Тетрафторэтилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетрафторэтилен
Tetrafluoroethylene.svg
Тетрафторэтилен
Общие
Систематическое
наименование
Тетрафторэтилен
Сокращения ТФЭ, мономер 4
Традиционные названия Перфторэтилен
Хим. формула C2F4
Термические свойства
Т. плав. -131,15 °C
Т. кип. −76,5 °C
Кр. точка температура 33,3°C

плотность: 5,72 кг/м3


Классификация
Рег. номер CAS 116-14-3
PubChem 8301
Рег. номер EINECS 204-126-9[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 8000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тетрафторэтиле́н — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C2F4, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C-C — 1,33 ± 0,06 Å, межъядерное расстояние C-F — 1,30 ± 0,02 Å, угол между связями FCF — 114 ± 3°[2].

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[3].

Получение тетрафторэтилена[править | править вики-текст]

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком[3]:

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22)[3][4]:

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[5]:

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства[3][править | править вики-текст]

Стандартная энтальпия образования  — −659,5 кДж/моль

Теплота плавления 7,714 кДж/моль

Пожароопасность[3][править | править вики-текст]

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация. Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства[править | править вики-текст]

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[4].

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[3][4].

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[3].

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[3].

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[3][5]

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[3][4][5]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[6]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

Токсичность[править | править вики-текст]

Тетрафторэтилен является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, поражает центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[7].

ПДК р.з = 30 мг/м3; ПДК м.р. = 6 мг/м3; ПДК СС = 0,5 мг/м3

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. tetrafluoroethylene // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Справочник химика. — 2-е изд., перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 358. — 1072 с.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Промышленные фторорганические продукты: справ. издание / Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X.
  4. 1 2 3 4 Верещагина Н. С., Голубев А. Н., Дедов А. С., Захаров В. Ю. Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И.Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, выпуск 2. — С. 110-114.
  5. 1 2 3 Нефедов О. М., Иоффе А. И., Менгинов Л. Г. Химия карбенов. — М.: «Химия», 1990. — С. 254. — 304 с. — ISBN 5-7245-0568.
  6. 1 2 Логинов Б. А. Удивительный мир фторполимеров. — М., 2008. — 128 с.
  7. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.