Атразин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Атразин
Atrazin.svg
Атразин
Общие
Систематическое
наименование

6-хлоро-4-N-этил-2-N-пропан-2-ил-1,3,5-триазин-2,4-диамин

Хим. формула

C8H14ClN5

Физические свойства
Состояние

твердое вещество без запаха, от белого до бежевого цвета

Плотность

1.23 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

175 °C

Т. кип.

200 °C

Т. разл.

200 °C

Давление пара

0,039 мПа

Химические свойства
pKa

1,7[1]

Растворимость в воде

практически не растворим в воде (33 мг·л−1при 22 °C)[2]

Классификация
Рег. номер CAS

1912-24-9

PubChem
Рег. номер EINECS

217-617-8

SMILES
InChI
RTECS

XY5600000

ChEBI

15930

Номер ООН

2763

ChemSpider
Безопасность
ПДК

Россия: 2 мг·м-3[3]

  • Германия: 1 мг·м−3[2]
  • Швейцария: 2 мг·м−3[4]
  • Австрия: 2 мг·м−3[5]
ЛД50

1400 — 3300 мг/кг,

R-фразы

R43, R48/22, R50/53

S-фразы

(S2), S36/37, S60, S61

H-фразы

H373, H317, H410

P-фразы

P273, P280, P501

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Атразин — тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов. Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy, вторым в серии 1,3,5-триазинов[6].

Производство[править | править вики-текст]

Схема синтеза замещённых триазинов

Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.

Свойства[править | править вики-текст]

Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона QB (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и QA) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.

Биодеградация атразина при помощи фермента атризинхлорогидролаза

Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс[7]. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов[8][9]. Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека[10]. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)[11]

Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасен. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи[12].

По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.

Использование[править | править вики-текст]

В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.

Регулирование[править | править вики-текст]

Германия[править | править вики-текст]

Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л−1 соответственно.[13] После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л−1.[14]

Евросоюз[править | править вики-текст]

В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в сутки[15].

США[править | править вики-текст]

Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний[источник не указан 494 дня] отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 году[16]. Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного пояса[17].

Резистентность[править | править вики-текст]

Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий QB. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.

История[править | править вики-текст]

31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.

Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года[18], а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.

Ссылки[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. атразин: основная информация о пестициде
  2. 1 2 3 Record of Atrazin in the GESTIS Substance Database of the IFAGESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.
  3. АТРА3ИН (гезаприм, питгзин, сайлазин, зеапос-10, майазин, олеогезаприм)
  4. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 9. November 2015.
  5. Grenzwerte für Arbeitsstoffe Архивировано 23 сентября 2015 года., Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  6. Wolfgang Krämer. Modern Crop Protection Compounds, Volume 1. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 9783527314966.
  7. Atrazine: Chemical Summary. Toxicity and Exposure Assessment for Children’s Health, U.S. Environmental Protection Agency, 2007-04-24, <http://www.epa.gov/teach/chem_summ/Atrazine_summary.pdf> 
  8. 1 2 Wenn Froschmännchen Eier legen. — 2010. — P. 12.
  9. Tyrone B. Hayes u. a.: Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis).
  10. Vgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al., Hormones and endocrine-disrupting chemicals: low-dose effects and nonmonotonic dose responses, in: Endocrine Reviews. 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht 14.
  11. Prossnitz Eric R., Barton Matthias (2014). «Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities». Molecular and Cellular Endocrinology 389 (1-2): 71–83. DOI:10.1016/j.mce.2014.02.002. ISSN 0303-7207.
  12. 1 2 G. Gunkel, B. Streit: Mechanisms of bioaccumulation of a herbicide (atrazine, s-triazine) in a freshwater mollusc (Ancylus fluviatilis Müll.) and a fish (Coregonus fera Jurine).
  13. Schriftliche Anfrage: Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf, S. 4.
  14. Abwasserlexikon: Atrazin
  15. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Atrazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 14.
  16. 1 2 epa.gov: Atrazine Updates — Amphibians (englisch)
  17. Michael Hawthorne: Growing concern in the water, Chicago Tribune, 18.
  18. LUA NRW: Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3