Триклозан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая 46.39.249.194 (обсуждение) в 07:24, 27 февраля 2021 (→‎Регулирование: уточнение). Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Триклозан
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 5-​chloro-​2-​​(2,4-​dichlorophenoxy)​phenol
Традиционные названия Irgasan, иргазан
Хим. формула C12H7Cl3O2
Физические свойства
Молярная масса 289,5[1] г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 55 °C
 • кипения 120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 3380-34-5
PubChem 5564
Рег. номер EINECS 222-182-2
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 164200
ChemSpider 5363
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия[2]. Действует на многих представителей грамположительной и грамотрицательной флоры[3], а также на грибковые микроорганизмы.

Впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В больших количествах начал использоваться в США в 1968 году как пестицид[1]. В настоящее время активно применяется в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены, таких как мыло и дезодоранты. Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3%) эффективно в профилактике гингивита[4]. Применяется при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием[1].

Механизм действия

В высоких концентрациях (0,2—2%)[5] триклозан действует как биоцид (бактерицидно), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток[3]. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр)[5], применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические[англ.] свойства[3], в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях[2].

Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR[англ.][6][5], кодируемым геном FabI[2]. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У людей нет фермента ENR, поэтому триклозан не действует на клетки человека.

При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное[источник не указан 2790 дней].

Регулирование

В 2014 году в американском штате Миннесота подписан местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Он вступил в силу 1 января 2017 года, многие компании выполнили его требования раньше этого срока[7]. Несмотря на то, что опасность триклозана для людей не была продемонстрирована[8], эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения[9]. Кроме того, некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства[10][11].

2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски[12][13].

В 2017 году российские учёные показали, что триклозан вызывает повреждение митохондрий, запуская апоптоз в клетках крыс[14].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Триклозан. MedicProRus.
  2. ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. Triclosan targets lipid synthesis // Nature 394. — 1998. — С. 531—532. — doi:10.1038/28970.
  3. ↑ 1 2 3 Russell A. D. Whither triclosan? (англ.) // J. Antimicrob. Chemother.[англ.] : journal. — 2004. — May (vol. 53, no. 5). — P. 693—695. — doi:10.1093/jac/dkh171. — PMID 15073159.
  4. ↑ Triclosan: What Consumers Should Know (англ.). U.S. Food and Drug Administration.
  5. ↑ 1 2 3 WHO Guidelines on Hand Hygiene in Health Care (Advanced Draft) / ВОЗ, 2006, стр 37 "9.9 Triclosan"
  6. ↑ Molecular basis of triclosan activity // Nature 398. — 1999. — С. 383—384. — doi:10.1038/18803.
  7. ↑ Matt Hickman. Minnesota becomes first state to outlaw antibacterial products (англ.). Mother Nature Network (20 мая 2014).
  8. ↑ Should I avoid products that contain triclosan? (англ.) Mayo Clinic
  9. ↑ Елена Субботина. Антибактериальное мыло в штате Миннесота попало под запрет. «Российская газета» (23 мая 2014).
  10. ↑ Triclosan and Antibiotics resistance (англ.). GreenFacts.
  11. ↑ Opinion on triclosan – antimicrobial resistance (англ.) Scientific Committee on Consumer Safety (2010)
  12. ↑ "Antibacterial Soap? You Can Skip It -- Use Plain Soap and Water". UCM378615 (англ.). FDA. 2016-09-02. Дата обращения: 4 сентября 2016. {{cite news}}: Внешняя ссылка в |work= (справка)
  13. ↑ "FDA Orders Antibacterials Removed From Consumer Soaps" (англ.). NBCNews. 2016-09-02. Дата обращения: 4 сентября 2016.
  14. ↑ Доказана смертельная опасность мыла: Наука: Наука и техника: Lenta.ru
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Триклозан&oldid=112643638