Гидроксицитронеллаль
| Гидроксицитронеллаль | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H20O2 |
| Рац. формула | (CH3)2C(OH)(CH2)3CH(CH3)CH2CHO |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 172,26 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 262 °C |
| • вспышки | 118 °C |
| • воспламенения | 128 °C |
| • самовоспламенения | 510 °C |
| Давление пара | 346 МПа (при 20°С) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | для желтой линии натрия (589 нм) 1,4494 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-75-5 |
| PubChem | 7888 |
| Рег. номер EINECS | 203-518-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 53459 |
| ChemSpider | 7600 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5 г/кг (крысы, перорально) |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Гидроксицитронеллаль (7-гидрокси-3,7-диметилоктаналь) — бесцветная вязкая жидкость, обладающая запахом свежей зелени с оттенком запаха цветов липы и ландыша, растворим в этаноле, плохо — в пропиленгликоле, почти не растворим в воде. Быстро окисляется на воздухе, неустойчив в кислой и щелочной средах.
Способы получения[править | править код]
- Гидратация цитронеллаля в присутствии минеральных кислот (в реакцию вводят производное с «защищенной» альдегидной группой, например, продукт взаимодействия с гидросульфитом натрия или с диэтаноламином, так как в кислой среде цитронеллаль легко циклизуется).
- Каталитическое дегидрирование 2,6-диметил-2,8-октандиола, который получают двумя методами:
- Гидратацией цитронеллола в присутствии минеральных кислот.
- Окислением дигидромирценола надкислотами и последующим гидрированием образующегося эпоксида.
Применение[править | править код]
Гидроксицитронеллаль — одно из наиболее ценных душистых веществ, используемых в парфюмерии. Важное значение, особенно для ароматизации мыла, имеют также ацетали гидроксицитронеллаля и некоторые другие его производные.
Литература[править | править код]
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 560 с.