Цимол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Цимол
P-Cymol.svg
Цимол
Общие
Систематическое
наименование

4-изопропил-1-метилбензол

Традиционные названия

Цимол

Хим. формула

n-СН3С6Н4СН(СН3)2

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

134,22 г/моль

Плотность

0,8575 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-67,9 °C

Т. кип.

177,1 °C

Т. всп.

47 °C

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4900— 1,4908

Классификация
Рег. номер CAS

99-87-6

PubChem
Рег. номер EINECS

202-796-7

SMILES
InChI
Рег. номер EC

202-796-7

RTECS

GZ5950000

ChEBI

28768

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

4,75 г/кг (крысы, перорально)
>5 г/кг (кролики, нанесение на кожу)

Токсичность

острая

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цимол, или (4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу ароматических углеводородов.

Свойства[править | править вики-текст]

Цимол представляет собой бесцветную подвижную жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах). Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Содержится в скипидаре и ряде эфирных маселтминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).

Получение[править | править вики-текст]

Лефевр и его сотрудники очищали n-цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.

Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.

Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.

Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.

Применение[править | править вики-текст]

Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

Литература[править | править вики-текст]

  • Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.