Хаусан
| Хаусан | |||
|---|---|---|---|
 Структурная формула хаусана, схожая с изображением домика | |||
 Трёхмерная модель структуры | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Бицикло[2.1.0]-пентан | ||
| Традиционные названия | Хаусан | ||
| Хим. формула | C5H8 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость при комнатных условиях | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • кипения | 45,5 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 185-94-4 | ||
| PubChem | 9101 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 49287 | ||
| ChemSpider | 8747 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Бицикло[2.1.0]-пентан, или хаусан — насыщенный углеводород, относящийся к классу бициклоалканов. За схожесть структуры своего углеродного скелета с рисунком домика, данное вещество получило тривиальное название хаусан (от англ. housane). Это простейший бициклический углеводород, в котором сочленены циклобутановое и циклопропановое кольца.
Бесцвеная жидкость с температурой кипения 45,5 °C.
Методы получения
[править | править код]Существует ограниченное число подходов к синтезу хаусана. Один из препаративных методов[1][2][3], впервые предложенный Рудольфом Криге[1], заключается в термолизе 2,3-диазобицикло[2.2.1]гепт-2-ена — бициклического соединения с двумя атомами азота, получаемого трехстадийным синтезом из циклопентадиена и диэтилазодикарбоксилата[2]. Реакция протекает с выбросом молекулярного азота и образованием С–С-связи общей для трехчленного и четырехчленного циклов образующегося хаусана:
pentane.svg)
Химические свойства
[править | править код]До 330°С хаусан стабилен, выше этой температуры изомеризуется в более устойчивый циклопентен.[1]
Хаусан является примером соединения с активированным циклопропановым фрагментом, что обусловлено высокой напряжённостью его структуры и определяет склонность этого соединения к реакциям присоединения, в частности, гидрирования или гидробромирования, которые сопровождаются раскрытием бициклической структуры до циклопентанового фрагмента вследствие разрыва общей для обоих циклов хаусана С–С-связи.[1]
pentane.svg)
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 Rudolf Criegee, Annemarie Rimmelin. Darstellung und Eigenschaften von Bicyclo‐[0.1.2‐Pentan] (англ.) // Chemische Berichte. — 1957-03. — Vol. 90, iss. 3. — P. 414–417. — ISSN 0009-2940. — doi:10.1002/cber.19570900319.
- ↑ 1 2 BICYCLO[2.1.0PENTANE] // Organic Syntheses. — 1969. — Т. 49. — С. 1. — doi:10.15227/orgsyn.049.0001. Архивировано 12 мая 2023 года.
- ↑ Mayra B. Reyes, Barry K. Carpenter. Mechanism of Thermal Deazetization of 2,3-Diazabicyclo[2.2.1hept-2-ene and Its Reaction Dynamics in Supercritical Fluids] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2000-10-01. — Vol. 122, iss. 41. — P. 10163–10176. — ISSN 1520-5126 0002-7863, 1520-5126. — doi:10.1021/ja0016809. Архивировано 12 мая 2023 года.
 | Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |