1,1-Дибромэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
1-Дибромэтан 1
1,1-Dibromoethane.svg
1,1-Дибромэтан
Общие
Систематическое
наименование

1,1-дибромэтан, этилиденбромид[1]

Традиционные названия

Дибромэтан

Хим. формула

CH3CHBr2

Рац. формула

C2H4Br2

Физические свойства
Состояние

прозрачная, светлокоричневая жидкость

Молярная масса

187,86 г/моль

Плотность

2,06 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-63,0 °C

Т. кип.

108,1 °C

Энтальпия образования

-66,2 кДж/моль кДж/моль

Давление пара

25,6 мм.рт.ст.

Химические свойства
Растворимость в воде

0,34 г/100 мл

Растворимость в

в этаноле, ацетоне, бензоле, диэтиловом эфире

Оптические свойства
Показатель преломления

1,51277 (при 20 °C)

Структура
Дипольный момент

2,14 Д

Классификация
Рег. номер CAS

557-91-5

PubChem
Рег. номер EINECS

209-184-9

SMILES
InChI
RTECS

KH9000000

ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,1-дибро́мэта́н — броморганическое соединение, прозрачная горючая жидкость слабо-коричневого цвета. Химическая формула C2H4Br2.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Хорошо растворим этаноле, ацетоне, бензоле. Очень хорошо растворим в диэтиловом эфире. Растворимость в воде 3,4 г/л при 25°С. Плохо растворим в хлороформе[2].

Получение[править | править вики-текст]

Присоединением бромоводорода к бромистому винилу (бромэтилену) при отсутствии пероксидных радикалов[3]:
Synthesis of 1,1-Dibromoethane.png

Применение[править | править вики-текст]

Используется в качестве растворителя при бромировании органических соединений, в качестве добавок к моторному топливу[4]. Также применяется для обработки зерна и почвы в качестве фумиганта[5].

Экологические свойства[править | править вики-текст]

Считается малотоксичным веществом. При хроническом вдыхании паров возможно хроническое отравление и развитие болезни называемой бромизмом.

В атмосфере существует в виде паров. Период полуразложения в атмосфере при реакции с гидроксильными радикалами около 64 дней. При попадании в реки и водоёмы не задерживается в отложениях, а испаряется в атмосферу, период полуиспарения из реки и озера 2 часа и 6 дней соответственно[источник не указан 45 дней].

Предположительно является канцерогеном[источник не указан 45 дней]. При работе с ним требуется защитная одежда и перчатки.

Источники[править | править вики-текст]

Свойства органических соединений: Справочник. / Под ред. Потехина А. А.. — Л.: Химия, 1984. — 434—435 с.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Ethylidene dibromide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification. Retrieved 19 June 2012.
  2. Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (86 th edition 2005—2006). CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, pp. 3—144
  3. (June 1933) «The Peroxide Effect in the Addition of Reagents to Unsaturated Compounds. II. The Addition of Hydrogen Bromide to Vinyl Bromide». Journal of the American Chemical Society 55 (6): 2521-2530. DOI:10.1021/ja01333a048. Проверено 9 June 2017.
  4. 1,1-dibromoethane. NCBI. Проверено 9 июня 2017.
  5. Larranaga Michael. Hawley's Condensed Chemical Dictionary.

См. также[править | править вики-текст]