Фторолефины

Фторолефи́ны (фторалке́ны) — алкены, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Фторолефины являются непредельными фторорганическими соединениями и служат в качестве мономеров для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков). Некоторые фторолефины высокотоксичны (перфторизобутилен и др.). Фторалкены, в которых все атомы водорода замещены фтором, называются перфторалкенами.

Основные физические свойства некоторых фторолефинов

Наименование	Химическая формула	Молекулярная масса	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Тетрафторэтилен	CF2 = CF2	100,016	−131,15	−76,5
Трифторхлоэтилен	CF2 = CFCl	116,470	−154,9	−27,8
Трифторэтилен	CF2 = CFH	82,025		−60,4
Винилиденфторид	CF2 = CH2	64,035	−144	−83,7
Винилфторид	CFH = CH2	46,044	−160,5	−72,2
Гексафторпропилен	CF3CF = CF2	150,023	−156,2	−29,1
1,1,3,3,3-пентафторпропилен	CF3CH = CF2	132,033	−153	−20,7
3,3,3-трифторпропилен	CF3CH = CH2	96,052	−145	−25,5
Перфторизобутилен	(CF3)2C = CF2	200,031	−130	6,1
Перфторметилвиниловый эфир	CF3OCF = CF2	166,023		−22
Перфторпропилвиниловый эфир	C3F7OCF = CF2	266,038		34
α,β,β-трифторстирол	C6H5CF = CF2	158,124	−23	69 (при 69 мм рт. ст)

Химические свойства фторолефинов

Фторолефины, в отличие от нефторированных и частично фторированных олефинов (алкенов), легко реагируют с нуклеофилами, давая продукты присоединения и замещения. Например:

${\ce {CF_2 = CFCl + R_2NH -> R2NCF2CFClH ;}}$

${\ce {2CF3CF = CF2 + 2RONa -> CF3CF = CFOR + ROCF2CF = CF2 + 2NaF;}}$

${\ce {(CF3)2C = CF2 + 2H2O -> (CF3)2CHCOOH + 2HF}}$

Фторолефины вступают в реакцию гидрирования, например:

${\ce {CF2 = CFCl + H2 ->[Pd/Al_2O_3] CF2 = CFH + HCl}}$

Легко присоединяют галогеноводороды при интенсивном освещении, действии катализатора и повышенной температуре:

${\ce {CF_2 = CFCl + HBr ->[CaSO_4; 90^o C] CF2BrCFClH}}$

Получаемый продукт используют для производства фторотана (галотана) — высокоэффективного средства для ингаляционного наркоза (фторотановый наркоз):

${\ce {CF2BrCFClH ->[Al_2O_3] CF3CClBrH}}$

Фторолефины присоединяют хлор, бром и иод при фотохимическом инициировании или при повышенной температуре в присутствии активированного угля, например:

${\ce {CF2 = CF2 + Br2 ->[h\nu] CF2BrCF2Br}}$

Фторолефины вступают в полимеризацию и сополимеризацию с другими олефинами с образованием фторсодержащих полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См. также

• Тетрафторэтилен
• Политетрафторэтилен
• Галотан
• Фторопласты
• Алкены

Литература

• Фокин А. В., Ландау М. А. Фториды фосфора и фторолефины: структура, ядерный магнитный резонанс, механизмы реакций. — М.: Наука, 1989. — 272 с. — ISBN 5-02-001345-5.