Аммоний-катионы
Аммоний-катионы — положительно заряженные ионы аммония с общей химической формулой N+RRlRllRlll, где R,Rl,Rll,Rlll = H, Alk, Ar[1][2].
Аммоний-катионы можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода аммоний-катиона NH4+ на органические радикалы (Alk, Ar). Атом азота имеет sp3-гибридизацию. По числу замещённых атомов водорода (1,2,3 или 4) различают, соответственно, первичные, вторичные, третичные и четвертичные аммоний-катионы (рис.1).
Простейший аммоний-катион NH4+ образуется по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к аммиаку:
Источником протонов являются минеральные (неорганические) и органические кислоты. Продуктами взаимодействия аммиака и кислот являются соли аммония.
В аммоний-катионе NH4+ все четыре связи равноценны и неразличимы, поэтому считается, что положительный заряд в катионе делокализован (рассредоточен) по всему комплексу. Размер аммоний-катиона NH4+ составляет 1,43 Å[3]. В кристалле хлорида аммония катион NH4+ окружают восемь ионов хлора (рис.2). Параметр кристаллической решётки 3,8758 Å.[4].
Замещённые аммоний-катионы также образуются по донорно-акцепторному механизму путём присоединения протона к соответствующим аминам.
- Первичные
-
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [CH_{3}NH_{3}]^{+}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ed0dfbdd58b03bef71ff188bac4471c7c02a20f)
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+H^{+}\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/627a04b3e0d4dac94c1ac90062a446b8498497f6)
- Вторичные
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{2}NH_{2}]^{+}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/439af0e9c0a9005d2aac3d51dad1600ca4560ea3)
![{\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{2}NH+H^{+}\rightarrow [(C_{6}H_{5})_{2}NH_{2}]^{+}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5e4f7b1bb155c7f4e9c654a146b2a01f78443238)
- Третичные
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+H^{+}\rightarrow [(CH_{3})_{3}NH]^{+}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f17e450764c720b7b2283d95f10c7a39411d80e2)
Четвертичные аммоний-катионы получают главным образом алкилированием третичных аминов (так называемая кватернизация)[1]:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{4}N]^{+}Cl^{-}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e5004c0aa5488459ce6d38432459973dfafff5b)
Многие четвертичные аммониевые соединения биологически активны, встречаются в природе (наиболее важные из них — холин и ацетилхолин).[1]
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 41-43. — 792 с.
- ↑ Химическая энциклопедия / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 152.
- ↑ Ахметов Н.С. Неорганическая химия. — 2-е перераб. и доп.. — М.: Высшая школа, 1975. — С. 394. — 672 с.
- ↑ Справочник химика. — 2-е изд. перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 470. — 1072 с.