Циклоалканы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклоалканы 1.png

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[2]

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой CnH2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

  • Изомерия углеродного скелета;
  • Пространственная;
  • Межклассовая изомерия с алкенами.

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Физические свойства[править | править вики-текст]

При обычных условиях первые два члена ряда (C3 — C4) — газы, (C5 — C11) — жидкости, начиная с C12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:

Циклоалкан Т. пл., °C Т. кип., °C
циклопропан C3H6 −126,9 −32,7
циклобутан C4H8 −50 12
циклопентан C5H10 −93,9 49,3
циклогексан C6H12 6,5 80
циклогептан C7H14 −12 118,5
циклооктан C8H16 14,3 63 при 45 мм рт. ст.
циклононан C9H18 9,7 69 при 14 мм рт. ст.
циклодекан C10H20 10,8 201
циклоундекан C11H22 −7,2 91 при 12 мм рт. ст.
циклододекан C12H24 61,6 243
циклотридекан C13H26 23,5 128 при 20 мм рт. ст.
циклотетрадекан C14H28 54 131 при 11 мм рт. ст.
циклопентадекан C15H30 62,1 147 при 12 мм рт. ст.

Получение циклоалканов[править | править вики-текст]

  • Дегалогенирование дигалогенпроизводных:
Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg или Zn = циклопропан + MgBr2 или ZnBr2
  • Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):
C6H6 +3H2 = C6H12

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

  • Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:
C3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br
  • Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:
C4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Полиметиленовые углеводороды // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  2. Владимир Васильевич Марковников (1838-1904) [1948 - - Люди русской науки. Том 1]. nplit.ru. Проверено 21 ноября 2015.

Литература[править | править вики-текст]

  • Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.