Ацетохлор
| Ацетохлор | |
|---|---|
-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide_200.svg) | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-Хлор-N-(этоксиметил)-N-(2-этил-6-метилфенил)ацетамид |
| Хим. формула | C14H20ClNO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бледно-жёлтая жидкость |
| Молярная масса | 269,77 г/моль |
| Плотность | 1,135 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 134 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 282 мг/л |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5272 (20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 34256-82-1 |
| PubChem | 1988 |
| Рег. номер EINECS | 251-899-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 2394 |
| ChemSpider | 1911 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
763 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
|
| Фразы риска (R) | R20 R37/38 R43 R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2) S36/37 S60 S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H332, H315, H317, H335, H410 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P280, P501 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ацетохлор — селективный почвенный гербицид, разработанный компаниями Мonsanto и Zeneca, относится к группе хлорацетантлидов, куда также относятся алахлор, бутахлор и метолахлор. Представляет собой смесь двух стерических изомеров, а точнее атропоизомеров, поскольку вращение вокруг одинарной связи фенольного кольца с радикалом затруднено. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов. Несёт высокие риски загрязнения окружающей среды[3].
Синтез
[править | править код]Ацетохлор можно синтезировать путём реакции хлорметилэтилового эфира и промежуточного продукта, который образуется в результате реакции между 2-этил-6-метиланилина и монохлорацетилхлорида.[4]
Использование
[править | править код]Это гербицид для довсходового или предпосевного применения, путём внесения в почву. Для кукурузы норма использования составляет 5 л/га (1835 г/ га)[5].
Используется для того чтобы уничтожать сорняки на посевах сахарной кукурузы, кабачка, кофе и сахарной свёклы. Особенно полезен в качестве замены для атразина в случае некоторых сорняков.
В качестве действующего вещества, входящего в основу препарата "Харнес" в концентрации 900 г/л, Ацетохлор используется для истребления сорняков на посевах подсолнечника и сои. Для обеих культур норма использования составляет 1,5-3,0 л/га[6].
Безопасность
[править | править код]Ацетохлор был классифицирован как вероятный канцероген[7][8]. Ацетохлор как и алахлор, может стать причиной опухолей носовых раковин, вызывая образование реактивного метаболита, обладающий цитотоксичностью и вызывающий регенеративную пролиферацию эпителия слизистой[9]. Кроме того он вызывает разрушение щитовидной железы<[10]
Экологические эффекты
[править | править код]В США Ацетохлор является третьим наиболее часто выявляемым в природных водах гербицидом[11]. Ацетохлор может ускорять метаморфоз у земноводных[12]. Он также может влиять на развитие рыб[12].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Record of Acetochlor in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Datenblatt Acetochlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Arregui, M.; Sánchez, D.; Althaus, R.; Scotta, R.; Bertolaccini, I. Assessing the risk of pesticide environmental impact in several Argentinian cropping systems with a fuzzy expert indicator (англ.) // Pest management science : journal. — 2010. — Vol. 66, no. 7. — P. 736—740. — doi:10.1002/ps.1935. — PMID 20232283.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 7. — ISBN 0-81551853-6.
- ↑ e-phy. agriculture.gouv.fr. Дата обращения: 17 мая 2015. Архивировано 1 июня 2003 года.
- ↑ Гербицид Харнес аналог купить, цена в Украине от компании «Агрохимия». agrokomplekt2000.com.ua. Дата обращения: 30 ноября 2018. Архивировано 29 ноября 2018 года.
- ↑ Cornell University Extension Toxicology Network Pesticide Information Profile on Acetochlor. Дата обращения: 15 августа 2016. Архивировано 2 октября 2013 года.
- ↑ Acetochlor. EPA. Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 25 сентября 2012 года.
- ↑ Cumulative Risk Assessment for the Chloroacetanilides. EPA (29 марта 2006). Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 26 сентября 2009 года.
- ↑ Turque, N.; Palmier, K.; Le Mével, S.; Alliot, C.; Demeneix, B. A. A Rapid, Physiologic Protocol for Testing Transcriptional Effects of Thyroid-Disrupting Agents in Premetamorphic Xenopus Tadpoles (англ.) // Environmental Health Perspectives[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 113, no. 11. — P. 1588—1593. — doi:10.1289/ehp.7992. — PMID 16263516. — PMC 1310923.
- ↑ Foley M.; Sigler V.; Gruden C. A multiphasic characterization of the impact of the herbicide acetochlor on freshwater bacterial communities (англ.) // The ISME journal : journal. — 2008. — Vol. 2, no. 1. — P. 56—66. — doi:10.1038/ismej.2007.99. — PMID 18180747.
- ↑ 1 2 Li, W.; Zha, J.; Li, Z.; Yang, L.; Wang, Z. Effects of exposure to acetochlor on the expression of thyroid hormone related genes in larval and adult rare minnow (Gobiocypris rarus) (англ.) // Aquatic Toxicology[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 94, no. 2. — P. 87—93. — doi:10.1016/j.aquatox.2009.06.002. — PMID 19577311.