Этандитиол-1,2

Этандитиол-​1,2
Структурная формула
Общие
Систематическое наименование	Этан-​1,2-​дитиол
Сокращения	ЭДТ, EDT
Традиционные названия	1,2-дитиоэтан
Хим. формула	C2H6S2
Рац. формула	HS(CH2)2SH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Плотность	1,123 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-41 °C
• кипения	146 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	~ 11
Оптические свойства
Показатель преломления	1.5589 (D-линия, 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	540-63-6
PubChem	10902
Рег. номер EINECS	208-752-3
SMILES	SCCS
InChI	1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI3325000
ChemSpider	13865015
Безопасность
NFPA 704	2 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Этан-1,2-дитиол (EDT) — органическое вещество из класса дитиолов, бесцветная жидкость с сильным запахом тухлой капусты. Широко используется в органической химии и применяется в качестве лиганда.

Синтез

В промышленности EDT получают реакцией довольно дешёвого этиленгликоля (этан-1,2-диола) с водным раствором гидросульфида натрия. В лаборатории этан-1,2-диол можно получить реакцией 1,2-дибромэтана с тиомочевиной с последующим гидролизом.

Химические свойства и применение

В органической химии используется в качестве защитной группы для карбонильных соединений (альдегидов и кетонов), которые с этан-1,2-дитиолом образуют 1,3-дитиоланы — пятичленные циклы с двумя атомами серы, расположенными через один атом углерода:

Смысл такой реакции в том, что полученные продукты, в случае, когда один из R или R' является атомом водорода (то есть исходный реагент — альдегид), можно депротонировать сильным основанием (например, бутиллитием) и затем алкилировать подходящим электрофилом для S_N2-реакции нуклеофильного замещения.

Дальнейший синтез заключается в снятии данной тиольной защиты, которое можно осуществить, обрабатывая продукт солью ртути(II), которая связывает атомы серы в нерастворимый осадок.