[править | править код]

Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Функциональные группы, содержащие азот

[править | править код]

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Функциональные группы, содержащие серу

[править | править код]

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфор

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 Functional group (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.f02555. Дата обращения: 6 февраля 2024.
  2. 1 2 3 Химическая Энциклопедия, 1999, Т. 5, с. 216.
  3. Unreactive (англ.). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. The International Union of Pure and Applied. doi:10.1351/goldbook.u06567. Дата обращения: 6 февраля 2024.
  4. James Ralph Hanson. Functional group chemistry (англ.). — Cambridge: Royal society of chemistry, 2001. — Vol. 6. — P. 1. — 165 p. — (Tutorial chemistry texts). — ISBN 978-0-85404-627-0.
  5. 1 2 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Chapter P. 30 (англ.) / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 p. — ISBN 978-0-85404-182-4.
  6. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Chapter P. 4. / Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. — Cambridge: Royal Soc. of Chemistry [u.a.], 2014. — 1568 с. — ISBN 978-0-85404-182-4.

Литература

[править | править код]